Indygo
| |||||||||||||||||||||
 Próbka naturalnego indygo | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||||
| bezwonny, ciemnoniebieski proszek[1] | |||||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C16H10N2O2 | ||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
262,26 g/mol | ||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||
Indygo, błękit indygowy – organiczny związek chemiczny, ciemnobłękitny barwnik występujący naturalnie, jak i syntetyzowany chemicznie (od 1897 roku). Występuje w liściach indygowców z rodziny bobowatych. Dawniej otrzymywany z liści tropikalnej rośliny indygowca barwierskiego, występującej m.in. w Indiach (także rdestu ptasiego i urzetu barwierskiego).
Stosowany jest na masową skalę do barwienia materiałów tekstylnych, zwłaszcza przędzy bawełnianej wykorzystywanej następnie do produkcji dżinsu. Roczne światowe zużycie barwnika wyniosło blisko 40 tys. ton, a produkcja niebieskich spodni dżinsowych to ok. miliard rocznie[4].
Jego pochodna disulfonowa, indygokarmin, jest stosowana jako barwnik spożywczy o numerze E132.
Otrzymywanie
Badania nad chemiczną syntezą indygo zainicjował w roku 1865 niemiecki chemik Adolf von Baeyer. Pierwszą metodę syntezy z izatyny (1H-indolo-2,3-dionu) opisał w 1878 roku, a drugą, z 2-nitrobenzaldehydu i acetonu, w 1882 roku wraz z Viggo Drewsenem[5]:
Metoda Baeyera-Drewsena[a] syntezy indygo
Dopiero jednak procedura opracowana przez Karla Heumanna pozwoliła firmie BASF wprowadzić w 1897 roku syntetyczne indygo na rynek[6]. W procesie tym N-(2-karboksyfenylo)glicyna ogrzewana jest w atmosferze obojętnej z NaOH do temperatury 200 °C. Pierwotny produkt ulega dekarboksylacji, a następnie utlenia się na powietrzu do indygo:
Metoda Heumanna syntezy indygoW 1901 roku Johannes Pfleger zaproponował zastąpienie N-(2-karboksyfenylo)glicyny tańszym substratem, N-fenyloglicyną, którą traktował stopioną mieszaniną NaOH, KOH i NaNH2, otrzymując indoksyl (1H-indol-3-ol). Podobnie jak w podejściu Heumanna, pierwotny produkt utlenia się tlenem z powietrza do indyga:
Metoda Pflegera syntezy indygoMetoda ta do dzisiaj jest standardową procedurą syntezy indyga[6].
Uwagi
- ↑ W literaturze spotykana jest też nazwa „metoda Baeyera-Drewsona”, z błędnie napisanym nazwiskiem Drewsena.
Przypisy
- 1 2 3 Indigo, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491987 [dostęp 2026-05-24] (niem. • ang.).
- 1 2 3 Indygo [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 listopada 2025, numer katalogowy: 229296 [dostęp 2026-05-24].
- ↑ Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-320, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
- ↑ Elmar Steingruber, Indigo and Indigo Colorants, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2004, DOI: 10.1002/14356007.a14_149.pub2 (ang.).
- ↑ Adolf Baeyer, Viggo Drewsen, Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 15 (2), 1882, s. 2856–2864, DOI: 10.1002/cber.188201502274 (niem.).
- 1 2 Helmut Schmidt, Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese, „Chemie in unserer Zeit”, 31 (3), 1997, s. 121–128, DOI: 10.1002/ciuz.19970310304 (niem.).