Karbimazol

Karbimazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-metylu-2-sulfanylidenoimidazolo-1-karboksylan etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. carbimazolum
inne	1-etoksykarbonylo-3-metylo-2-tioimidazol, 3-metylo-2-tiokso-2,3-dihydro-1H-imidazolo-1-karboksylan etylu
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	ciało stałe
Wzór Hilla	C7H10N2O2S
Masa molowa	114,17 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	22232-54-8
PubChem	31072
DrugBank	DB00389
SMILES
	CCOC(=O)N1C=CN(C1=S)C
InChI
	InChI=1S/C7H10N2O2S/c1-3-11-7(10)9-5-4-8(2)6(9)12/h4-5H,3H2,1-2H3
	InChIKey
	CFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	3,14 g/l
Temperatura topnienia	123,5 °C; 119–121 °C;
logP	0,4
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	1 2 0
	Podobne związki
Pochodne	tiamazol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	H03BB01
Farmakokinetyka
Biodostępność	93%
Okres półtrwania	5,3–5,4 h
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A)
Wydalanie	10% z kałem, 90% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	0,5 l/kg m.c.

Karbimazol (łac. carbimazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, heteroaromatyczna, pięcioczłonowa pochodnia tiomocznika o szkielecie imidazolu, prolek, stosowany w leczeniu nadczynności tarczycy.

Mechanizm działania biologicznego

Karbimazol po wchłonięciu szybko i całkowicie ulega przekształceniu do tiamazolu, który hamuje wbudowywanie jodu do tyrozyny w tyreoglobulinie i sprzęganie cząsteczek 3-jodotyrozyny i 3,5-dijodotyrozyny, co w efekcie końcowym prowadzi do zmniejszenia produkcji hormonów tarczycy^[6].

Zastosowanie medyczne

nadczynność tarczycy^[7]
przygotowanie do zabiegu wycięcia tarczycy^[7]
wspomaganie leczenia jodem promieniotwórczym^[7]

Karbimazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[8].

Do 2026 roku oksprenolol nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[9].

Działania niepożądane

Karbimazol najczęściej może powodować następujące działania niepożądane (dokładna częstość występowania objawów niepożądanych nie jest znana)^[7]: artralgia, ból głowy, łagodne zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego, nudności, świąd oraz wysypka.

Działania niepożądane występują najczęściej w ciągu pierwszych ośmiu tygodni i są zwykle o łagodnym przebiegu i samoistnie ustępujące^[6]^[7].

Przypisy

1 2 Carbimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 31072 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
1 2 Carbimazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00389 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
↑ DebasisD. Das DebasisD., GouriprasannaG. Roy GouriprasannaG., GovindasamyG. Mugesh GovindasamyG., Antithyroid Drug Carbimazole and Its Analogues: Synthesis and Inhibition of Peroxidase-Catalyzed Iodination of L-Tyrosine, „Journal of Medicinal Chemistry”, 51 (22), 2008, s. 7313–7317, DOI: 10.1021/jm800894m (ang.).
↑ Carbimazole [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 4 czerwca 2025, numer katalogowy: SML0931 [dostęp 2026-03-27] .
↑ Carbimazole [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, numer katalogowy: SC-205620 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 597–587, ISBN 978-83-951310-6-6 .
1 2 3 4 5 Summary of Product Characteristics. Carbimazole 10 mg Tablets, The Medicines and Healthcare Products Regulatory Agency, 2017 (ang.).
↑ World Health Organization Model List of Essential Medicines, wyd. 21, Geneva: World Health Organization, 2019 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 15 grudnia 2025 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 grudnia 2025, Dz. Urz. Min. Zdr. 2025.98 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 Carbimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 31072 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[DrugBank-2] 1 2 Carbimazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00389 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[Das-3] DebasisD. Das DebasisD., GouriprasannaG. Roy GouriprasannaG., GovindasamyG. Mugesh GovindasamyG., Antithyroid Drug Carbimazole and Its Analogues: Synthesis and Inhibition of Peroxidase-Catalyzed Iodination of L-Tyrosine, „Journal of Medicinal Chemistry”, 51 (22), 2008, s. 7313–7317, DOI: 10.1021/jm800894m (ang.).

[SA-4] Carbimazole [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 4 czerwca 2025, numer katalogowy: SML0931 [dostęp 2026-03-27] .

[SCB-5] Carbimazole [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, numer katalogowy: SC-205620 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[Podlewscy-6] 1 2 3 4 5 6 7 JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 597–587, ISBN 978-83-951310-6-6 .

[MHRA-7] 1 2 3 4 5 Summary of Product Characteristics. Carbimazole 10 mg Tablets, The Medicines and Healthcare Products Regulatory Agency, 2017 (ang.).

[WHO_21-8] World Health Organization Model List of Essential Medicines, wyd. 21, Geneva: World Health Organization, 2019 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[Wykaz_2025-9] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 15 grudnia 2025 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 grudnia 2025, Dz. Urz. Min. Zdr. 2025.98 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]