Chlorobenzen

Chlorobenzen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	chlorobenzen
	Inne nazwy i oznaczenia
	chlorek fenylu
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz o zapachu zbliżonym do zapachu benzenu
Wzór Hilla	C6H5Cl
Inne wzory	PhCl
Masa molowa	112,56 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	108-90-7
PubChem	7964
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)Cl
InChI
	InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
	InChIKey
	MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,1058 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny: 0,50 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w benzenie i tetrachlorometanie, mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym
Temperatura topnienia	−45,2 °C>
Temperatura wrzenia	131,6 °C
Punkt krytyczny	359,2 °C; 4,5 MPa;
logP	2,84 (25 °C)
Współczynnik załamania nD	1,5241 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	0,753 mPa·s (25 °C)
Napięcie powierzchniowe	32,99 mN/m (25 °C)
Ciśnienie pary nasyconej	1,6 kPa (25 °C)
Budowa
Moment dipolowy	(1,69 ± 0,03) D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H226, H315, H332, H411
Zwroty P	P210, P273, P302+P352, P304+P340+P312
Temperatura zapłonu	28 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	593 °C
Granice wybuchowości	1,3–9,6%
Numer RTECS	CZ0175000
Dawka śmiertelna	LD50 1110 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	jodobenzen, bromobenzen, fluorobenzen, 1,4-dichlorobenzen
Pochodne	CS
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorobenzen – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna benzenu. Stosowany jest do produkcji fenolu^[4] i jego pochodnych (np. nitrobenzenu), barwników organicznych^[5] oraz jako rozpuszczalnik. Jest cieczą palną^[4].

Otrzymywanie

Otrzymywany jest w reakcji chlorowania benzenu, katalizowanej metalicznym żelazem i chlorkiem żelaza(III)^[4]^[5].

Właściwości i zastosowanie

Stosowany do produkcji aniliny przez działanie amoniakiem w obecności katalizatora, w wysokiej temperaturze i ciśnieniu^[5]:

Ważnym zastosowaniem chlorobenzenu jest wykorzystanie go jako półproduktu w wielu syntezach organicznych, np. przy wytwarzaniu herbicydów, barwników czy gumy. Jest także używany jako rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia w syntezach przemysłowych oraz w laboratoriach^[6].

Chlorobenzen jest nitrowany na dużą skalę, co prowadzi do otrzymania mieszaniny 2- i 4-nitrochlorobenzenów, które dalej mogą być rozdzielone poprzez krystalizację frakcyjną, a następnie destylację^[7].

Przypisy

1 2 3 Chlorobenzene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 011950 [dostęp 2022-08-01] (niem. • ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 S. 3-98.
2. ↑ S. 5-143.
3. 1 2 S. 6-69.
4. ↑ S. 5-174.
5. 1 2 S. 6-190.
6. 1 2 3 4 S. 15-14.
7. ↑ S. 9-61.
↑ Chlorobenzene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-08-01] (ang.).
1 2 3 Encyklopedia popularna, wyd. 2, t. I, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 463, ISBN 83-01-00000-7 .
1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
↑ ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).
↑ Nitro Compounds, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a17_411 (ang.).

[GESTIS-1] 1 2 3 Chlorobenzene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 011950 [dostęp 2022-08-01] (niem. • ang.).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 S. 3-98.

↑ S. 5-143.

1 2 S. 6-69.

↑ S. 5-174.

1 2 S. 6-190.

1 2 3 4 S. 15-14.

↑ S. 9-61.

[3] 1 2 3 4 5 S. 3-98.

[4] S. 5-143.

[5] 1 2 S. 6-69.

[6] S. 5-174.

[7] 1 2 S. 6-190.

[8] 1 2 3 4 S. 15-14.

[9] S. 9-61.

[CID-10] Chlorobenzene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-08-01] (ang.).

[pwn1-11] 1 2 3 Encyklopedia popularna, wyd. 2, t. I, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 463, ISBN 83-01-00000-7 .

[psc-12] 1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[Ullmann-13] ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).

[Booth-14] Nitro Compounds, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a17_411 (ang.).

[3] 1 2 3 4 5 S. 3-98.

[4] S. 5-143.

[5] 1 2 S. 6-69.

[6] S. 5-174.

[7] 1 2 S. 6-190.

[8] 1 2 3 4 S. 15-14.

[9] S. 9-61.

[1]

[2.1]

[2.2]

[2.3]

[2.4]

[2.5]

[2.6]

[2.7]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]