Izostery

Izostery – związki lub ugrupowania chemiczne o podobnych właściwościach chemicznych lub fizycznych, spowodowanych zbliżonymi rozmiarami, elektroujemnością lub stereochemią[1], np. temperatur topnienia i wrzenia[2].

Przykłady[1]:

  • związki chemiczne:
    • N2O (t.t. −88 °C, t.w. −91 °C) i CO2 (t.t. −57 °C, t.w. −78 °C (subl.)) – każdy po 22 e−
    • N2 (t.t. −196 °C, t.w. −210 °C) i CO (t.t. −191 °C, t.w. −205 °C) – każdy po 14 e−
  • grupy funkcyjne:

Izostery o takiej samej liczbie elektronów walencyjnych i takiej samej budowie noszą nazwę związków izoelektronowych[3].

Historia

Termin izosterii został wprowadzony przez Irvinga Langmuira w 1919 roku, w celu wyjaśnienia podobieństwa właściwości związków lub grup funkcyjnych o takiej samej liczbie i ułożeniu elektronów. Później jego znaczenie zostało znacznie uogólnione i objęło komponenty strukturalne, które w związkach biologicznie czynnych mogą być wzajemnie wymieniane ze względu na podobieństwo steryczne, elektronowe i fizykochemiczne (rozpuszczalność)[1]. Takie poszerzone ujęcie zainicjował w latach 30. Hans Erlenmeyer[4][5]. W kontekście biologicznym stosuje się określenie bioizostery[6].

Przypisy

  1. 1 2 3 Isosterism, [w:] John M. Beale, John H. Block, Wilson and Gisvold's textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry, wyd. 12, Baltimore, MD: Lippincott Williams & Wilkins, 2011, s. 39–40, ISBN 978-0-7817-7929-6 (ang.).
  2. ↑ Mały słownik chemiczny. Jerzy Chodkowski (red.). Wyd. V. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976.
  3. ↑ isoelectronic, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.I03276 (ang.).
  4. ↑ H. Erlenmeyer, Ernst Willi, Zusammenhänge zwischen Konstitution und Wirkung bei Pyrazolonderivaten, „Helvetica Chimica Acta”, 18 (1), 1935, s. 740–743, DOI: 10.1002/hlca.193501801101 [dostęp 2025-11-02] (niem.).
  5. ↑ Hans Erlenmeyer, Martin Leo, Über Pseudoatome, „Helvetica Chimica Acta”, 15 (1), 1932, s. 1171–1186, DOI: 10.1002/hlca.193201501132 [dostęp 2025-11-02] (niem.).
  6. ↑ bioisostere, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.BT06798 (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.