Benzyloamina

Benzyloamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-fenylometyloamina
	Inne nazwy i oznaczenia
	α-aminotoluen
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C7H9N
Masa molowa	107,15 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	100-46-9; 2208-34-6 (siarczan); 3287-99-8 (chlorowodorek); 37488-40-7 (bromowodorek)
PubChem	7504
DrugBank	DB02464
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)CN
InChI
	InChI=1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
	InChIKey
	WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9813 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalna z wodą
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalna z etanolem, eterem dietylowym, rozpuszczalna w benzenie, dobrze w acetonie, słabo w chloroform
Temperatura topnienia	10 °C
Temperatura wrzenia	185 °C
logP	1,09
Wartość pK	pKBH+ 9,34
Współczynnik załamania nD	1,5401 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	1,624 mPa·s (25 °C); 1,080 mPa·s (50 °C); 0,769 mPa·s (75 °C); 0,577 mPa·s (100 °C);
Napięcie powierzchniowe	39,30 mN/m (25 °C); 36,27 mN/m (25 °C); 33,23 mN/m (25 °C);
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302, H312, H314
Zwroty P	P280, P305+P351+P338, P310
	NFPA 704
	2 3 0
Temperatura zapłonu	65 °C (zamknięty tygiel)
Granice wybuchowości	0,7–8,2%
Numer RTECS	DP1488500
Dawka śmiertelna	LD50 552 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	anilina, alkohol benzylowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Benzyloamina, PhCH₂NH₂ – organiczny związek chemiczny z grupy amin zawierający grupę benzylową. Zasadowość benzyloaminy (pK_BH⁺ = 9,34) zbliżona jest do zasadowości amoniaku (pK_BH⁺ = 9,25).

Otrzymywana przez uwodornianie benzonitrylu zgodnie z reakcją:

Wykorzystywana w syntezie organicznej do otrzymywania amin drugorzędowych. W pierwszym etapie powstaje amina trzeciorzędowa, zawierająca grupę benzylową, która może zostać usunięta w wyniku hydrogenolizy^[9]:

C₆H₅CH₂NH₂ + 2RBr → C₆H₅CH₂NR₂ + 2HBr

C₆H₅CH₂NR₂ + H₂ → C₆H₅CH₃ + R₂NH

Przypisy

1 2 3 4 5 Haynes 2014 ↓, s. 3-44.
1 2 Benzylamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-04-11] (ang.).
1 2 3 4 Benzylamine (nr 407712) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-11].
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-198.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-99.
1 2 3 4 Haynes 2014 ↓, s. 6-234.
1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-184.
↑ Benzyloamina (nr 407712) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ V.J. Gatto, S.R. Miller, G.W. Gokel. 4,13-Diaza-18-Crown-6. „Organic Syntheses”. 8, s. 152, 1993.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''3'''-44-1] 1 2 3 4 5 Haynes 2014 ↓, s. 3-44.

[CID-2] 1 2 Benzylamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-04-11] (ang.).

[SA-3] 1 2 3 4 Benzylamine (nr 407712) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-11].

[CITEREFHaynes2014'''5'''-198-4] Haynes 2014 ↓, s. 5-198.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-99-5] Haynes 2014 ↓, s. 5-99.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-234-6] 1 2 3 4 Haynes 2014 ↓, s. 6-234.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-184-7] 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-184.

[SA-US-8] Benzyloamina (nr 407712) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Gatto-9] V.J. Gatto, S.R. Miller, G.W. Gokel. 4,13-Diaza-18-Crown-6. „Organic Syntheses”. 8, s. 152, 1993.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]