Galusan epigallokatechiny

Galusan epigallokatechiny
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,4,5-trihydroksybenzoesan [(2R,3R)-5,7-dihydroksy-2-(3,4,5-trihydroksyfenylo)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ylu]
	Inne nazwy i oznaczenia
	EGCG
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	ciało stałe
Wzór Hilla	C22H18O11
Masa molowa	458,37 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	989-51-5
PubChem	65064
DrugBank	DB12116
SMILES
	C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
	InChIKey
	WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	7,5 g/l
Temperatura topnienia	219 °C
Wartość pK	pKa 7,68
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	KB5200000
Dawka śmiertelna	LD50 2170 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Galusan epigallokatechiny (EGCG) – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów, polifenol pochodzenia roślinnego, pochodna katechiny. Występuje w znacznej ilości w zielonej herbacie, gdzie stanowi nawet 1/3 suchej masy. Jest silnym przeciwutleniaczem, 100 razy silniejszym niż witamina C i 25 razy silniejszym niż witamina E. Galusan epigallokatechiny jest estrem kwasu galusowego i epigallokatechiny. Jest częstym składnikiem suplementów diety. Występuje w zielonej herbacie, zwłaszcza w herbacie matcha^[6] (w niej występuje w 137 razy większej ilości niż w zielonej herbacie z torebki i co najmniej 3 razy częściej niż w zwykłej zielonej herbacie)^[7].

Możliwe działanie rakotwórcze

EGCG, jak wiele innych flawonoidów/polifenoli, jest silnym inhibitorem topoizomeraz, podobnie działają niektóre leki chemioterapeutyczne, np. etopozyd i doksorubicyna. Może powodować uszkodzenia DNA (mutacje)^[8]^[9]^[10]^[11]. Ta właściwość może być odpowiedzialna za efekt przeciwnowotworowy, lecz także za szkodliwy, onkogenny w okresie życia płodowego. W jednym z badań epidemiologicznych stwierdzono, że wysokie spożycie herbaty przez kobiety ciężarne jest powiązane ze wzrostem ryzyka złośliwych nowotworów mózgu u dziecka^[a]^[12] (wyniki te wymagają potwierdzenia, gdyż w innym badaniu nie stwierdzono podobnej zależności^[13]). Przypisanie szkodliwego wpływu ogółu flawonoidów w żywności na płody ludzkie na podstawie badań in vitro budzi kontrowersje w środowisku naukowym^[14]^[15]^[16].

Uwagi

↑ Częstotliwość występowania takich nowotworów we Francji: 29,1 przypadków/milion dzieci^[12].

