Kwas galusowy

Kwas galusowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe, żółtobiałe kryształy
Wzór Hilla	C7H6O5
Inne wzory	C6H2(OH)3COOH
Masa molowa	170,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	149-91-7 (bezwodny); 5995-86-8 (monohydrat)
PubChem	370
SMILES
	Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O
InChI
	InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
	InChIKey
	LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,694 g/cm³ (6 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	15,4 g/kg (25 °C); 39,7 g/kg (50 °C); 333 g/kg (100 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w acetonie, słabo w eterze dietylowym, dobrze w etanolu, nierozpuszczalny w benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	262 °C
Temperatura rozkładu	251 °C
Wartość pK	pKa 4,41
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	NFPA 704
	0 2 0
Numer RTECS	LW7525000
Dawka śmiertelna	LD50 5000 mg/kg (królik, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas szikimowy
Pochodne	kwas elagowy, kwas syryngowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas galusowy, kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych, trihydroksylowa pochodna kwasu benzoesowego. Bezbarwne, rozpuszczalne w wodzie kryształy. Kompleksuje jony żelaza(III) (Fe³⁺), dając związki o intensywnie ciemnym zabarwieniu.

Występowanie

Kwas galusowy występuje w wielu roślinach zarówno w stanie wolnym, jak również w postaci galotaniny. Kwas ten zawiera na przykład ziele żurawki, jak również liść i kora oczaru^[7]. W roślinach z rodzaju brezylka (Caesalpinia) oraz w galasach występuje w postaci kwasu galusowo-taninowego. Kwas galusowy jest składnikiem liści herbaty. Można go wykryć w herbacie za pomocą roztworu chlorku żelaza(III) (reakcja charakterystyczna dla fenoli – roztwór przyjmuje charakterystyczne granatowo-fioletowe zabarwienie).

Otrzymywanie

Kwas galusowy jest otrzymywany z galasów przez ekstrakcję. Jest wykorzystywany m.in. do wyrobu barwników i atramentów. Znane są „atramenty galusowe” zawierające oprócz niebieskiego barwnika (dla uwidocznienia pisma) także prawie bezbarwny galusan żelaza(II). W wyniku utlenienia tlenem z powietrza przechodzi on w czarny związek żelaza(III), uwidaczniając w ten sposób wcześniej naniesiony tekst. Dermatol (zasadowy galusan bizmutu) stosowany jest w medycynie i kosmetyce jako środek ściągający i wysuszający wydzieliny. Estry kwasu galusowego są stosowane w przemyśle jako przeciwutleniacze przeciwdziałające jełczeniu tłuszczów jadalnych.

Właściwości biologiczne

Wykazuje zdolność blokowania związków rakotwórczych powstających w cyklu przemian metabolicznych niektórych kancerogenów oraz wykazuje właściwości ściągające, antyseptyczne i przeciwpotne^[8].

Zastosowanie

Kwas galusowy czasami wykorzystuje się w pirotechnice, ponieważ zmieszany z silnymi utleniaczami np. chloranami (głównie potasu i sodu) tworzy mieszaninę zdolną przy odpowiednich warunkach do gwałtownego palenia^[9].

Od wieku XVII do początku XIX wykorzystywany był do odczytywania palimpsestów^[10]. W XIX wieku zastąpił go w tym żelazicyjanek potasu.

Przypisy

1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 3-530.
1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 5-188.
1 2 Kwas galusowy (nr G7384) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-11].
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-99.
↑ Kwas galusowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: G7384 [dostęp 2016-04-11] .
↑ Kwas galusowy (nr G7384) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-24] (pol.).
↑ Anna Parus. Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych. „Postępy Fitoterapii”. 1/2013. s. 48–53.
↑ The Chemistry of Fireworks: Bangs, Crackles & Whistles. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).
↑ Encyclopedia of Textual Criticism. [dostęp 2016-04-11]. (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).
Reagent Chemicals. Specifications and Procedures. American Chemical Society Committee on Analytical Reagents. Wyd. 10. Washington, D.C., New York: American Chemical Society, Oxford University Press, 2006. ISBN 0-8412-3945-2. OCLC 58842975.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[CITEREFHaynes2014'''3'''-530-1] 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 3-530.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-188-2] 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 5-188.

[SA-3] 1 2 Kwas galusowy (nr G7384) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-11].

[CITEREFHaynes2014'''5'''-99-4] Haynes 2014 ↓, s. 5-99.

[5] Kwas galusowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: G7384 [dostęp 2016-04-11] .

[SA-US-6] Kwas galusowy (nr G7384) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[p1-7] Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-24] (pol.).

[Parus-8] Anna Parus. Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych. „Postępy Fitoterapii”. 1/2013. s. 48–53.

[CI-9] The Chemistry of Fireworks: Bangs, Crackles & Whistles. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).

[Waltzmn-10] Encyclopedia of Textual Criticism. [dostęp 2016-04-11]. (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]