Kwas chlorogenowy

Kwas chlorogenowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroksyfenylo)prop-2-enoilo]oksy-1,4,5-trihydroksycykloheksano-1-karboksylowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub igły
Wzór Hilla	C16H18O9
Masa molowa	354,31 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	327-97-9, 202650-88-2
PubChem	1794427
DrugBank	DB12029
SMILES
	C1[C@H]([C@H]([C@@H](C[C@@]1(C(=O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
	InChIKey
	CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny (100 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze w acetonie i etanolu
Temperatura topnienia	208 °C
Wartości pK	pKa1 3,35 (COOH); pKa2 8,3 (p-OH); pKa3 12,1 (m-OH);
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	0 0 0
Numer RTECS	GU8480000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas chlorogenowy – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli, ester kwasu (–)-chinowego i kwasu kawowego. Jest naturalnym przeciwutleniaczem występującym np. w yerba mate^[6]^[7], zielonych liściach i owocach kawowca (surowe ziarno ma 60000 mg/kg; napar z kawy – 500 mg/dm³), głogu, karczochach, pokrzywie, czarnych jagodach, surowych ziemniakach oraz w mniejszych ilościach m.in. w bluszczu pospolitym, śliwkach, czereśniach, jabłkach, brzoskwiniach, morelach^[8].

Działanie

Może spowalniać wydzielanie glukozy do układu krwionośnego po posiłku. Zwiększa również czułość komórek na insulinę. Jest silnym przeciwutleniaczem. W literaturze podkreśla się potencjalne właściwości przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe i przeciwgrzybiczne tego związku^[9]. Z uwagi na wymienione cechy sprzedawany jest w niektórych krajach jako suplement diety w formie wyizolowanej.

Przypisy

1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ E.E. Haslam E.E., G.K.G.K. Makinson G.K.G.K., M.O.M.O. Naumann M.O.M.O., JillJ. Cunningham JillJ., 399. Synthesis and properties of some hydroxycinnamoyl esters of quinic acid, „Journal of the Chemical Society”, 1964, s. 2137, DOI: 10.1039/jr9640002137 [dostęp 2022-02-01] (ang.).
↑ J.J. Ameziane J.J., M.M. Aplincourt M.M., L.L. Dupont L.L., F.F. Heirman F.F., J.-CJ.C. Pierrard J.-CJ.C., Thermodynamic Stability of Copper(II), Manganese(II), Zinc(II) and Iron(II) Complexes with Chlorogenic Acid, „Bull. Soc. Fr.”, 133 (3), 1996, s. 243–249 [dostęp 2022-02-01] (ang.).
↑ Chlorogenic acid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C3878 [dostęp 2011-05-23] .
↑ Chlorogenic acid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C3878 [dostęp 2011-05-23] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Składniki bioaktywne yerba mate chimarro, [w:] YerbaMarket [online] [dostęp 2014-10-28] .
↑ AnnaA. Gawron-Gzella AnnaA., JustynaJ. Chanaj-Kaczmarek JustynaJ., JudytaJ. Cielecka-Piontek JudytaJ., Yerba Mate—A Long but Current History, „Nutrients”, 13 (11), 2021, s. 3706, DOI: 10.3390/nu13113706, PMID: 34835962, PMCID: PMC8622869 [dostęp 2023-01-31] (ang.).
↑ GrażynaG. Budryn GrażynaG., EwaE. Nebesny EwaE., Fenolokwasy – ich właściwości, występowanie w surowcach roślinnych, wchłanianie i przemiany metaboliczne, „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”, 39 (2), 2006, s. 103-110 [dostęp 2022-02-01] .
↑ AnnaA. Parus AnnaA., Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii”, 1/2013, s. 48–53 [dostęp 2022-02-01] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[Haslam-2] E.E. Haslam E.E., G.K.G.K. Makinson G.K.G.K., M.O.M.O. Naumann M.O.M.O., JillJ. Cunningham JillJ., 399. Synthesis and properties of some hydroxycinnamoyl esters of quinic acid, „Journal of the Chemical Society”, 1964, s. 2137, DOI: 10.1039/jr9640002137 [dostęp 2022-02-01] (ang.).

[3] J.J. Ameziane J.J., M.M. Aplincourt M.M., L.L. Dupont L.L., F.F. Heirman F.F., J.-CJ.C. Pierrard J.-CJ.C., Thermodynamic Stability of Copper(II), Manganese(II), Zinc(II) and Iron(II) Complexes with Chlorogenic Acid, „Bull. Soc. Fr.”, 133 (3), 1996, s. 243–249 [dostęp 2022-02-01] (ang.).

[Aldrich-4] Chlorogenic acid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C3878 [dostęp 2011-05-23] .

[Aldrich-US-5] Chlorogenic acid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C3878 [dostęp 2011-05-23] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[yerba-6] Składniki bioaktywne yerba mate chimarro, [w:] YerbaMarket [online] [dostęp 2014-10-28] .

[7] AnnaA. Gawron-Gzella AnnaA., JustynaJ. Chanaj-Kaczmarek JustynaJ., JudytaJ. Cielecka-Piontek JudytaJ., Yerba Mate—A Long but Current History, „Nutrients”, 13 (11), 2021, s. 3706, DOI: 10.3390/nu13113706, PMID: 34835962, PMCID: PMC8622869 [dostęp 2023-01-31] (ang.).

[8] GrażynaG. Budryn GrażynaG., EwaE. Nebesny EwaE., Fenolokwasy – ich właściwości, występowanie w surowcach roślinnych, wchłanianie i przemiany metaboliczne, „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”, 39 (2), 2006, s. 103-110 [dostęp 2022-02-01] .

[9] AnnaA. Parus AnnaA., Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii”, 1/2013, s. 48–53 [dostęp 2022-02-01] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]