Chlorowodorki

Chlorowodorki – sole zasady organicznej i kwasu solnego, np. chlorowodorki amin[1.1] (chlorki amoniowe), imin[1.2], hydrazyn[1.3], oksymów[1.4] lub semikarbazydów[1.5].

Chlorowodorki amin należą do najczęściej stosowanych soli amin. W takiej formie aminy mają lepszą rozpuszczalność w wodzie[1.6][2] (choć rozpuszczalność niektórych chlorowodorków amin w zimnej wodzie jest słaba – jednak lepsza niż wolnej aminy[1.7]). Można je uzyskać w formie krystalicznej, są mniej higroskopijne, mają łatwiejszą do ustalenia temperaturę topnienia i lepsze właściwości mechaniczne[2]. Są bardziej odporne na degradację[2] (np. utlenianie[3]) od neutralnych amin i często taka forma jest wykorzystywana do ich przechowywania i handlu. Leki zawierające ugrupowania aminowe w formie chlorowodorków są łatwo wchłaniane przez organizm pacjenta, jednak czasem chlorowodorki substancji leczniczych mogą mieć niepożądane właściwości, uniemożliwiające ich stosowanie terapeutyczne[2].

Chlorowodorki amin otrzymuje się przez reakcję aminy z kwasem solnym[1.1], roztworem chlorowodoru w rozpuszczalniku organicznym[1.8] lub chlorowodorem gazowym[1.9].

R3N + HCl → R3N·HCl

Wolną aminę można uzyskać z jej chlorowodorku np. przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym z wodnego roztworu zalkalizowanego wodorotlenkiem sodu[1.10] lub izolując wytrąconą wolną aminę po zalkalizowaniu jej wodnego roztworu[1.11], lub za pomocą żywicy jonowymiennej o słabych właściwościach zasadowych[1.12].

Zwykle stosowany zapis R3N·HCl pozwala na łatwą identyfikację wyjściowej aminy, nie oddaje jednak poprawnie struktury jonowej związku: R3NH+ Cl−.

Inne halogenowodorki

Aminy tworzą analogiczne sole z innymi halogenowodorami. Bromowodorki amin bywają wykorzystywane jako postaci leków, np. przeciwkaszlowy dekstrometorfan.

Przypisy

  1. Arthur I. Vogel, Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984.
    1. 1 2 S. 483, 490–491, 565, 606.
    2. ↑ S. 649.
    3. ↑ S. 927.
    4. ↑ S. 692.
    5. ↑ S. 904.
    6. ↑ S. 807.
    7. ↑ S. 809.
    8. ↑ S. 578–579.
    9. ↑ S. 668.
    10. ↑ S. 483, 578.
    11. ↑ S. 606.
    12. ↑ S. 467, 473.
  2. 1 2 3 4 Pharmaceutical Salts, [w:] Stephen R. Byrn, George Zografi, Xiaoming, Solid-state properties of pharmaceutical materials, Hoboken: Wiley, 2017, s. 48–59, DOI: 10.1002/9781119264408.ch4, ISBN 978-1-119-26445-3 (ang.).
  3. ↑ Jorgen S. Willemsen, Jan C.M. van Hest, Floris P.J.T. Rutjes, Potassium formate as a small molecule switch: controlling oxidation–reduction behaviour in a two-step sequence, „Chemical Communications”, 49 (30), 2013, s. 3143, DOI: 10.1039/c3cc00126a (ang.), zob. Supplementary information.
This article is issued from Wikipedia. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.