Kwas liponowy
| |||||||||||||||||||||||||||
 Próbka krystalicznego kwasu (RS)-liponowego | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C8H14O2S2 | ||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
206,33 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Kwas liponowy, kwas α-liponowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Jest to ośmiowęglowy, nasycony kwas tłuszczowy, w którym atomy węgla 6, 7 i 8 wraz z dwoma atomami siarki tworzą pierścień 1,2-ditiolanowy. Po redukcji pierścienia powstaje kwas dihydroliponowy[3].
Atom węgla 6 łańcucha węglowego kwasu liponowego (i dihydroliponowego) jest chiralny. Naturalnie występujący związek ma konfigurację R, natomiast produkt syntetyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów R i S[3].
Amid kwasu liponowego (lipoamid), jako kofaktor (koenzym), bierze udział w reakcji dekarboksylacji oksydacyjnej α-ketokwasów, wspierając produkcję ATP. Uczestniczy w przemianie kwasu pirogronowego do octanu i dwutlenku węgla oraz w rozszczepianiu glicyny[4].
Zarówno kwas liponowy, jak i kwas dihydroliponowy, mogą pełnić rolę w unieszkodliwianiu rodników („zmiatacze” wolnych rodników). Poza tym wykazują rolę w regeneracji zredukowanych postaci innych przeciwutleniaczy, takich jak witamina C i witamina E[5].
Kwas liponowy ma zdolność chelatowania jonów metali przejściowych[4][5].
Występowanie
Kwas liponowy w przeciwieństwie do witamin nie musi być dostarczany człowiekowi z pożywieniem. Jest syntetyzowany w mitochondriach z kwasu kaprylowego[3].
Występuje w wielu produktach żywnościowych. Najwięcej w brokułach, szpinaku i podrobach, w mniejszych ilościach w pomidorach, roślinach strączkowych i brukselkach[3].
Zastosowanie
Związek ten wykorzystywany jest w leczeniu różnych schorzeń:
- neuropatia cukrzycowa – zarówno w postaci dożylnej (zazwyczaj stosuje się wlewy codziennie przez kilkanaście dni), jak i w postaci doustnej. Działanie jest plejotropowe, poprzez oddziaływanie na stres oksydacyjny, śródbłonek naczyń oraz metabolizm neuronów[4].
- zatrucia metalami ciężkimi[6]
- hepatopatie (schorzenia wątroby), między innymi MASLD[7]
Postuluje się wykorzystanie antyoksydacyjnych właściwości w otępieniach i chorobach autoimmunologicznych[3].
Skutki niedoboru
W złożonej kwasicy malonowej i metylomalonowej spowodowanej niedoborem enzymu ACSF3, mitochondrialna synteza kwasów tłuszczowych, która jest reakcją prekursorową biosyntezy kwasu liponowego, jest upośledzona[8][9]. Rezultatem jest obniżony stopień lipoilacji ważnych enzymów mitochondrialnych, takich jak kompleks dehydrogenazy pirogronianowej i kompleks dehydrogenazy α-ketoglutaranu[9]. Suplementacja kwasem liponowym nie przywraca funkcji mitochondriów[9][10].
Przypisy
- 1 2 3 4 5 Kwas (±)-alfa-liponowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 listopada 2025, numer katalogowy: 62320 [dostęp 2026-04-04].
- 1 2 3 Lipoic acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00166 [dostęp 2026-04-04] (ang.).
- 1 2 3 4 5 Jane Higdon, Victoria J. Drake, Barbara Delage, Lipoic Acid, [w:] Micronutrient Information Center [online], Linus Pauling Institute, Oregon State University [dostęp 2025-09-18] (ang.).
- 1 2 3 Agata Bocheńska, Łukasz Rzepiński, Zastosowanie kwasu tioktynowego w leczeniu polineuropatii cukrzycowej, „Neurologia po Dyplomie”, 5 (20), wrzesień 2025, s. 20–27.
- 1 2 Fabiana Superti, Rosario Russo, Alpha-Lipoic Acid: Biological Mechanisms and Health Benefits, „Antioxidants”, 13 (10), 2024, DOI: 10.3390/antiox13101228 (ang.).
- ↑ Farzad Vafaee, Mahla Derakhshani, Mahboobeh Ghasemzadeh Rahbardar, Hossein Hosseinzadeh, Alpha-lipoic acid, as an effective agent against toxic elements: a review, „Naunyn-Schmiedeberg’s Archives of Pharmacology”, 398 (4), 2025, s. 3345–3372, DOI: 10.1007/s00210-024-03576-9 (ang.).
- ↑ Fangli Liu i inni, Lipoic acid in metabolic dysfunction-associated steatotic liver disease: a review, „Nutrition & Metabolism”, 22 (1), 2025, DOI: 10.1186/s12986-025-00954-9 (ang.).
- ↑ Alina Levtova i inni, Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort, „Journal of Inherited Metabolic Disease”, 42 (1), 2019, s. 107–116, DOI: 10.1002/jimd.12032 (ang.).
- 1 2 3 Zeinab Wehbe i inni, The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism, „Biochimica et Biophysica Acta – Molecular and Cell Biology of Lipids”, 1864 (11), 2019, s. 1629–1643, DOI: 10.1016/j.bbalip.2019.07.012 (ang.).
- ↑ J. Kalervo Hiltunen i inni, Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration, „Biochimica et Biophysica Acta – Bioenergetics”, 1797 (6–7), 2010, s. 1195–1202, DOI: 10.1016/j.bbabio.2010.03.006 (ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.