Tetrachlorometan
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| bezbarwna, przezroczysta ciecz[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
CCl4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
153,82 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki |
chlorometan, dichlorometan, trichlorometan, tetrafluorometan, tetrabromometan, tetrajodometan, tetrachloroeten | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tetrachlorometan, daw. czterochlorek węgla – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, w pełni chlorowana pochodna metanu. Dawniej powszechnie stosowany jako tani rozpuszczalnik, szczególnie często używany przy ekstrakcji tłuszczów i innych związków organicznych z roślin, a także jako dodatek do środków czystości, rozpuszczalnik do farb i klejów (m.in. butaprenu). Do lat 80. XX wieku był stosowany jako środek gaśniczy w gaśnicach tetrowych. Stosowany także jako rozpuszczalnik w niektórych syntezach chemicznych.
Odkrycie
Został odkryty w 1840 roku przez francuskiego chemika Henriego Victora Regnault.
Zastosowanie
Obecnie użycie tetrachlorometanu jest zredukowane do minimum, a jego obrót w handlu jest ściśle reglamentowany. Wynika to z faktu, że uważa się go za niebezpieczny dla środowiska naturalnego. Opary działają toksycznie przez drogi oddechowe, w cieczy drażniąco działa na oczy, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Jest związkiem hepatotoksycznym – powoduje uszkodzenie komórek wątroby i w konsekwencji doprowadza do ostrego uszkodzenia wątroby. Stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Istnieją ograniczone dowody działania rakotwórczego. Działa szkodliwie na organizmy wodne. Może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Podejrzewa się, że stwarza zagrożenie dla warstwy ozonowej (tzw. dziura ozonowa).
Stosowany jest nadal jako rozpuszczalnik w analizie chemicznej i w syntezie w skali laboratoryjnej. Ze względu na swoje właściwości, tetrachlorometan wraz z heksanem jest używany do wyznaczania gęstości kryształów nierozpuszczalnych w silnie niepolarnych rozpuszczalnikach.
Właściwości
Właściwości fizyczne
W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o słodkawym zapachu. Niepalny, słabo rozpuszczalny w wodzie, mieszalny z rozpuszczalnikami organicznymi (etanolem, benzenem, benzyną). Rozpuszcza oleje, tłuszcze, żywice i inne substancje lipofilowe. Jest to rozpuszczalnik wysoce niepolarny o dużej gęstości (1,59 g/cm³). Pod wpływem wyładowań elektrycznych lub wysokiej temperatury, w obecności tlenu powstaje z niego fosgen. Opary są kilkakrotnie cięższe od powietrza, co wykorzystywano w gaśnicach do dezaktywacji wolnych rodników w płomieniu i izolacji źródła ognia od dostępu powietrza.
Właściwości chemiczne
Czterochlorek węgla wykazuje lekkie własności utleniające. Np. w reakcji z diestrami H-fosfonianowymi przekształca je w chlorofosforany:
Powyższy proces stanowi podstawę metody Athertona-Todda otrzymywania amidofosforanów i triestrów fosforanowych[6]:
Czterochlorek węgla jest stosowany do syntezy chlorków alkilowych z alkoholi w tzw. reakcji Appela zachodzącej w obecności trifenylofosfiny. W przypadku chiralnych alkoholi drugorzędowych powstający chlorek ma przeciwną konfigurację absolutną asymetrycznego atomu węgla. Chiralne alkohole trzeciorzędowe ulegają reakcji z CCl4 zgodnie z mechanizmem substytucji SN1, dlatego otrzymuje się produkt jako mieszaninę racemiczną.
Otrzymywanie
Produkcja czterochlorku węgla polega na fotochemicznym, wyczerpującym chlorowaniu metanu w fazie gazowej w wysokiej temperaturze (ok. 400 °C):
Można go też otrzymać przez działanie chlorem na disiarczek węgla w obecności katalizatorów.
Zobacz też
Przypisy
- ↑ P-61.3 Związki zawierające halogen, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 614 [zarchiwizowane 2025-02-17].
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
- 1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-496.
- ↑ Aqueous Solubility and Henry's Law Constants of Organic Compounds, s. 5-163.
- 1 2 3 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-80.
- ↑ Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-176.
- ↑ Viscosity of Liquids, s. 6-246.
- ↑ Surface Tension of Common Liquids, s. 6-193.
- 1 2 3 4 Carbon tetrachloride [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 26 grudnia 2025, numer katalogowy: 289116 [dostęp 2026-06-09].
- ↑ Carbon tetrachloride, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-06-09] (ang.).
- ↑ F.R. Atherton, Some Aspects of the Organic Chemistry of Derivatives of Phosphorus Oxyacids, „Quarterly Review of the Chemical Society”, 3 (2), 1949, s. 146–159, DOI: 10.1039/QR9490300146 (ang.).