Kwas trifluorooctowy

Kwas trifluorooctowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	kwas trifluorooctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 2,2,2-trifluorooctowy, kwas perfluorooctowy, TFA (ang. trifluoroacetic acid)
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna, czysta ciecz o gryzącym zapachu
Wzór Hilla	C2HF3O2
Inne wzory	CF3COOH
Masa molowa	114,03 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	76-05-1
PubChem	6422
SMILES
	FC(F)(F)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
	InChIKey
	DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,5351 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, acetonie i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	−15,2 °C
Temperatura wrzenia	72 °C
logP	−2,1
Wartość pK	pKa 0,52
Lepkość	0,808 mPa·s (25 °C, 1 atm); 0571 mPa·s (50 °C, 1 atm);
Napięcie powierzchniowe	13,53 mN/m (25 °C, 1 atm); 11,42 mN/m (50 °C, 1 atm);
Ciśnienie pary nasyconej	10 kPa (16,8 °C); 15,1 kPa (25 °C); 100 kPa (71,4 °C);
Budowa
Moment dipolowy	(2,28 ± 0,25) D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H314, H332, H412
Zwroty P	P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338
	NFPA 704
	0 3 0
Temperatura zapłonu	powyżej 100 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	AJ9625000
Dawka śmiertelna	LD50 1200 mg/kg (mysz, dożylnie)
Stężenie śmiertelne	LC50 10 g/m³ (szczur, inhalacja)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas trifluorooctowy, TFA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, około 10 tys. razy mocniejszy od kwasu octowego z powodu silnego efektu indukcyjnego trzech silnie elektroujemnych atomów fluoru.

Jest reagentem często używanym w syntezach organicznych z powodu kombinacji trzech cech: stosunkowo wysokiej lotności (temperatura wrzenia 72 °C), dobrej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych oraz dużej mocy, porównywalnej z kwasami mineralnymi. Nie wykazuje właściwości utleniających i jest łatwo dostępny w formie bezwodnej. Często stosowany do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych, np. podczas chemicznej syntezy peptydów.

Przypisy

↑ P-14.3.4.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 33, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, OCLC 898242916, Cytat: All locants are omitted for parent compounds when all substitutable hydrogen atoms have the same locant (ang.).
1 2 3 4 Kwas trifluorooctowy (nr T6508) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-16].
1 2 3 4 5 Haynes 2014 ↓, s. 3-528.
1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-94.
1 2 Haynes 2014 ↓, s. 6-231.
1 2 Haynes 2014 ↓, s. 6-182.
1 2 Haynes 2014 ↓, s. 6-95.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 15-21.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
↑ Trifluoroacetic acid (nr T6508) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 Trifluoroacetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-16] (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).

[BlueBook-1] P-14.3.4.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 33, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, OCLC 898242916, Cytat: All locants are omitted for parent compounds when all substitutable hydrogen atoms have the same locant (ang.).

[SA-2] 1 2 3 4 Kwas trifluorooctowy (nr T6508) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-16].

[CITEREFHaynes2014'''3'''-528-3] 1 2 3 4 5 Haynes 2014 ↓, s. 3-528.

[FPX-4] 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[CITEREFHaynes2014'''5'''-94-5] Haynes 2014 ↓, s. 5-94.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-231-6] 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 6-231.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-182-7] 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 6-182.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-95-8] 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 6-95.

[CITEREFHaynes2014'''15'''-21-9] Haynes 2014 ↓, s. 15-21.

[CITEREFHaynes2014'''9'''-59-10] Haynes 2014 ↓, s. 9-59.

[SA-US-11] Trifluoroacetic acid (nr T6508) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-12] 1 2 Trifluoroacetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-16] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]