Hematoksylina

Hematoksylina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (6aS,11bR)-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromeno-3,4,6a,9,10-pentol Inne nazwy i oznaczenia hydroksybrazylina, Natural Black 1, C.I. 75290
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
żółte kryształy[1]
Wzór Hilla	C16H14O6
Masa molowa	302,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	517-28-2
PubChem	442514
DrugBank	DB16871
SMILES C1C2=CC(=C(C=C2C3C1(COC4=C3C=CC(=C4O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C16H14O6/c17-10-2-1-8-13-9-4-12(19)11(18)3-7(9)5-16(13,21)6-22-15(8)14(10)20/h1-4,13,17-21H,5-6H2/t13-,16+/m0/s1 InChIKey WZUVPPKBWHMQCE-XJKSGUPXSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu, roztworach zasad, słabo w eterze dietylowym[1] Temperatura rozkładu 140 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[2] hydrat Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313 Numer RTECS MH7875000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Hematoksylina – organiczny związek chemiczny, niebieski barwnik służący do wybarwiania zasadochłonnych (bazofilnych) struktur komórkowych, między innymi jądra, uzyskiwany z drewna modrzejca kampechiańskiego.

W wyniku utlenienia, na przykład z chloranem potasu, przekształca się w hemateinę (o głębokim niebieskopurpurowym kolorze). W takiej formie używa się jej do barwienia cytologicznego tkanek wysyconych solami żelaza lub glinu.

Hematoksylina w pH zasadowym barwi struktury komórkowe na kolor niebieski, natomiast w pH kwaśnym na czerwono.

Zazwyczaj stosowana jest w połączeniu z eozyną, barwnikiem o charakterze kwasowym, reagującym z kwasochłonnymi (acydofilnymi lub eozynofilnymi) strukturami tkankowymi (których hematoksylina nie barwi). Jest to barwienie trwałe, w przeciwieństwie do barwienia tymczasowego (na przykład płynem Lugola).

• 
  Barwienie hematoksyliną i eozyną obrazujące martwicę po zawale serca
• 
  Barwienie hematoksyliną i PTAH obrazujące martwicę po zawale serca

W latach 70 XX w. z powodu niedostatku drewna z lasów tropikalnych, w tym modrzejca kampechiańskiego, wystąpiły znaczne braki hematoksyliny na rynku, które szybko doprowadziły do wzrostu jej ceny. Spowodowało to znaczny wzrost kosztów diagnostyki laboratoryjnej i było impulsem do poszukiwania alternatywnych barwników cytologicznych i histologicznych. W ten sposób pojawił się cały szereg nowych substancji o zbliżonych właściwościach, na przykład błękit celestynowy, galocyjanina i galeina. Wszystkie one wymagają wcześniejszego wysycenia tkanki solami żelaza.