Aldehyd krotonowy

Aldehyd krotonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2E)-but-2-enal
	Inne nazwy i oznaczenia
	krotonaldehyd, β-metakroleina
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz
Wzór Hilla	C4H6O
Inne wzory	CH3CH=CHCHO
Masa molowa	70,09 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	4170-30-3 (mieszanina); 123-73-9 (E); 15798-64-8 (Z)
PubChem	20138
SMILES
	O=C/C=C/C
InChI
	InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3
	InChIKey
	MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,85 g/cm³ (20 °C); ciecz, mieszanina izomerów
	Rozpuszczalność w wodzie
	181 g/l (20 °C, mieszanina izomerów)
Temperatura topnienia	−74 °C (mieszanina izomerów)
Temperatura wrzenia	104 °C (mieszanina izomerów, 1013 hPa)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	mieszanina izomerów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H225, H301+H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400
Zwroty P	P210, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	13 °C (mieszanina izomerów)
Temperatura samozapłonu	230 °C (mieszanina izomerów)
Granice wybuchowości	2,1–15,5%
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd krotonowy, β-metakroleina, CH₃CH=CHCHO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów nienasyconych. W handlu dostępny zazwyczaj jako mieszanina izomerów Z i E.

Otrzymywanie

Typową metodą otrzymywania aldehydu krotonowego jest dwuetapowy proces, który zaczyna się kondensacja aldolową aldehydu octowego pod wpływem zasad (np. NaOH) do aldolu^[3]. Związek ten, jako β-hydroksyaldehyd, łatwo ulega dehydratacji w środowisku kwasowym^[4], np. wobec kwasu octowego, dając produkt końcowy^[3]:

Zastosowanie

Aldehyd krotonowy stosowany jest do produkcji:

1-butanalu^[5] i 1-butanolu^[4], w reakcji uwodornienia katalitycznego:
CH₃CH=CHCHO + H₂ → CH₃CH₂CH₂CHO
CH₃CH=CHCHO + 2H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂OH
kwasu sorbowego – kondensacja z ketenem^[3] lub reakcja kwasem malonowym^[6]:
CH₃CH=CHCHO + CH₂(COOH)₂ → CH₃CH=CH−CH=CHCOOH
oraz łatwo tworzącego błony polimeru i wielu kopolimerów^[7].

Wytwarzany jest z niego także kwas krotonowy, który także jest substratem do produkcji wielu kopolimerów^[3].

Właściwości

Jest łatwopalną cieczą o dość ostrym zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie i jest mieszalny z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi^[3].

W układzie sprzężonych wiązań podwójnych C=C i C=O aldehydu krotonowego dochodzi do delokalizacji elektronów, podobnie jak w 1,3-butadienie^[4]. W efekcie związek ten jest bardzo reaktywny i w obecności zanieczyszczeń może ulegać spontanicznej kondensacji, np. do pierścieniowego dimeru, tzw. aldehydu dikrotonowego^[3].

Przypisy

1 2 3 Aldehyd krotonowy (mieszanina izomerów) do syntezy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 1 września 2023, numer katalogowy: 8.02667 [dostęp 2023-09-23] .
1 2 3 4 5 6 Aldehyd krotonowy [online], Merck, numer katalogowy: 802667 [dostęp 2023-09-23] (ang.).
1 2 3 4 5 6 R.P.R.P. Schulz R.P.R.P., J.J. Blumenstein J.J., C.C. Kohlpaintner C.C., Crotonaldehyde and Crotonic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, [cop. 2005], DOI: 10.1002/14356007.a08_083 (ang.).
1 2 3 Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 806–807, ISBN 83-01-04166-8 .
↑ BoyB. Cornils BoyB., Richard W.R.W. Fischer Richard W.R.W., ChristianCh. Kohlpaintner ChristianCh., Butanals, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, [cop. 2005], DOI: 10.1002/14356007.a01_001 (ang.).
↑ ReinhardR. Bruckner ReinhardR., Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Springer, 2010, s. 572–573, DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4, ISBN 978-3-642-03650-7 .
↑ Encyclopedic Dictionary of Polymers, Jan W.J.W. Gooch (red.), t. 1, New York: Springer, 2011, s. 183, DOI: 10.1007/978-1-4419-6247-8, ISBN 978-1-4419-6246-1 .

[SA-1] 1 2 3 Aldehyd krotonowy (mieszanina izomerów) do syntezy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 1 września 2023, numer katalogowy: 8.02667 [dostęp 2023-09-23] .

[Merck-2] 1 2 3 4 5 6 Aldehyd krotonowy [online], Merck, numer katalogowy: 802667 [dostęp 2023-09-23] (ang.).

[Schulz-3] 1 2 3 4 5 6 R.P.R.P. Schulz R.P.R.P., J.J. Blumenstein J.J., C.C. Kohlpaintner C.C., Crotonaldehyde and Crotonic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, [cop. 2005], DOI: 10.1002/14356007.a08_083 (ang.).

[MorrisonBoyd-4] 1 2 3 Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 806–807, ISBN 83-01-04166-8 .

[Cornils-5] BoyB. Cornils BoyB., Richard W.R.W. Fischer Richard W.R.W., ChristianCh. Kohlpaintner ChristianCh., Butanals, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, [cop. 2005], DOI: 10.1002/14356007.a01_001 (ang.).

[Bruckner-6] ReinhardR. Bruckner ReinhardR., Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Springer, 2010, s. 572–573, DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4, ISBN 978-3-642-03650-7 .

[Gooch-7] Encyclopedic Dictionary of Polymers, Jan W.J.W. Gooch (red.), t. 1, New York: Springer, 2011, s. 183, DOI: 10.1007/978-1-4419-6247-8, ISBN 978-1-4419-6246-1 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]