Pirofosforan tetraetylu

Pirofosforan tetraetylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	difosforan tetraetylu
	Inne nazwy i oznaczenia
Stocka	difosforan(V) tetraetylu
inne	tetraetylo pirofosforan; TEPP; Tetron; Nifos.
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna do bursztynowej ciecz o owocowym zapachu
Wzór Hilla	C8H20O7P2
Masa molowa	290,19 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	107-49-3
PubChem	7873
SMILES
	CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC
InChI
	InChI=1S/C8H20O7P2/c1-5-11-16(9,12-6-2)15-17(10,13-7-3)14-8-4/h5-8H2,1-4H3
	InChIKey
	IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,185 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozkład
Temperatura topnienia	0 °C
Temperatura wrzenia	155 °C (6,7 mbar)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300, H310, H400
Zwroty P	P264, P273, P280, P301+P310, P302+P350, P310
Temperatura zapłonu	100 °C
Numer RTECS	UX6825000
Dawka śmiertelna	LD50 0,5 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pirofosforan tetraetylu, TEPP (od ang. tetraethyl pyrophosphate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów tlenowych kwasów fosforu, pochodna kwasu pirofosforowego. Został otrzymany około roku 1850 w laboratorium Adolfa Wurtza przez Rosjanina Wladimira Mosznina i opisany przez innego współpracownika Wurtza, Philippe’a de Clermonta^[3]. Stosowany jest jako insektycyd (znany jako Tetron i Nifos).

Można go otrzymać w reakcji 2 ekwiwalentów chlorofosforanu dietylu z 1 ekwiwalentem wody w obecności pirydyny lub innej zasady reagującej z wydzielającym się chlorowodorem. Chlorowodór można też usuwać za pomocą zmniejszonego ciśnienia, jednak wydajność jest wówczas mniejsza^[4]:

Pirofosforan tetraetylu jest bezbarwną, higroskopijną, wysokowrzącą cieczą o przyjemnym zapachu. Rozpuszcza się w wodzie i związkach organicznych. W podwyższonych temperaturach rozkłada się. Hydrolizuje w roztworze wodnym z utworzeniem nietoksycznego fosforanu dietylu (EtO)₂PO₂H; półokres hydrolizy w 25 °C wynosi ok. 7 godzin^[4].

Jako inhibitor acetylocholinoesterazy wykazuje bardzo silne działanie toksyczne na ludzi i zwierzęta^[5]. Dawka śmiertelna dla szczurów (po podaniu drogą pokarmową) wynosi 0,5 mg/kg^[1].

Nad metodami otrzymywania TEPP pracował profesor Politechniki Warszawskiej, Tadeusz Miłobędzki.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 TEPP, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 32770 (niem. • ang.).
↑ Pirofosforan tetraetylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
↑ G.A.G.A. Petroianu G.A.G.A., G.A.G.A. Petroianu G.A.G.A., The synthesis of phosphor ethers: who was Franz Anton Voegeli?, „Die Pharmazie”, 64 (4), 2009, s. 269, DOI: 10.31083/ph.2009.8244 [dostęp 2026-07-14] (ang.).
1 2 A.D.F.A.D.F. Toy A.D.F.A.D.F., The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate and Other Tetraalkyl Pyrophosphates, „Journal of the American Chemical Society”, 70 (11), 1948, s. 3882–3886, DOI: 10.1021/ja01191a104 [dostęp 2026-07-14] (ang.).
↑ L.W.L.W. Hazleton L.W.L.W., Pesticide Toxicity, Review of Current Knowledge of Toxicity of Cholinesterase Inhibitor Insecticides, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 3 (4), 1955, s. 312–319, DOI: 10.1021/jf60050a001 [dostęp 2026-07-14] (ang.).

Bibliografia

1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .

[gestis-1] 1 2 3 4 5 6 TEPP, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 32770 (niem. • ang.).

[CLI-2] Pirofosforan tetraetylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[Petroianu-3] G.A.G.A. Petroianu G.A.G.A., G.A.G.A. Petroianu G.A.G.A., The synthesis of phosphor ethers: who was Franz Anton Voegeli?, „Die Pharmazie”, 64 (4), 2009, s. 269, DOI: 10.31083/ph.2009.8244 [dostęp 2026-07-14] (ang.).

[Toy-4] 1 2 A.D.F.A.D.F. Toy A.D.F.A.D.F., The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate and Other Tetraalkyl Pyrophosphates, „Journal of the American Chemical Society”, 70 (11), 1948, s. 3882–3886, DOI: 10.1021/ja01191a104 [dostęp 2026-07-14] (ang.).

[Hazleton-5] L.W.L.W. Hazleton L.W.L.W., Pesticide Toxicity, Review of Current Knowledge of Toxicity of Cholinesterase Inhibitor Insecticides, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 3 (4), 1955, s. 312–319, DOI: 10.1021/jf60050a001 [dostęp 2026-07-14] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]