Ergokalcyferol

Ergokalcyferol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(1S,3Z)-3-[(2E)-2-{(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimetylohept-3-en-2-ylo]-7a-metylo-2,3,3a,5,6,7-heksahydro-1H-inden-4-ylideno}etylideno]-4-metylidenocykloheksan-1-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. ergocalciferolum
inne	witamina D2
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub bladożółty, krystaliczny proszek albo białe lub prawie białe kryształy
Wzór Hilla	C28H44O
Masa molowa	396,65 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	50-14-6
PubChem	5280793
DrugBank	DB00153
SMILES
	CC(C)C(C)C=CC(C)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CCC3=C)O)C
InChI
	InChI=1S/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1
	InChIKey
	MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w tłuszczach, łatwo w etanolu
Temperatura topnienia	115–117 °C
logP	8,89
Wartość pK	pKa 6,35
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301+H311, H330, H372
Zwroty P	P260, P264, P280, P302+P352+P312, P304+P340+P310, P314
Numer RTECS	KE1050000
Dawka śmiertelna	LD50 10 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A11CC01
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwkrzywicze
Okres półtrwania	19–48 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	powyżej 99,8%
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Ergokalcyferol (łac. ergocalciferolum), witamina D₂ – organiczny związek chemiczny z grupy witamin D. Reguluje gospodarkę wapniowo-fosforanową organizmu, a także zapewnia właściwą mineralizację kości^[3].

Niedobór witaminy D u dzieci jest przyczyną zahamowania wzrostu i krzywicy. Nadmiar ergokalcyferolu powoduje bóle głowy, nudności, zaburzenia widzenia i senność^[3].

Powstaje z ergosterolu (występującego w grzybach, np. drożdżach) pod wpływem promieniowania UV^[5]^[6]^[7].

Pod wpływem wysokiej temperatury przechodzi w nieaktywne biologicznie izomery.

Zobacz też

cholekalcyferol (witamina D₃)
lumisterol (stereoizomer ergosterolu)

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 3 4 Ergocalciferol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00153 [dostęp 2026-07-27] (ang.).
1 2 3 Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 59, 61, ISBN 978-83-01-16529-1 .
1 2 Ergokalcyferol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 10 lipca 2026, numer katalogowy: 95220 [dostęp 2026-07-27] .
↑ Arnold LippertA.L. Hirsch Arnold LippertA.L., Industrial Aspects of Vitamin D, [w:] DavidD. Feldman, J. WesleyJ.W. Pike, John S.J.S. Adams (red.), Vitamin D. Two-Volume Set, Academic Press, 2011, s. 75, 79, ISBN 978-0123819789 [dostęp 2019-10-10] (ang.).
↑ John D.J.D. Weete John D.J.D., MaritzaM. Abril MaritzaM., MeredithM. Blackwell MeredithM., Phylogenetic distribution of fungal sterols, „PLoS One”, 5 (5), 2010, e10899, DOI: 10.1371/journal.pone.0010899, PMID: 20526375, PMCID: PMC2878339 (ang.).
↑ D.B.Haytowitz, Vitamin D in Mushrooms [online], U.S. Department of Agriculture. Agricultural Research Service [dostęp 2019-10-10] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[DB-2] 1 2 3 4 Ergocalciferol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00153 [dostęp 2026-07-27] (ang.).

[słownik-3] 1 2 3 Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 59, 61, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[SA-4] 1 2 Ergokalcyferol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 10 lipca 2026, numer katalogowy: 95220 [dostęp 2026-07-27] .

[Hirsch-5] Arnold LippertA.L. Hirsch Arnold LippertA.L., Industrial Aspects of Vitamin D, [w:] DavidD. Feldman, J. WesleyJ.W. Pike, John S.J.S. Adams (red.), Vitamin D. Two-Volume Set, Academic Press, 2011, s. 75, 79, ISBN 978-0123819789 [dostęp 2019-10-10] (ang.).

[Weete-6] John D.J.D. Weete John D.J.D., MaritzaM. Abril MaritzaM., MeredithM. Blackwell MeredithM., Phylogenetic distribution of fungal sterols, „PLoS One”, 5 (5), 2010, e10899, DOI: 10.1371/journal.pone.0010899, PMID: 20526375, PMCID: PMC2878339 (ang.).

[usda-7] D.B.Haytowitz, Vitamin D in Mushrooms [online], U.S. Department of Agriculture. Agricultural Research Service [dostęp 2019-10-10] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]