Tiiran

Tiiran
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	tiiran
	Inne nazwy i oznaczenia
	siarczek etylenu
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C2H4S
Masa molowa	60,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	420-12-2
PubChem	9865
SMILES
	C1CS1
InChI
	InChI=1S/C2H4S/c1-2-3-1/h1-2H2
	InChIKey
	VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0130 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność
	rozpuszczalny w acetonie i chloroformie, słabo w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	−109 °C
Temperatura wrzenia	54,9 °C
Współczynnik załamania nD	1,4935 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H225, H301+H331, H318
Zwroty P	P210, P233, P280, P301+P310, P304+P340+P311, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	10 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	KX3500000
	Podobne związki
Podobne związki	tiiren, tlenek etylenu, azyrydyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tiiran – organiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. Tiiran zbudowany jest z trójatomowego pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla oraz jeden atom siarki. Jak większość związków siarki, tiiran posiada nieprzyjemny zapach i jest trujący.

Nazwą tiirany lub episiarczaki określa się wszelkie związki zawierające trójczłonowy pierścień z atomem siarki^[3].

Właściwości fizykochemiczne

Tiiran w temperaturze pokojowej jest cieczą o temperaturze wrzenia 54,0–54,5 °C. Długość wiązania pomiędzy atomem węgla a atomem siarki wynosi 181,9 pm, natomiast pomiędzy dwoma atomami węgla – 149,2 pm^[4].

Otrzymywanie

Tiiran otrzymuje się w reakcji tlenku etylenu z tiomocznikiem w środowisku wodnym. Produktami są tiiran i mocznik^[5]:

Inną możliwością otrzymywania tiiranu jest reakcja węglanu etylenu z rodankiem potasu^[6]:

KSCN + C₂H₄O₂CO → KOCN + C₂H₄S + CO₂

Przypisy

1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-510, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 Sulfid etylenu [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 listopada 2022, numer katalogowy: 128252 [dostęp 2024-03-04] .
↑ Episulfonium ions, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.E02169 (ang.).
↑ George L.G.L. Cunningham George L.G.L., jr., A.W.A.W. Boyd A.W.A.W., Rollie J.R.J. Myers Rollie J.R.J., William D.W.D. Gwinn William D.W.D., W.I. LeW.I.L. Van W.I. LeW.I.L., The Microwave Spectra, Structure, and Dipole Moments of Ethylene Oxide and Ethylene Sulfide, „Journal of Chemical Physics”, 19 (6), 1951, s. 676–685, DOI: 10.1063/1.1748331 (ang.).
↑ John F.J.F. Olin John F.J.F., F.B.F.B. Dains F.B.F.B., The Action of the Halogen Hydrins and of Ethylene Oxide on the Thioureas, „Journal of the American Chemical Society”, 52 (8), 1930, s. 3322–3327, DOI: 10.1021/ja01371a047 (ang.).
↑ ScottS. Searles ScottS., Eugene F.E.F. Lutz Eugene F.E.F., High R.H.R. Hays High R.H.R., Harley E.H.E. Mortensen1 Harley E.H.E., Ethylene sulfide, „Organic Syntheses”, 42, 1962, s. 59, DOI: 10.15227/orgsyn.042.0059 (ang.).

[CRC-1] 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-510, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[SA-2] 1 2 Sulfid etylenu [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 listopada 2022, numer katalogowy: 128252 [dostęp 2024-03-04] .

[3] Episulfonium ions, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.E02169 (ang.).

[4] George L.G.L. Cunningham George L.G.L., jr., A.W.A.W. Boyd A.W.A.W., Rollie J.R.J. Myers Rollie J.R.J., William D.W.D. Gwinn William D.W.D., W.I. LeW.I.L. Van W.I. LeW.I.L., The Microwave Spectra, Structure, and Dipole Moments of Ethylene Oxide and Ethylene Sulfide, „Journal of Chemical Physics”, 19 (6), 1951, s. 676–685, DOI: 10.1063/1.1748331 (ang.).

[5] John F.J.F. Olin John F.J.F., F.B.F.B. Dains F.B.F.B., The Action of the Halogen Hydrins and of Ethylene Oxide on the Thioureas, „Journal of the American Chemical Society”, 52 (8), 1930, s. 3322–3327, DOI: 10.1021/ja01371a047 (ang.).

[6] ScottS. Searles ScottS., Eugene F.E.F. Lutz Eugene F.E.F., High R.H.R. Hays High R.H.R., Harley E.H.E. Mortensen1 Harley E.H.E., Ethylene sulfide, „Organic Syntheses”, 42, 1962, s. 59, DOI: 10.15227/orgsyn.042.0059 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]