Kwas barbiturowy

Kwas barbiturowy
	tautomeria kwasu barbiturowego (forma laktamowa z lewej, forma laktimowa z prawej)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	1,3-diazynano-2,4,6-trion
inne	pirymidyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
	Inne nazwy i oznaczenia
	N,N′-malonylomocznik, ureid kwasu malonowego, 2,4,6-trihydroksypirymidyna (forma laktimowa)
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe ciało stałe o słabym zapachu
Wzór Hilla	C4H4N2O3
Inne wzory	H2C(CO)2(NH)2CO
Masa molowa	128,09 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	67-52-7
PubChem	6211
SMILES
	C1C(=O)NC(=O)NC1=O
InChI
	InChI=1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
	InChIKey
	HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	11,45 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w eterze dietylowym, słabo w etanolu
Temperatura topnienia	248 °C
Temperatura rozkładu	260 °C
logP	−1,47
Wartość pK	pKa 4,01
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Temperatura zapłonu	150 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	CP8000000
Dawka śmiertelna	LD50 powyżej 5000 mg/kg (szczur, drogą pokarmowa)
	Podobne związki
Podobne związki	uracyl
Pochodne	kwas cyjanurowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas barbiturowy, malonylomocznik – organiczny związek chemiczny, heterocykliczny amid występujący w kilku formach tautomerycznych^[5].

Nazwa

Nazwę „kwas barbiturowy” (oryg. niem. Barbitursäure) wprowadził w 1863 r. dla uzyskanego przez siebie związku Adolf von Baeyer^[6]^[7]. Pochodzenie tej nazwy nie jest jasne. Zakłada się, że została ona nadana w nawiązaniu do imienia „Barbara”, w połączeniu z członem „ur” wskazującym na strukturę ureidową. Sam Bayer podawał różne wersje źródła tego imienia:

Baeyer był wówczas zakochany w kobiecie o tym imieniu i chciał ją w ten sposób uczcić^[6]^[8]^[9]^[10].
Chodziło o św. Barbarę, patronkę artylerzystów, którym Baeyer opowiadał podczas lunchu 4 grudnia (czyli dniu jej wspomnienia) o odkryciu nowego związku – i to oni zaproponowali, aby jego nazwa nawiązywała do tej świętej^[6]^[8]^[9].
Barbara była monachijską kelnerką, od której Baeyer otrzymywał mocz do badań^[6].

Wg innej teorii chodziło o uczczenie alchemiczki Barbary Cylejskiej^[11].

Synteza

Jest otrzymywany w reakcji mocznika z kwasem malonowym^[5]:

C-Alkilopochodne kwasu barbiturowego nazywane są barbituranami. Stosuje się je jako środki nasenne.

Przypisy

1 2 P-64.3 Pseudoketony, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 686 [zarchiwizowane 2025-02-17] .
1 2 3 4 5 Barbituric acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 27030 [dostęp 2026-04-04] (niem. • ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-32.
2. ↑ Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-89.
↑ Barbituric acid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 185698 [dostęp 2026-04-04] .
1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
1 2 3 4 George B.G.B. Kauffman George B.G.B., Adolf von Baeyer and the naming of barbituric acid, „Journal of Chemical Education”, 57 (3), 1980, s. 222, DOI: 10.1021/ed057p222 [dostęp 2026-08-13] (ang.).
↑ AdolfA. Baeyer AdolfA., Untersuchungen über die Harnsäuregruppe, „Liebigs Annalen”, 127 (1), 1863, s. 1–27 (patrz s. 3), DOI: 10.1002/jlac.18631270102 [dostęp 2026-08-13] (niem.).
1 2 FranciscoF. López-Muñoz FranciscoF., RonaldoR. Ucha-Udabe RonaldoR., CecilioC. Alamo CecilioC., The history of barbiturates a century after their clinical introduction, „Neuropsychiatric Disease and Treatment”, 1 (4), 2005, s. 329–343, PMID: 18568113, PMCID: PMC2424120 [dostęp 2026-08-13] (ang.).
1 2 LeoL. Levi LeoL., The barbituric acids, their chemical struture, synthesis and nomenclature, „Bulletin on Narcotics”, 1, 1957, s. 30–40 [dostęp 2026-08-13] (ang.).
↑ Louis F.L.F. Fieser Louis F.L.F., MaryM. Fieser MaryM., Organic Chemistry, New York: Reinhold, 1956, s. 247 [dostęp 2026-08-13] (ang.).
↑ Ruth H.R.H. Anders Ruth H.R.H., Geschichte eines Schlafmittels, „Pharmazeutische Zeitung”, 47/2003 [dostęp 2026-08-13] (niem.).

[BlueBook-1] 1 2 P-64.3 Pseudoketony, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 686 [zarchiwizowane 2025-02-17] .

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 Barbituric acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 27030 [dostęp 2026-04-04] (niem. • ang.).

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-32.

↑ Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-89.

[4] 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-32.

[5] Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-89.

[SA-6] Barbituric acid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 185698 [dostęp 2026-04-04] .

[psc-7] 1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[Kauffman-8] 1 2 3 4 George B.G.B. Kauffman George B.G.B., Adolf von Baeyer and the naming of barbituric acid, „Journal of Chemical Education”, 57 (3), 1980, s. 222, DOI: 10.1021/ed057p222 [dostęp 2026-08-13] (ang.).

[Baeyer-9] AdolfA. Baeyer AdolfA., Untersuchungen über die Harnsäuregruppe, „Liebigs Annalen”, 127 (1), 1863, s. 1–27 (patrz s. 3), DOI: 10.1002/jlac.18631270102 [dostęp 2026-08-13] (niem.).

[Muñoz-10] 1 2 FranciscoF. López-Muñoz FranciscoF., RonaldoR. Ucha-Udabe RonaldoR., CecilioC. Alamo CecilioC., The history of barbiturates a century after their clinical introduction, „Neuropsychiatric Disease and Treatment”, 1 (4), 2005, s. 329–343, PMID: 18568113, PMCID: PMC2424120 [dostęp 2026-08-13] (ang.).

[Levi-11] 1 2 LeoL. Levi LeoL., The barbituric acids, their chemical struture, synthesis and nomenclature, „Bulletin on Narcotics”, 1, 1957, s. 30–40 [dostęp 2026-08-13] (ang.).

[Fieser-12] Louis F.L.F. Fieser Louis F.L.F., MaryM. Fieser MaryM., Organic Chemistry, New York: Reinhold, 1956, s. 247 [dostęp 2026-08-13] (ang.).

[Anders-13] Ruth H.R.H. Anders Ruth H.R.H., Geschichte eines Schlafmittels, „Pharmazeutische Zeitung”, 47/2003 [dostęp 2026-08-13] (niem.).

[4] 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-32.

[5] Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-89.

[1]

[2]

[3.1]

[3.2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]