Chlorometan

Chlorometan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN chlorometan[1] inne chlorek metylu[1] Inne nazwy i oznaczenia R 40, nazwa handlowa: Freon 40
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwny gaz o słodkawym zapachu[2.1]
Wzór Hilla	CH3Cl
Masa molowa	50,49 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	74-87-3
PubChem	6327
SMILES CCl
InChI InChI=1S/CH3Cl/c1-2/h1H3 InChIKey NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 2,56 g/cm³ (−24 °C)[2.1]; gaz 920 g/cm³ (20 °C, 5 atm)[2.1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie trudno rozpuszczalny: 5 g/l (20 °C)[3] Temperatura topnienia −97,4 °C[3] Temperatura wrzenia −23,8 °C[3] Punkt potrójny[3] −97,71 °C 9 hPa Punkt krytyczny[3] 143,0 °C 6,68 MPa 0,353 g/cm³ logP 0,91[3] Lepkość 0,27 cP (20 °C)[2.1] Napięcie powierzchniowe 0,0162 N/m (20 °C)[2.1] Ciśnienie pary nasyconej 490 kPa (20 °C)[3]
Budowa Moment dipolowy 1,62 D[4][5]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[3] skroplony chlorometan Niebezpieczeństwo Zwroty H H220, H280, H351, H361f, H373 Zwroty P P210, P260, P377, P381, P410+P403 NFPA 704[6] 4 2 0   Temperatura samozapłonu 618 °C[2.1] Granice wybuchowości 7,6–19% obj.[3] Numer RTECS PA6300000 Dawka śmiertelna LD50 1800 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[3]
Podobne związki
Podobne związki	dichlorometan, trichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, bromoform, jodoform
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorometan, CH₃Cl – organiczny związek chemiczny, najprostszy przedstawiciel chloroalkanów, chlorowa pochodna metanu. Ma właściwości usypiające^[7].

Duże ilości chlorometanu powstają w oceanach, gdzie biomasa, pod wpływem światła słonecznego, reaguje z chlorem zawartym w pianie morskiej.

Przemysłowo chlorometan otrzymuje się dwiema metodami^[2.2]:

1. w reakcji metanolu z chlorowodorem:
   CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O
2. przez chlorowanie metanu:
   CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Proces (2) prowadzić można trzema metodami: termiczną, fotochemiczną lub katalityczną^[2.3]. Jest on stosowany coraz rzadziej do produkcji monochlorometanu, gdyż nieuniknione jest powstawanie produktów silniej chlorowanych (CH₂Cl₂, CHCl₃ i CCl₄), podczas gdy w metodzie (1) wykorzystującej metanol, powstaje praktycznie wyłącznie CH₃Cl^[2.4]. Zaletą metody (1) jest też brak chlorowego produktu ubocznego, w przeciwieństwie do (2)^[2.5].

Hydrochlorowanie metanolu (1) może być prowadzone na dwa sposoby^[2.2]:

• reakcja metanolu i chlorowodoru w fazie gazowej, w temperaturze 280–350 °C pod ciśnieniem 5 atm
• reakcja metanolu i kwasu solnego w fazie ciekłej, w temperaturze 120–160 °C; dawniej stosowano przy tym chlorek cynku jako katalizator, jednak współcześnie zwykle nie używa się katalizatora.

W warunkach standardowych chlorometan jest bezbarwnym gazem o słabym słodkawym zapachu^[2.1]. W tych warunkach w wodzie rozpuszcza się w ilości ok. 5 g/l^[3], a w etanolu, tetrachlorometanie i kwasie octowym – ok. 83–85 g/l^[2.1].

Jest stabilny chemicznie, zaczyna rozkładać się powyżej 400 °C. W temperaturze poniżej 7,5 °C tworzy podobny do śniegu hydrat CH₃Cl·6H₂O. W podwyższonej temperaturze hydrolizuje do metanolu i HCl, przy czym proces ten katalizują zasady, a kwasy nie mają na niego większego wpływu^[2.3].

Ulega reakcjom Wurtza-Fittiga i Friedela-Craftsa, co jest wykorzystywane w przemyśle. Jest czynnikiem metylującym: z alkoholami tworzy etery metylowe, a z aminami wyższe metyloaminy. Z wodorosiarczkiem sodu (NaHS) reaguje w podwyższonej temperaturze i ciśnieniu, dając metanotiol, CH₃SH^[2.3].

Jest stosowany jako czynnik chłodzący^[7]. Inne zastosowanie znalazł przy produkcji związków ołowiu dodawanych jako środek przeciwstukowy do benzyny, jednak wykorzystanie związków ołowiu w tym charakterze zostało wycofane w większości rozwiniętych krajów.

Chlorometan stanowi produkt pośredni przy wytwarzaniu silikonów. Znajduje również zastosowanie jako rozpuszczalnik przy rafinacji ropy naftowej.

Chlorometan wykorzystywany jest w chemii organicznej do metylowania^[7] lub chlorowania. Ma zastosowanie przy produkcji narkotyków, jako środek do miejscowych znieczuleń, jest katalizatorem polimeryzacji niskotemperaturowej, bywa stosowany jako herbicyd.

Został wytworzony po raz pierwszy w roku 1835 przez francuskich chemików, byli nimi Jean Baptiste André Dumas i Eugene Peligot. Otrzymali oni chlorometan metodą zbliżoną do dzisiejszej, tzn. poprzez ogrzewanie mieszaniny metanolu, kwasu siarkowego i chlorku sodu^[2.6].

Opary chlorometanu są odurzające. Objawami zatrucia chlorometanem są: senność, otępienie, trudności w oddychaniu, duszności. W wyższych stężeniach powoduje paraliż i śpiączkę.

Kontakt skóry z ciekłym chlorkiem metylu powoduje odmrożenia. Kontakt chlorometanu z oczami może spowodować pogorszenie wzroku i spowolnienie reakcji oka na światło.

Długotrwałe narażenie na chlorometan wywołuje u myszy defekty płodów, najprawdopodobniej szkodzi również ludzkim płodom, nie potwierdzono tego jednak w sposób przekonujący.