tert-Butanol

*tert*-Butanol
	; Kryształy tert-butanolu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-metylopropan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
	alkohol tert-butylowy, t-butanol, 2-metylo-2-propanol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz lub bezbarwne kryształy w zależności od temperatury otoczenia, zapach przypominający kamforę
Wzór Hilla	C4H10O
Inne wzory	C4H9OH, (CH3)3COH
Masa molowa	74,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	75-65-0
PubChem	6386
DrugBank	DB03900
SMILES
	CC(C)(C)O
InChI
	InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
	InChIKey
	DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,7887 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny bez ograniczeń
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w chloroformie, mieszalny z etanolem i eterem dietylowym
Temperatura topnienia	(25,81 ± 0,04) °C
Temperatura wrzenia	(82,3 ± 0,1) °C
Punkt krytyczny	233,1 °C; 3,98 MPa; 283 cm³/mol (ok. 0,262 g/cm³);
logP	0,35
Współczynnik załamania nD	1,3878 (20 °C)
Lepkość	4,31 mPa·s
Napięcie powierzchniowe	20,01 mN/m
Ciśnienie pary nasyconej	5,52 kPa
Budowa
Moment dipolowy	1,66 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H225, H319, H332, H335, H336
Zwroty P	P210, P233, P240, P241, P304+P340+P312, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	11 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	478 °C
Granice wybuchowości	1,4–10,9% obj.
Numer RTECS	EO1925000
Dawka śmiertelna	LD50 2740 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Inne kationy	tert-butanolan potasu
Podobne związki	butanol, izobutanol, sec-butanol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

tert-Butanol, alkohol tert-butylowy, C₄H₉OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi alifatycznych, jeden z izomerów butanolu; najprostszy alkohol trzeciorzędowy. Stosowany jest jako rozpuszczalnik^[4] i reagent.

Hydroksylowy atom tlenu w tert-butanolu ma słabe właściwości nukleofilowe, w związku z czym trudno reaguje w reakcjach typu S_N2. Cechę tę wykorzystuje się w badaniach mechanizmów reakcji^[5].

Sole tert-butanolu i metali alkalicznych (np. tert-butanolan potasu, t-BuOK) używane są jako mocne zasady w syntezie organicznej, zwłaszcza jeśli rozpuszczalnikiem w reakcji nie jest tert-butanol, lecz związek aprotonowy (na przykład DMSO)^[6].

Uwagi

↑ tert-Butanol jest bezbarwny – niebieski kolor ma inne pochodzenie.
↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

1 2 3 4 2-Methyl-2-propanol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12730 [dostęp 2026-08-27] (niem. • ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 6 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-392.
2. ↑ Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-77.
3. ↑ Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-175.
4. ↑ Viscosity of Liquids, s. 6-246.
5. ↑ Surface Tension of Common Liquids, s. 6-192.
6. 1 2 3 Flammability of Chemical Substances, s. 16-27.
7. ↑ Dipole Moments, s. 9-64.
↑ tert-Butanol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 grudnia 2025, numer katalogowy: 471712 [dostęp 2026-08-27] .
↑ D.W.D.W. Allen D.W.D.W., J.C.J.C. Tebby J.C.J.C., B.J.B.J. Walker B.J.B.J., Quinquevalent phosphorus acids, [w:] Organophosphorus Chemistry, David W.D.W. Allen (red.), John C.J.C. Tebby (red.), t. 31, 2006, s. 82–134, DOI: 10.1039/9781847554505-00082, ISBN 978-1-84755-450-5 .
↑ A.C.A.C. Hengge A.C.A.C., I.I. Onyido I.I., Physical organic perspectives on phospho group transfer from phosphates and phosphinates, „Current Organic Chemistry”, 9 (1), 2005, s. 61–74, DOI: 10.2174/1385272053369349 .
↑ ReinhardR. Bruckner ReinhardR., Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Berlin Heidelberg: Springer, 2010, s. 252, DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4, ISBN 978-3-642-03650-7 .

[uwaga2-1] tert-Butanol jest bezbarwny – niebieski kolor ma inne pochodzenie.

[uwaga1-10] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 2-Methyl-2-propanol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12730 [dostęp 2026-08-27] (niem. • ang.).

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 6 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-392.

↑ Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-77.

↑ Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-175.

↑ Viscosity of Liquids, s. 6-246.

↑ Surface Tension of Common Liquids, s. 6-192.

1 2 3 Flammability of Chemical Substances, s. 16-27.

↑ Dipole Moments, s. 9-64.

[4] 1 2 3 4 5 6 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-392.

[5] Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-77.

[6] Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-175.

[7] Viscosity of Liquids, s. 6-246.

[8] Surface Tension of Common Liquids, s. 6-192.

[9] 1 2 3 Flammability of Chemical Substances, s. 16-27.

[11] Dipole Moments, s. 9-64.

[SA-12] tert-Butanol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 grudnia 2025, numer katalogowy: 471712 [dostęp 2026-08-27] .

[Allen-13] D.W.D.W. Allen D.W.D.W., J.C.J.C. Tebby J.C.J.C., B.J.B.J. Walker B.J.B.J., Quinquevalent phosphorus acids, [w:] Organophosphorus Chemistry, David W.D.W. Allen (red.), John C.J.C. Tebby (red.), t. 31, 2006, s. 82–134, DOI: 10.1039/9781847554505-00082, ISBN 978-1-84755-450-5 .

[Hengge2005-14] A.C.A.C. Hengge A.C.A.C., I.I. Onyido I.I., Physical organic perspectives on phospho group transfer from phosphates and phosphinates, „Current Organic Chemistry”, 9 (1), 2005, s. 61–74, DOI: 10.2174/1385272053369349 .

[Bruckner-15] ReinhardR. Bruckner ReinhardR., Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Berlin Heidelberg: Springer, 2010, s. 252, DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4, ISBN 978-3-642-03650-7 .

[4] 1 2 3 4 5 6 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-392.

[5] Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-77.

[6] Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-175.

[7] Viscosity of Liquids, s. 6-246.

[8] Surface Tension of Common Liquids, s. 6-192.

[9] 1 2 3 Flammability of Chemical Substances, s. 16-27.

[11] Dipole Moments, s. 9-64.

[a]

[1]

[2.1]

[2.2]

[2.3]

[2.4]

[2.5]

[2.6]

[b]

[2.7]

[3]

[4]

[5]

[6]