Alliina

Alliina
	Forma mezomeryczna S=O
	; Forma mezomeryczna S+−O−
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylosulfinylo]propanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	sulfotlenek S-allilo-L-cysteiny, S-allilo-L-cysteinosulfotlenek, sulfotlenek S-allilocysteiny
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne, bezwonne kryształy lub biały proszek
Wzór Hilla	C6H11NO3S
Masa molowa	177,22 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	556-27-4
PubChem	9576089
SMILES
	C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
InChI
	InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1
	InChIKey
	XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalna
Temperatura topnienia	165 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338
Dawka śmiertelna	LD50 4200 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	sulfotlenek dimetylu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alliina – siarkoorganiczny związek chemiczny z grupy tioaminokwasów – sulfotlenek S-alkilocysteiny (allilowa pochodna cysteiny). Jest aminokwasem zawierającym siarkę.

Historia

Alliinę wyodrębnili w 1948 roku szwajcarscy chemicy Arthur Stoll i Ewald Seebeck pracujący w firmie Sandoz w Bazylei^[3]^[4].

Właściwości

Związek ten w temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy, bez zapachu. Nie posiada właściwości abiotycznych.

Uznawany jest za prekursora zapachu i smaku czosnku. Podczas rozdrabniania czosnku następuje uaktywnienie obecnego w świeżym czosnku enzymu allinazy, pod którego wpływem alliina ulega hydrolizie, wskutek czego powstaje allicyna, kwas pirogronowy i amoniak.

Alliina (1) pod wpływem allinazy hydrolizuje do kwasu allilosulfenowego (2) oraz dehydroalaniny (3), która hydrolizuje spontanicznie do kwasu pirogronowego i amoniaku

Dwie cząsteczki kwasu allilosulfenowego (1) z poprzedniego etapu kondensują do allicyny (2)

Dalszymi produktami rozkładu są toksyczne: akroleina i alkohol allilowy^[5]^[6].

Alliina jest łatwo rozpuszczalna w wodzie, bezwonna i nie wykazuje antybiotycznego działania. Enzym występujący w różnych odmianach czosnku zwany allinazą uaktywnia się w rozdrobnionym (posiekanym) czosnku i wywołuje bardzo szybko rozkład alliiny do allicyny – związku wykazującego ostry, dławiący zapach i silne antybiotyczne działanie.

Przekształceniu alliiny do allicyny towarzyszy powstawanie kwasu pirogronowego i amoniaku. W czasie dłuższego przechowywania rozdrobnionego czosnku lub jego destylacji z parą wodną następuje odszczepienie tlenu z allicyny i tworzy się disiarczek diallilu i polisiarczki allilu obok analogicznych związków tworzących się z homologów alliiny.

Związki te są składnikami olejku otrzymywanego z wydajnością od 0,1 do 0,36% przez destylację z parą wodną świeżych główek czosnku. W olejku tym wykryto m.in.: di-, tri- oraz tetrasiarczek diallilu, disiarczek dipropylu, disiarczek propyloallilowy, disiarczek dimetylu i inne disiarczki (związki z mostkiem dwusiarczkowym).

Przypisy

1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-14, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 Alliina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 74264 [dostęp 2026-07-16] .
↑ A.A. Stoll A.A., E.E. Seebeck E.E., Über den enzymatischen Abbau des Alliins und die Eigenschaften der Alliinase. 2. Mitteilung über Allium-Substanzen, „Helvetica Chimica Acta”, 32 (1), 1949, s. 197–205, DOI: 10.1002/hlca.19490320129 (niem.).
↑ ArthurA. Stoll ArthurA., EwaldE. Seebeck EwaldE., Chemical Investigations on Alliin, the Specific Principle of Garlic, „Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology”, 1951, s. 377–400, DOI: 10.1002/9780470122563.ch8 (ang.).
↑ Katey M.K.M. Lemar Katey M.K.M. i inni, Allyl alcohol and garlic (Allium sativum) extract produce oxidative stress in Candida albicans, „Microbiology”, 151 (10), 2005, s. 3257–3265, DOI: 10.1099/mic.0.28095-0, PMID: 16207909 (ang.).
↑ I.I. Chung I.I., S.H.S.H. Kwon S.H.S.H., S.T.S.T. Shim S.T.S.T., K.H.K.H. Kyung K.H.K.H., Synergistic antiyeast activity of garlic oil and allyl alcohol derived from alliin in garlic, „Journal of Food Science”, 72 (9), 2007, M437–M440, DOI: 10.1111/j.1750-3841.2007.00545.x, PMID: 18034739 (ang.).

[CRC-1] 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-14, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[SA-2] 1 2 Alliina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 74264 [dostęp 2026-07-16] .

[3] A.A. Stoll A.A., E.E. Seebeck E.E., Über den enzymatischen Abbau des Alliins und die Eigenschaften der Alliinase. 2. Mitteilung über Allium-Substanzen, „Helvetica Chimica Acta”, 32 (1), 1949, s. 197–205, DOI: 10.1002/hlca.19490320129 (niem.).

[4] ArthurA. Stoll ArthurA., EwaldE. Seebeck EwaldE., Chemical Investigations on Alliin, the Specific Principle of Garlic, „Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology”, 1951, s. 377–400, DOI: 10.1002/9780470122563.ch8 (ang.).

[Lemar-2005-5] Katey M.K.M. Lemar Katey M.K.M. i inni, Allyl alcohol and garlic (Allium sativum) extract produce oxidative stress in Candida albicans, „Microbiology”, 151 (10), 2005, s. 3257–3265, DOI: 10.1099/mic.0.28095-0, PMID: 16207909 (ang.).

[Chung-2007-6] I.I. Chung I.I., S.H.S.H. Kwon S.H.S.H., S.T.S.T. Shim S.T.S.T., K.H.K.H. Kyung K.H.K.H., Synergistic antiyeast activity of garlic oil and allyl alcohol derived from alliin in garlic, „Journal of Food Science”, 72 (9), 2007, M437–M440, DOI: 10.1111/j.1750-3841.2007.00545.x, PMID: 18034739 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]