Indykan (glikozyd)

Indykan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R, 3S, 4S, 5R, 6S)-2-(hydroksymetylo)-6-(1H-indol-3-iloksy)oksano-3,4,5-triol Inne nazwy i oznaczenia β-D-glikozyd 3-indoksylu
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub beżowy krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C14H17NO6
Masa molowa	295,29 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	487-60-5
PubChem	441564
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C14H17NO6/c16-6-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-9-5-15-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-5,10-19H,6H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 InChIKey XVARCVCWNFACQC-RKQHYHRCSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny Temperatura topnienia 57–58 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[1] Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Indykan (β-D-glikozyd 3-indoksylu) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów, naturalnie występujący w liściach roślin rodzaju Indigofera oraz w moczu i osoczu ssaków jako naturalny metabolit tryptofanu.

Podwyższony poziom indykanu, zarówno w formie glikozydu indoksylu, jak i estru siarczanowego, występuje w chorobie Hartnupów jako efekt bakteryjnego rozkładu niewchłoniętego tryptofanu^[2]. Zwiększonym stężeniem indykanu w moczu charakteryzuje się również zespół niebieskich pieluszek polegający na utlenianiu tego związku przy zetknięciu z powietrzem, co prowadzi do zmiany zabarwienia moczu na kolor niebieski.

Do wykrywania indykanu najczęściej stosuje się próbę Obermayera^[3].

Indykan występujący w roślinach poddaje się enzymatycznej lub chemicznej hydrolizie do indoksylu, który spontanicznie utlenia się do indyga. Związek ten był w przeszłości jednym z najważniejszych barwników. Był stosowany m.in. do farbowania dżinsu^[4].