Fondaparynuks

Fondaparynuks
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-karboksy-4-hydroksy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroksy-6-metoksy-5-(sulfoamino)-2-(sulfooksymetylo)oksan-3-ylo]oksy-5-sulfooksyoksan-3-ylo]oksy-5-(sulfoamino)-4-sulfooksy-2-(sulfooksymetylo)oksan-3-ylo]oksy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroksy-3-(sulfoamino)-6-(sulfooksymetylo)oksan-2-ylo]oksy-4,5-dihydroksyoksano-2-karboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C31H53N3O49S8
Masa molowa	1508,26 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	104993-28-4
PubChem	5282448
DrugBank	DB00569
SMILES
	COC1C(C(C(C(O1)COS(=O)(=O)O)OC2C(C(C(C(O2)C(=O)O)OC3C(C(C(C(O3)COS(=O)(=O)O)OC4C(C(C(C(O4)C(=O)O)OC5C(C(C(C(O5)COS(=O)(=O)O)O)O)NS(=O)(=O)O)O)O)OS(=O)(=O)O)NS(=O)(=O)O)O)OS(=O)(=O)O)O)NS(=O)(=O)O
InChI
	InChI=1S/C31H53N3O49S8/c1-69-27-9(33-85(48,49)50)13(37)17(6(74-27)3-71-88(57,58)59)76-31-22(83-91(66,67)68)16(40)21(24(81-31)26(43)44)79-29-10(34-86(51,52)53)19(82-90(63,64)65)18(7(75-29)4-72-89(60,61)62)77-30-15(39)14(38)20(23(80-30)25(41)42)78-28-8(32-84(45,46)47)12(36)11(35)5(73-28)2-70-87(54,55)56/h5-24,27-40H,2-4H2,1H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46,47)(H,48,49,50)(H,51,52,53)(H,54,55,56)(H,57,58,59)(H,60,61,62)(H,63,64,65)(H,66,67,68)/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+,21+,22-,23+,24-,27+,28-,29-,30-,31-/m1/s1
	InChIKey
	KANJSNBRCNMZMV-ABRZTLGGSA-N
Właściwości
logP	0,4
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	fondaparynuks sodu
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	B01 AX05
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwzakrzepowe
Biodostępność	100% (podskórnie)
Okres półtrwania	17–21 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	94%
Metabolizm	brak
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Drogi podawania	podskórnie lub dożylnie
Objętość dystrybucji	7–11 l

Fondaparynuks – organiczny związek chemiczny z grupy oligosacharydów. Jest syntetycznym pentasacharydem o sekwencji identycznej z pantasacharydowymi produktami hydrolizy heparyny, zawiera jednak dodatkową grupę metylową na końcu redukującym^[1]. Wybiórczo hamuje aktywny czynnik X (jest inhibitorem czynnika Xa). Jego mechanizm działania polega na odwracalnym połączeniu z cząsteczką antytrombiny, co powoduje zmiany jej konformacji, co zwiększa zdolność unieczynniania czynnika X.

Biologiczny okres półtrwania leku wynosi około 15 godzin, może więc być stosowany 1 raz dziennie. Nie podlega metabolizmowi w organizmie i w postaci niezmienionej zostaje wydalony przez nerki.

Większość badań klinicznych wskazuje, że jest skuteczniejszy od enoksaparyny (jednej z heparyn drobnocząsteczkowych) w zmniejszaniu ryzyka wystąpienia żylnej choroby zakrzepowo-zatorowej (VTE) u osób poddawanych dużym zabiegom ortopedycznym^[3]^[4]^[5].

Fondaparynuks jest zarejestrowany jako lek pod nazwą Arixtra^[1] w profilaktyce przeciwzakrzepowej po dużych operacjach kończyn dolnych i okolic jamy brzusznej, a także osobom o dużym ryzyku VTE. Ponadto stosuje się go po zawale mięśnia sercowego, w chorobie wieńcowej i po zabiegu pomostowania aortalno-wieńcowego (tzw. by-pass). Stosuje się go w dawce 2,5 mg raz dziennie, zazwyczaj podskórnie (w niektórych przypadkach pierwsza dawka dożylnie). Z powodu braku badań nie zaleca się stosowania go u osób poniżej 17 roku życia^[6]^[7].

