Cykloheksanol

Cykloheksanol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	cykloheksanol
	Inne nazwy i oznaczenia
	heksahydrofenol, alkohol cykloheksylowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna, lepka ciecz lub kleiste ciało stałe o zapachu kamfory
Wzór Hilla	C6H12O
Inne wzory	C6H11OH
Masa molowa	100,16 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	108-93-0
PubChem	7966
DrugBank	DB03703
SMILES
	C1CCC(CC1)O
InChI
	InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
	InChIKey
	HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,948 g/cm³ (20 °C); ciało stałe; 0,9624 g/cm³ (20 °C); ciało stałe;
	Rozpuszczalność w wodzie
	37,6 g/l (20 °C); 340 g/l (20 °C); 42 g/l (10 °C);
Temperatura topnienia	24 °C; 25,4 °C; 26 °C;
Temperatura wrzenia	160–161 °C
logP	1,23
Wartość pK	pKa 16
Lepkość	4,6 cP
Napięcie powierzchniowe	33,47 mN/m (30 °C)
Budowa
Moment dipolowy	1,463 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H332, H302, H335, H315
Zwroty P	P261
Temperatura zapłonu	61 °C
Temperatura samozapłonu	300 °C
Numer RTECS	GV7875000
Dawka śmiertelna	LD50 272 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	cykloheksan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cykloheksanol, C₆H₁₁OH – organiczny związek chemiczny, cykliczny, nasycony alkohol drugorzędowy będący pochodną cykloheksanu. Bezbarwna substancja stała lub ciecz. Stosowany głównie jako półprodukt przy produkcji nylonu.

Otrzymywanie

Otrzymuje się go w reakcji utleniania cykloheksanu:

Rzadziej stosowaną, alternatywną metodą jest uwodornienie fenolu:

Reakcje

Ulega utlenieniu do cykloheksanonu który po przekształceniu do oksymu służy do produkcji kaprolaktamu. Pod wpływem kwasu azotowego zamienia się w kwas adypinowy. W obecności kwasów mineralnych ulega dehydratacji do cykloheksenu^[8].

Zastosowanie

Głównie do produkcji nylonu. Jego estry są stosowane jako plastyfikatory, zwłaszcza ftalan dicykloheksylu^[9] (DCHP). Dawniej stosowany w wyparkowych podzielnikach kosztów ogrzewania^[10].

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 Cyclohexanol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 16090 [dostęp 2023-09-05] (niem. • ang.).
1 2 3 Cyclohexanol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7966 [dostęp 2023-09-05] (ang.).
1 2 3 4 Cykloheksanol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 105899 .
1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-134, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 Cyclohexanol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB03703 [dostęp 2023-09-05] (ang.).
↑ M.M. Barratt M.M., A quantitative structure-activity relationship for the eye irritation potential of neutral organic chemicals, „Toxicology Letters”, 80 (1–3), 1995, s. 69–74, DOI: 10.1016/0378-4274(95)03338-L [dostęp 2023-09-05] (ang.).
↑ Cykloheksanol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
↑ chemorganiczna.com – Portail d’informations [online], www.chemorganiczna.com [dostęp 2017-11-22] [zarchiwizowane z adresu 2012-07-24] .
↑ Dicyclohexyl Phthalate (Phthalic Acid, Dicyclohexyl Ester).
↑ Zarchiwizowana kopia. [dostęp 2012-05-13]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-04-13)].

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Cyclohexanol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 16090 [dostęp 2023-09-05] (niem. • ang.).

[PubChem-2] 1 2 3 Cyclohexanol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7966 [dostęp 2023-09-05] (ang.).

[SA-3] 1 2 3 4 Cykloheksanol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 105899 .

[CRC97-4] 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-134, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[DB-5] 1 2 Cyclohexanol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB03703 [dostęp 2023-09-05] (ang.).

[Barratt-6] M.M. Barratt M.M., A quantitative structure-activity relationship for the eye irritation potential of neutral organic chemicals, „Toxicology Letters”, 80 (1–3), 1995, s. 69–74, DOI: 10.1016/0378-4274(95)03338-L [dostęp 2023-09-05] (ang.).

[CLI-7] Cykloheksanol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[chemorganiczna_com_Portail-8] chemorganiczna.com – Portail d’informations [online], www.chemorganiczna.com [dostęp 2017-11-22] [zarchiwizowane z adresu 2012-07-24] .

[chemicalland21-PHTHALATE-9] Dicyclohexyl Phthalate (Phthalic Acid, Dicyclohexyl Ester).

[Zarchiwizowana_kopia-10] Zarchiwizowana kopia. [dostęp 2012-05-13]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-04-13)].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]