Chlorek benzylu

Chlorek benzylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	chlorometylobenzen
	Inne nazwy i oznaczenia
	BnCl
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz
Wzór Hilla	C7H7Cl
Inne wzory	C6H5–CH2–Cl, PhCH2Cl
Masa molowa	126,58 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	100-44-7
PubChem	7503
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)CCl
InChI
	InChI=1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
	InChIKey
	KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,1 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalniki organiczne
Temperatura topnienia	−43 °C
Temperatura wrzenia	177–181 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302, H315, H318, H331, H335, H350, H373
Zwroty P	P201, P261, P280, P305+P351+P338, P308+P313
	NFPA 704
	2 2 0
Temperatura zapłonu	60 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	XS8925000
Dawka śmiertelna	LD50 1231 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	bromek benzylu, chlorobenzen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek benzylu (BnCl), PhCH₂Cl – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu. Otrzymywany w wyniku chlorowania w warunkach addycji rodnikowej^[1].

Otrzymywanie

Przemysłową metodą produkcji chlorku benzylu jest chlorowanie grupy metylowej toluenu w rodnikowej reakcji inicjowanej przez światło ultrafioletowe lub podwyższoną temperaturę^[4]:

PhCH₃ + Cl₂ → PhCH₂Cl + HCl

Reakcja ta jest silnie egzotermiczna. Nadmiar chloru prowadzi do produktu di- i trichlorowanego, tj. chlorku benzalu PhCHCl₂ i benzotrichlorku PhCCl₃^[4].

Laboratoryjnie reakcję tę można też inicjować za pomocą nadtlenków lub stosować podchloryn wapnia jako czynnik chlorujący. Chlorek benzylu można też otrzymać m.in.^[5] w wyniku chlorowania alkoholu benzylowego, np. za pomocą chlorowodoru^[6], stęż. kwasu solnego^[7] lub chlorku tionylu^[8]^[9].

Przypisy

1 2 3 4 5 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 72, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
1 2 3 4 5 6 Chlorek benzylu (nr 13280) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24].
↑ Chlorek benzylu (nr 13280) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons. Benzyl chloride, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 132–137, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).
↑ Synthesis of Benzyl Chloride [online], Erowid [dostęp 2023-07-09] .
↑ StanislaoS. Cannizzaro StanislaoS., Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 88 (1), 1853, s. 129–130, DOI: 10.1002/jlac.18530880114 (niem.).
↑ F.F. Norris F.F., On the base-forming property of carbon, „American Chemical Journal”, 38, 1907, s. 627–642 [dostęp 2023-07-09] (ang.).
↑ GeorgeG. Barger GeorgeG., The action of thionyl chloride and of phosphorus pentachloride on the methylene ethers of catechol derivatives, „J. Chem. Soc., Trans.”, 93 (0), 1908, s. 563–573, DOI: 10.1039/CT9089300563 [dostęp 2023-07-09] (ang.).
↑ Chlorek benzylu, [w:] Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 2006, s. 829, ISBN 978-83-204-3152-0, OL: 27082425M .

[psc-1] 1 2 3 4 5 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 72, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[Fluka-2] 1 2 3 4 5 6 Chlorek benzylu (nr 13280) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24].

[Fluka-US-3] Chlorek benzylu (nr 13280) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Ullmann-4] 1 2 ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons. Benzyl chloride, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 132–137, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).

[erowid-5] Synthesis of Benzyl Chloride [online], Erowid [dostęp 2023-07-09] .

[Cannizzaro-6] StanislaoS. Cannizzaro StanislaoS., Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 88 (1), 1853, s. 129–130, DOI: 10.1002/jlac.18530880114 (niem.).

[Norris-7] F.F. Norris F.F., On the base-forming property of carbon, „American Chemical Journal”, 38, 1907, s. 627–642 [dostęp 2023-07-09] (ang.).

[Barger-8] GeorgeG. Barger GeorgeG., The action of thionyl chloride and of phosphorus pentachloride on the methylene ethers of catechol derivatives, „J. Chem. Soc., Trans.”, 93 (0), 1908, s. 563–573, DOI: 10.1039/CT9089300563 [dostęp 2023-07-09] (ang.).

[Vogel-9] Chlorek benzylu, [w:] Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 2006, s. 829, ISBN 978-83-204-3152-0, OL: 27082425M .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]