Przypisy

↑ Epigallocatechin Gallate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 65064 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ Bo-YaB.Y. Shi Bo-YaB.Y. i inni, Syntheses and anticancer activities of novel glucosylated (−)-epigallocatechin-3-gallate derivatives linked via triazole rings, „Medicinal Chemistry Research”, 30 (6), 2021, s. 1240–1248, DOI: 10.1007/s00044-021-02726-5 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ JavierJ. Avendaño-Godoy JavierJ., XavierX. Cattoën XavierX., Marcelo J.M.J. Kogan Marcelo J.M.J., Javier MoralesJ.M. Valenzuela Javier MoralesJ.M., Epigallocatechin-3-gallate adsorbed on core–shell gold nanorod@mesoporous silica nanoparticles, an antioxidant nanomaterial with photothermal properties, „International Journal of Pharmaceutics”, 662, 2024, s. 124507, DOI: 10.1016/j.ijpharm.2024.124507 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ MałgorzataM. Muzolf MałgorzataM., HenrykH. Szymusiak HenrykH., AnnaA. Gliszczyńska-Świgło AnnaA., Ivonne M.C.M.I.M.C.M. Rietjens Ivonne M.C.M.I.M.C.M., BożenaB. Tyrakowska BożenaB., pH-Dependent Radical Scavenging Capacity of Green Tea Catechins, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 56 (3), 2008, s. 816–823, DOI: 10.1021/jf0712189 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ Galusan epigallokatechiny [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 50299 .
↑ JoannaJ. Kochman JoannaJ., KarolinaK. Jakubczyk KarolinaK., JustynaJ. Antoniewicz JustynaJ., HonorataH. Mruk HonorataH., KatarzynaK. Janda KatarzynaK., Health Benefits and Chemical Composition of Matcha Green Tea: A Review, „Molecules”, 26 (1), 2020, s. 85, DOI: 10.3390/molecules26010085, PMID: 33375458, PMCID: PMC7796401 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ David J.D.J. Weiss David J.D.J., Christopher R.Ch.R. Anderton Christopher R.Ch.R., Determination of catechins in matcha green tea by micellar electrokinetic chromatography, „Journal of Chromatography A”, 1011 (1-2), 2003, s. 173–180, DOI: 10.1016/S0021-9673(03)01133-6, PMID: 14518774 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ KarinK. Neukam KarinK., NuriaN. Pastor NuriaN., FelipeF. Cortés FelipeF., Tea flavanols inhibit cell growth and DNA topoisomerase II activity and induce endoreduplication in cultured Chinese hamster cells, „Mutation Research”, 654 (1), 2008, s. 8–12, DOI: 10.1016/j.mrgentox.2008.03.013, PMID: 18541453 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ S.J.S.J. Berger S.J.S.J., S.S. Gupta S.S., C.A.C.A. Belfi C.A.C.A., D.M.D.M. Gosky D.M.D.M., H.H. Mukhtar H.H., Green tea constituent (--)-epigallocatechin-3-gallate inhibits topoisomerase I activity in human colon carcinoma cells, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 288 (1), 2001, s. 101–105, DOI: 10.1006/bbrc.2001.5736, PMID: 11594758 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ K.K. Suzuki K.K., S.S. Yahara S.S., F.F. Hashimoto F.F., M.M. Uyeda M.M., Inhibitory activities of (−)-epigallocatechin-3-O-gallate against topoisomerases I and II, „Biological & Pharmaceutical Bulletin”, 24 (9), 2001, s. 1088–1090, DOI: 10.1248/bpb.24.1088, PMID: 11558576 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ Omari J.O.J. Bandele Omari J.O.J., NeilN. Osheroff NeilN., Bioflavonoids as Poisons of Human Topoisomerase IIα and IIβ, „Biochemistry”, 46 (20), 2007, s. 6097–6108, DOI: 10.1021/bi7000664, PMID: 17458941, PMCID: PMC2893030 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
1 2 MatthieuM. Plichart MatthieuM. i inni, Parental smoking, maternal alcohol, coffee and tea consumption during pregnancy and childhood malignant central nervous system tumours: the ESCALE study (SFCE), „European Journal of Cancer Prevention”, 17 (4), 2008, s. 376–383, DOI: 10.1097/CEJ.0b013e3282f75e6f, PMID: 18562965, PMCID: PMC2746823 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ S.S. Cordier S.S. i inni, Incidence and risk factors for childhood brain tumors in the Ile de France, „International Journal of Cancer”, 59 (6), 1994, s. 776–782, DOI: 10.1002/ijc.2910590612, PMID: 7989118 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ MorenoM. Paolini MorenoM., AndreaA. Sapone AndreaA., LucaL. Valgimigli LucaL., Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy: a pathway to infant leukemia?, „Mutation Research”, 527 (1-2), 2003, s. 99–101, DOI: 10.1016/s0027-5107(03)00057-5, PMID: 12787918 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ MaurizioM. Clementi MaurizioM., ErminioE. Giavini ErminioE., AlbertoA. Mantovani AlbertoA., Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy, „The Lancet”, 361 (9353), 2003, s. 261–262, DOI: 10.1016/S0140-6736(03)12297-0, PMID: 12547574 [dostęp 2025-08-11] (ang.).
↑ J.A.J.A. Ross J.A.J.A., Dietary flavonoids and the MLL gene: A pathway to infant leukemia?, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 97 (9), 2000, s. 4411–4413, DOI: 10.1073/pnas.97.9.4411, PMID: 10781030, PMCID: PMC34309 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[13] Częstotliwość występowania takich nowotworów we Francji: 29,1 przypadków/milion dzieci^[12].

[PubChem-1] Epigallocatechin Gallate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 65064 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[Shi-2] Bo-YaB.Y. Shi Bo-YaB.Y. i inni, Syntheses and anticancer activities of novel glucosylated (−)-epigallocatechin-3-gallate derivatives linked via triazole rings, „Medicinal Chemistry Research”, 30 (6), 2021, s. 1240–1248, DOI: 10.1007/s00044-021-02726-5 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[Godoy-3] JavierJ. Avendaño-Godoy JavierJ., XavierX. Cattoën XavierX., Marcelo J.M.J. Kogan Marcelo J.M.J., Javier MoralesJ.M. Valenzuela Javier MoralesJ.M., Epigallocatechin-3-gallate adsorbed on core–shell gold nanorod@mesoporous silica nanoparticles, an antioxidant nanomaterial with photothermal properties, „International Journal of Pharmaceutics”, 662, 2024, s. 124507, DOI: 10.1016/j.ijpharm.2024.124507 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[Muzolf-4] MałgorzataM. Muzolf MałgorzataM., HenrykH. Szymusiak HenrykH., AnnaA. Gliszczyńska-Świgło AnnaA., Ivonne M.C.M.I.M.C.M. Rietjens Ivonne M.C.M.I.M.C.M., BożenaB. Tyrakowska BożenaB., pH-Dependent Radical Scavenging Capacity of Green Tea Catechins, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 56 (3), 2008, s. 816–823, DOI: 10.1021/jf0712189 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[SA-5] Galusan epigallokatechiny [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 50299 .

