Reakcja Kuczerowa

Reakcja Kuczerowa – reakcja chemiczna odkryta w 1881 roku przez rosyjskiego chemika Michaiła Kuczerowa[1][2], polegająca na addycji wody do acetylenu, prowadząca do aldehydu octowego. Zachodzi ona przy obecności katalizatora (soli rtęciowych w środowisku kwasowym). W pierwszym etapie powstaje enol, który ulega szybkiej tautomeryzacji ketonowo-enolowej do formy aldehydowej[1]:

HC≡CH + H2O → CH2=CHOH
CH2=CHOH ⇌ CH3CHO

W podobny sposób z innych alkinów powstają ketony, np.[1]:

CH3C≡CH + H2O → CH3C(O)CH3
CH3C≡CCH3 + H2O → CH3C(O)CH2CH3

Reakcja ta była pierwszą przemysłową metodą syntezy acetaldehydu. Później została wyparta przez proces Wackera[1].

Przypisy

  1. 1 2 3 4 Dmitry A. Ponomarev, Sergey M. Shevchenko, Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary, „Journal of Chemical Education”, 84 (10), 2007, s. 1725–1726, DOI: 10.1021/ed084p1725.
  2. ↑ M. Kutscheroff, Ueber eine neue Methode direkter Addition von Wasser (Hydratation) an die Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 14 (1), 1881, s. 1540-1542, DOI: 10.1002/cber.188101401320.
This article is issued from Wikipedia. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.