Cyklooktatetraen

Cyklooktatetraen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(Z,Z,Z,Z)-1,3,5,7-cyklooktatetraen
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	przezroczysta bezbarwna lub żółta ciecz
Wzór Hilla	C8H8
Masa molowa	104,06 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	629-20-9
PubChem	637866
SMILES
	C1=CC=CC=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7-
	InChIKey
	KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9250 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	−4,7 °C
Temperatura wrzenia	140,5 °C
logP	3.1
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	cyklooktatetraen; (stabilizowany 0,1% hydrochinonem)
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H225, H304, H315, H319, H335, H412, EUH208
Zwroty P	P210, P273, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P331
Temperatura zapłonu	−11 °C
Numer RTECS	EI9275000
	Podobne związki
Podobne związki	cyklooktan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cyklooktatetraen – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór ze sprzężonymi wiązaniami podwójnymi z grupy polienów. Nie jest aromatyczny, ponieważ nie spełnia reguły Hückla.

Historia

Cyklooktatetraen został po raz pierwszy wytworzony przez Richarda Willstättera w 1905 roku w wyniku eliminacji Hofmanna pseudopelletieryny^[3]^[4]:

Synteza cyklooktatetraenu dokonana przez Willstättera

Struktura

Podczas pierwszych badań stało się jasne, że reaktywność cyklooktatetraenu nie odpowiada chemii związków aromatycznych^[5]. Eksperymenty oparte na dyfrakcji elektronów wykazały, że wszystkie długości wiązań węgiel–węgiel są takie same, a wszystkie kąty C−C−C mają 120°, sugerując znaczny stopień rezonansu i konformację koronową^[6]. Wkrótce jednak wyniki badań rentgenograficznych wykazały, że danym eksperymentalnym najlepiej odpowiada konformacja łódkowa, z naprzemiennie występującymi wiązaniami pojedynczymi (1,54 Å) i podwójnymi (1,34 Å) i kątami C=C−C wynoszącymi 125°^[7].

Występowanie

Cykooktatetraen został wyizolowany z niektórych grzybów^[8].

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 Cyclooctatetraene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 637866 [dostęp 2024-09-03] (ang.).
↑ Cyclooctatetraene [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 25 kwietnia 2024, numer katalogowy: 138924 [dostęp 2024-09-04] .
↑ Stephen F.S.F. Mason Stephen F.S.F., The science and humanism of Linus Pauling (1901–1994), „Chem. Soc. Rev.”, 26 (1), 1997, s. 29–39, DOI: 10.1039/CS9972600029 (ang.).
↑ RichardR. Willstätter RichardR., ErnstE. Waser ErnstE., Über Cyclo-octatetraen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 44 (3), 1911, s. 3423–3445, DOI: 10.1002/cber.191104403216 (niem.).
↑ A.W.A.W. Johnson A.W.A.W., Organic Chemistry, „Science Progress”, 35 (139), 1947, s. 506–515, JSTOR: 43413011 (ang.).
↑ O.O. Bastiansen O.O., O.O. Hassel O.O., A.A. Langseth A.A., The ‘Octa-Benzene’, Cyclo-octatetraene (C₈H₈), „Nature”, 160 (4056), 1947, s. 128–128, DOI: 10.1038/160128a0 (ang.).
↑ H.S.H.S. Kaufman H.S.H.S., I.I. Fankuchen I.I., H.H. Mark H.H., Structure of Cyclo-octatetraene, „Nature”, 161 (4083), 1948, s. 165–165, DOI: 10.1038/161165a0 (ang.).
↑ MerrittM. Stinson MerrittM., DavidD. Ezra DavidD., Wilford M.W.M. Hess Wilford M.W.M., JoeJ. Sears JoeJ., GaryG. Strobel GaryG., An endophytic Gliocladium sp. of Eucryphia cordifolia producing selective volatile antimicrobial compounds, „Plant Science”, 165 (4), 2003, s. 913–922, DOI: 10.1016/S0168-9452(03)00299-1 (ang.).

[PubChem-1] 1 2 3 4 5 6 7 Cyclooctatetraene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 637866 [dostęp 2024-09-03] (ang.).

[SA-2] Cyclooctatetraene [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 25 kwietnia 2024, numer katalogowy: 138924 [dostęp 2024-09-04] .

[3] Stephen F.S.F. Mason Stephen F.S.F., The science and humanism of Linus Pauling (1901–1994), „Chem. Soc. Rev.”, 26 (1), 1997, s. 29–39, DOI: 10.1039/CS9972600029 (ang.).

[4] RichardR. Willstätter RichardR., ErnstE. Waser ErnstE., Über Cyclo-octatetraen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 44 (3), 1911, s. 3423–3445, DOI: 10.1002/cber.191104403216 (niem.).

[5] A.W.A.W. Johnson A.W.A.W., Organic Chemistry, „Science Progress”, 35 (139), 1947, s. 506–515, JSTOR: 43413011 (ang.).

[6] O.O. Bastiansen O.O., O.O. Hassel O.O., A.A. Langseth A.A., The ‘Octa-Benzene’, Cyclo-octatetraene (C₈H₈), „Nature”, 160 (4056), 1947, s. 128–128, DOI: 10.1038/160128a0 (ang.).

[7] H.S.H.S. Kaufman H.S.H.S., I.I. Fankuchen I.I., H.H. Mark H.H., Structure of Cyclo-octatetraene, „Nature”, 161 (4083), 1948, s. 165–165, DOI: 10.1038/161165a0 (ang.).

[8] MerrittM. Stinson MerrittM., DavidD. Ezra DavidD., Wilford M.W.M. Hess Wilford M.W.M., JoeJ. Sears JoeJ., GaryG. Strobel GaryG., An endophytic Gliocladium sp. of Eucryphia cordifolia producing selective volatile antimicrobial compounds, „Plant Science”, 165 (4), 2003, s. 913–922, DOI: 10.1016/S0168-9452(03)00299-1 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]