Aldehyd octowy

Aldehyd octowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	acetaldehyd
inne	etanal
	Inne nazwy i oznaczenia
	aldehyd etylowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz o ostrym zapachu
Wzór Hilla	C2H4O
Inne wzory	CH3CHO, CH3−CO−H
Masa molowa	44,05 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	75-07-0
PubChem	177
SMILES
	CC=O
InChI
	InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
	InChIKey
	IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,7834 g/cm³ (18 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny w każdym stosunku
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem, eterem dietylowym i benzenem, słabo rozpuszczalny w chloroformie
Temperatura topnienia	(−123,4 ± 0,7) °C
Temperatura wrzenia	(20,8 ± 0,6) °C
Punkt krytyczny	189 °C; 7,5 MPa; 154 cm³/mol (ok. 0,286 g/cm³);
logP	0,45
Wartość pK	pKa 13,57
Współczynnik załamania nD	1,3316 (20 °C)
Lepkość	0,24 mPa·s (20 °C)
Napięcie powierzchniowe	20,50 mN/m (25 °C)
Ciśnienie pary nasyconej	120 kPa (25 °C)
Budowa
Typ hybrydyzacji i VSEPR	sp2 – trójkąt płaski (C1); sp3 – tetraedr (C2)
Moment dipolowy	(2,750 ± 0,006) D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H224, H319, H335, H341, H350
Zwroty P	P202, P210, P233, P305+P351+P338, P308+P313, P403+P233
	NFPA 704
	4 2 2
Temperatura zapłonu	−39 °C
Temperatura samozapłonu	175 °C
Granice wybuchowości	4,0–60% obj.
Numer RTECS	AB1925000
Dawka śmiertelna	LD50 661 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	aldehyd mrówkowy (HCHO), propanal (CH3CH2CHO), kwas octowy (CH3COOH), acetamid (CH3CONH2)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd octowy, acetaldehyd, CH₃CHO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów.

Właściwości

Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Wobec katalizatorów kwasowych (np. H₂SO₄, H₃PO₄, HCl, HBr) polimeryzuje z wytworzeniem paraldehydu (trimeru), metaldehydu (tetramer) i poliacetaldehydu^[6].

Występowanie

Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych owocach i w kawie.

Otrzymywanie

Acetaldehyd można otrzymać przez

katalityczne utlenianie etanolu:
2C₂H₅OH + O₂ → 2CH₃CHO + 2H₂O
utlenianie etylobenzenu:
PhCH₂CH₃ + O₂ → 2CH₃CHO + PhOH
utlenianie etylenu tlenem (proces Wackera) w obecności wodnego roztworu chlorków palladu(II) i miedzi(II):
2H₂C=CH₂ + O₂ → 2CH₃CHO
odwodornienie alkoholu etylowego w obecności katalizatorów:
CH₃CH₂OH → CH₃CHO + H₂
reakcję Kuczerowa (uwodnienie acetylenu)

Zastosowanie

W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.

Aldehyd octowy a spożywanie etanolu

Aldehyd octowy powstaje w wątrobie w wyniku odwodornienia etanolu przez enzym dehydrogenazę alkoholową według reakcji:

Schemat reakcji: etanol (CH3CH2OH) przechodzi w aldehyd octowy (CH3CHO) w reakcji odwracalnej, ze sprzężoną przemianą NAD+ w NADH i H+ zaznaczoną wygiętą strzałką nad główną strzałką równowagi.

Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez kolejną dehydrogenazę. Aldehyd octowy jest bardziej toksyczny zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych kacem.

Przypisy

1 2 P-66.6.1.2 Nazwy aldehydów wywodzące się z zachowanych nazw kwasów karboksylowych, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 851 [zarchiwizowane 2025-02-17] .
1 2 Acetic aldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12760 [dostęp 2026-08-20] (niem. • ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 6 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-4.
2. ↑ Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-67.
3. ↑ Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-173.
4. ↑ Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-88.
5. ↑ Surface Tension of Common Liquids, s. 6-191.
6. 1 2 3 4 Flammability of Chemical Substances, s. 16-17.
7. ↑ Dipole Moments, s. 9-60.
1 2 Acetaldehyde [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 2 stycznia 2026, numer katalogowy: PHR2107 [dostęp 2026-08-20] .
↑ Acetaldehyde, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-08-20] (ang.).
↑ Acetaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 204–205, DOI: 10.1002/14356007.a01_031.pub2 (ang.).

[BlueBook-1] 1 2 P-66.6.1.2 Nazwy aldehydów wywodzące się z zachowanych nazw kwasów karboksylowych, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 851 [zarchiwizowane 2025-02-17] .

[GESTIS-2] 1 2 Acetic aldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12760 [dostęp 2026-08-20] (niem. • ang.).

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 6 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-4.

↑ Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-67.

↑ Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-173.

↑ Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-88.

↑ Surface Tension of Common Liquids, s. 6-191.

1 2 3 4 Flammability of Chemical Substances, s. 16-17.

↑ Dipole Moments, s. 9-60.

[4] 1 2 3 4 5 6 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-4.

[5] Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-67.

[6] Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-173.

[7] Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-88.

[9] Surface Tension of Common Liquids, s. 6-191.

[10] 1 2 3 4 Flammability of Chemical Substances, s. 16-17.

[11] Dipole Moments, s. 9-60.

[SA-8] 1 2 Acetaldehyde [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 2 stycznia 2026, numer katalogowy: PHR2107 [dostęp 2026-08-20] .

[CAMEO-12] Acetaldehyde, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-08-20] (ang.).

[Eckert-13] Acetaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 204–205, DOI: 10.1002/14356007.a01_031.pub2 (ang.).

[4] 1 2 3 4 5 6 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-4.

[5] Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-67.

[6] Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-173.

[7] Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-88.

[9] Surface Tension of Common Liquids, s. 6-191.

[10] 1 2 3 4 Flammability of Chemical Substances, s. 16-17.

[11] Dipole Moments, s. 9-60.

[1]

[2]

[3.1]

[3.2]

[3.3]

[3.4]

[4]

[3.5]

[3.6]

[3.7]

[5]

[6]