Kwas ibotenowy
|
|
| Nazewnictwo |
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
kwas (S)-2-amino-2-(3-okso-1,2-oksazol-5-ilo)octowy |
| Inne nazwy i oznaczenia |
| α-(3-hydroksy-5-izooksazolilo)glicyna |
|
| Ogólne informacje |
| Charakterystyka fizyczna |
| białe ciało stałe |
|
| Wzór Hilla |
C5H6N2O4 |
| Masa molowa |
158,11 g/mol |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
2552-55-8 (bezwodny)
60573-88-8 (monohydrat) |
| PubChem |
1233 |
| SMILES |
O=C1NOC([C@H](N)C(O)=O)=C1
|
|
| InChI |
InChI=1S/C5H6N2O4/c6-4(5(9)10)2-1-3(8)7-11-2/h1,4H,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
|
| InChIKey |
IRJCBFDCFXCWGO-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
muscymol, muskazon, kwas kainowy |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas ibotenowy – organiczny związek chemiczny, alkaloid o działaniu toksycznym i odurzającym. Występuje głównie w blaszkach i miąższu niektórych grzybów z rodzaju Amanita (np. muchomora plamistego lub czerwonego). W organizmie i pod wpływem temperatury ulega dekarboksylacji do muscymolu. Średniej wielkości świeży owocnik muchomora czerwonego (60–70 g) zawiera do 70 mg kwasu ibotenowego.
Kwas ibotenowy jest neurotoksyczny, co wykorzystuje się w badaniach naukowych do trwałego uszkadzania wybranych obszarów mózgu u różnych modeli zwierzęcych[4][5][6].
Przypisy
- 1 2 3 Kwas ibotenowy, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], numer katalogowy: I2765 [dostęp 2025-09-02] .
- ↑ (±)-Ibotenic acid, [w:] CAS Common Chemistry [online], American Chemical Society [dostęp 2025-09-02] (ang.).
- ↑ Kwas ibotenowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 listopada 2022, numer katalogowy: I2765 [dostęp 2025-09-02] .
- ↑ FredericF. Chauveau FredericF., AurelieA. Célérier AurelieA., RaphaelR. Ognard RaphaelR., ChristopheCh. Pierard ChristopheCh., DanielD. Béracochéa DanielD., Effects of ibotenic acid lesions of the mediodorsal thalamus on memory: relationship with emotional processes in mice, „Behavioural Brain Research”, 156 (2), 2005, s. 215–223, DOI: 10.1016/j.bbr.2004.05.026 (ang.).
- ↑ S.S. Watanabe S.S., Effects of Partial Hippocampal Lesions by Ibotenic Acid on Repeated Acquisition of Spatial Discrimination in Pigeons, „Reviews in the Neurosciences”, 17 (1–2), 2006, s. 29–42, DOI: 10.1515/REVNEURO.2006.17.1-2.29 (ang.).
- ↑ Néstor I.N.I. Martínez-Torres Néstor I.N.I., NallelyN. Vázquez-Hernández NallelyN., Fabiola L.F.L. Martín-Amaya-Barajas Fabiola L.F.L., MarioM. Flores-Soto MarioM., IgnacioI. González-Burgos IgnacioI., Ibotenic acid induced lesions impair the modulation of dendritic spine plasticity in the prefrontal cortex and amygdala, a phenomenon that underlies working memory and social behavior, „European Journal of Pharmacology”, 896, 2021, s. 173883, DOI: 10.1016/j.ejphar.2021.173883 (ang.).