[6] JoannaJ. Kochman JoannaJ., KarolinaK. Jakubczyk KarolinaK., JustynaJ. Antoniewicz JustynaJ., HonorataH. Mruk HonorataH., KatarzynaK. Janda KatarzynaK., Health Benefits and Chemical Composition of Matcha Green Tea: A Review, „Molecules”, 26 (1), 2020, s. 85, DOI: 10.3390/molecules26010085, PMID: 33375458, PMCID: PMC7796401 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[7] David J.D.J. Weiss David J.D.J., Christopher R.Ch.R. Anderton Christopher R.Ch.R., Determination of catechins in matcha green tea by micellar electrokinetic chromatography, „Journal of Chromatography A”, 1011 (1-2), 2003, s. 173–180, DOI: 10.1016/S0021-9673(03)01133-6, PMID: 14518774 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[Neukam-2008-8] KarinK. Neukam KarinK., NuriaN. Pastor NuriaN., FelipeF. Cortés FelipeF., Tea flavanols inhibit cell growth and DNA topoisomerase II activity and induce endoreduplication in cultured Chinese hamster cells, „Mutation Research”, 654 (1), 2008, s. 8–12, DOI: 10.1016/j.mrgentox.2008.03.013, PMID: 18541453 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[Berger-2001-9] S.J.S.J. Berger S.J.S.J., S.S. Gupta S.S., C.A.C.A. Belfi C.A.C.A., D.M.D.M. Gosky D.M.D.M., H.H. Mukhtar H.H., Green tea constituent (--)-epigallocatechin-3-gallate inhibits topoisomerase I activity in human colon carcinoma cells, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 288 (1), 2001, s. 101–105, DOI: 10.1006/bbrc.2001.5736, PMID: 11594758 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[Suzuki-2001-10] K.K. Suzuki K.K., S.S. Yahara S.S., F.F. Hashimoto F.F., M.M. Uyeda M.M., Inhibitory activities of (−)-epigallocatechin-3-O-gallate against topoisomerases I and II, „Biological & Pharmaceutical Bulletin”, 24 (9), 2001, s. 1088–1090, DOI: 10.1248/bpb.24.1088, PMID: 11558576 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[Bandele-2007-11] Omari J.O.J. Bandele Omari J.O.J., NeilN. Osheroff NeilN., Bioflavonoids as Poisons of Human Topoisomerase IIα and IIβ, „Biochemistry”, 46 (20), 2007, s. 6097–6108, DOI: 10.1021/bi7000664, PMID: 17458941, PMCID: PMC2893030 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[Plichart-2008-12] 1 2 MatthieuM. Plichart MatthieuM. i inni, Parental smoking, maternal alcohol, coffee and tea consumption during pregnancy and childhood malignant central nervous system tumours: the ESCALE study (SFCE), „European Journal of Cancer Prevention”, 17 (4), 2008, s. 376–383, DOI: 10.1097/CEJ.0b013e3282f75e6f, PMID: 18562965, PMCID: PMC2746823 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[14] S.S. Cordier S.S. i inni, Incidence and risk factors for childhood brain tumors in the Ile de France, „International Journal of Cancer”, 59 (6), 1994, s. 776–782, DOI: 10.1002/ijc.2910590612, PMID: 7989118 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[Paolini-2003-15] MorenoM. Paolini MorenoM., AndreaA. Sapone AndreaA., LucaL. Valgimigli LucaL., Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy: a pathway to infant leukemia?, „Mutation Research”, 527 (1-2), 2003, s. 99–101, DOI: 10.1016/s0027-5107(03)00057-5, PMID: 12787918 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[Clementi-2003-16] MaurizioM. Clementi MaurizioM., ErminioE. Giavini ErminioE., AlbertoA. Mantovani AlbertoA., Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy, „The Lancet”, 361 (9353), 2003, s. 261–262, DOI: 10.1016/S0140-6736(03)12297-0, PMID: 12547574 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[Ross-2000-17] J.A.J.A. Ross J.A.J.A., Dietary flavonoids and the MLL gene: A pathway to infant leukemia?, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 97 (9), 2000, s. 4411–4413, DOI: 10.1073/pnas.97.9.4411, PMID: 10781030, PMCID: PMC34309 [dostęp 2025-08-11] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[a]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]