Przypisy

1 2 3 Fondaparinux, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00569 (ang.).
↑ Fondaparynuks [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: SML1240 [dostęp 2016-01-28] .
↑ Alexander G.G.A.G.G. Turpie Alexander G.G.A.G.G., Kenneth A.K.A. Bauer Kenneth A.K.A., Bengt I.B.I. Eriksson Bengt I.B.I., Michael R.M.R. Lassen Michael R.M.R., Fondaparinux vs enoxaparin for the prevention of venous thromboembolism in major orthopedic surgery: a meta-analysis of 4 randomized double-blind studies, „Archives of Internal Medicine”, 162 (16), 2016, s. 1833–1840, DOI: 10.1001/archinte.162.16.1833, PMID: 12196081 . Tłumaczenie na j. polski: Porównanie fondaparynuksu i enoksaparyny w zapobieganiu żylnej chorobie zakrzepowo-zatorowej po dużych operacjach ortopedycznych - metaanaliza [online], www.mp.pl [dostęp 2019-03-26] .
↑ Michael RudM.R. Lassen Michael RudM.R., Kenneth A.K.A. Bauer Kenneth A.K.A., Bengt I.B.I. Eriksson Bengt I.B.I., Alexander G.G.A.G.G. Turpie Alexander G.G.A.G.G., European Pentasaccharide Elective Surgery Study (EPHESUS) SteeringE.P.E.S.S.(E.) S. Committee, Postoperative fondaparinux versus preoperative enoxaparin for prevention of venous thromboembolism in elective hip-replacement surgery: a randomised double-blind comparison, „The Lancet”, 359 (9319), 2002, s. 1715–1720, DOI: 10.1016/S0140-6736(02)08652-X, PMID: 12049858 . Tłumaczenie podsumowania na j. polski: Fondaparynuks skuteczniej niż enoksaparyna zapobiegał ŻChZZ u chorych poddawanych alloplastyce stawu biodrowego - badanie EPHESUS [online], www.mp.pl [dostęp 2019-03-26] .
↑ Wen-JunW.J. Dong Wen-JunW.J., Hui-JuanH.J. Qian Hui-JuanH.J., YanY. Qian YanY., LingL. Zhou LingL., San-LianS.L. Hu San-LianS.L., Fondaparinux vs. enoxaparin for the prevention of venous thromboembolism after total hip replacement: A meta-analysis, „Experimental and Therapeutic Medicine”, 12 (2), 2016, s. 969–974, DOI: 10.3892/etm.2016.3351, PMID: 27446305, PMCID: PMC4950621 .
↑ Arixtra. Charakterystyka produktu leczniczego [online], Aspen Pharma [dostęp 2019-03-26] .
↑ Arixtra [online], Indeks Leków MP [dostęp 2019-03-26] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] 1 2 3 Fondaparinux, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00569 (ang.).

[SA-2] Fondaparynuks [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: SML1240 [dostęp 2016-01-28] .

[3] Alexander G.G.A.G.G. Turpie Alexander G.G.A.G.G., Kenneth A.K.A. Bauer Kenneth A.K.A., Bengt I.B.I. Eriksson Bengt I.B.I., Michael R.M.R. Lassen Michael R.M.R., Fondaparinux vs enoxaparin for the prevention of venous thromboembolism in major orthopedic surgery: a meta-analysis of 4 randomized double-blind studies, „Archives of Internal Medicine”, 162 (16), 2016, s. 1833–1840, DOI: 10.1001/archinte.162.16.1833, PMID: 12196081 . Tłumaczenie na j. polski: Porównanie fondaparynuksu i enoksaparyny w zapobieganiu żylnej chorobie zakrzepowo-zatorowej po dużych operacjach ortopedycznych - metaanaliza [online], www.mp.pl [dostęp 2019-03-26] .

[4] Michael RudM.R. Lassen Michael RudM.R., Kenneth A.K.A. Bauer Kenneth A.K.A., Bengt I.B.I. Eriksson Bengt I.B.I., Alexander G.G.A.G.G. Turpie Alexander G.G.A.G.G., European Pentasaccharide Elective Surgery Study (EPHESUS) SteeringE.P.E.S.S.(E.) S. Committee, Postoperative fondaparinux versus preoperative enoxaparin for prevention of venous thromboembolism in elective hip-replacement surgery: a randomised double-blind comparison, „The Lancet”, 359 (9319), 2002, s. 1715–1720, DOI: 10.1016/S0140-6736(02)08652-X, PMID: 12049858 . Tłumaczenie podsumowania na j. polski: Fondaparynuks skuteczniej niż enoksaparyna zapobiegał ŻChZZ u chorych poddawanych alloplastyce stawu biodrowego - badanie EPHESUS [online], www.mp.pl [dostęp 2019-03-26] .

[5] Wen-JunW.J. Dong Wen-JunW.J., Hui-JuanH.J. Qian Hui-JuanH.J., YanY. Qian YanY., LingL. Zhou LingL., San-LianS.L. Hu San-LianS.L., Fondaparinux vs. enoxaparin for the prevention of venous thromboembolism after total hip replacement: A meta-analysis, „Experimental and Therapeutic Medicine”, 12 (2), 2016, s. 969–974, DOI: 10.3892/etm.2016.3351, PMID: 27446305, PMCID: PMC4950621 .

[Aspen-6] Arixtra. Charakterystyka produktu leczniczego [online], Aspen Pharma [dostęp 2019-03-26] .

[Indeks-7] Arixtra [online], Indeks Leków MP [dostęp 2019-03-26] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]