Węglan dimetylu

Węglan dimetylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	węglan dimetylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	ester dimetylowy kwasu węglowego, DMC, pot. węglan metylu
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz
Wzór Hilla	C3H6O3
Inne wzory	(CH3O)2C=O, (MeO)2C=O
Masa molowa	90,08 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	616-38-6
PubChem	12021
SMILES
	COC(=O)OC
InChI
	InChI=1S/C3H6O3/c1-5-3(4)6-2/h1-2H3
	InChIKey
	IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0636 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny; całkowicie rozpuszczalny: 114,7 g/l (20 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny w etanolu, rozpuszczalny w eterze dietylowym i chloroformie
Temperatura topnienia	−1 °C; 2–4 °C;
Temperatura wrzenia	90,11 °C
Punkt krytyczny	284 °C; 4,8 MPa; 0,359 g/cm³;
logP	0,354 (20 °C)
Współczynnik załamania nD	1,3687 (589 nm, 20 °C)
Napięcie powierzchniowe	31,92 mN/m
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H225
Zwroty P	P210, P403+P235
	NFPA 704
	3 0 0
Temperatura zapłonu	16 °C (zamknięty tygiel); 19 °C;
Granice wybuchowości	4,22–12,87%
Numer RTECS	FG0450000
Dawka śmiertelna	LD50 >5000 mg/kg (szczur, doustnie)
Stężenie śmiertelne	LC50 >5,36 mg/l (szczur, 4 h)
	Podobne związki
Podobne związki	siarczan dimetylu, pirowęglan dimetylu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Węglan dimetylu – organiczny związek chemiczny, ester metanolu i kwasu węglowego będący przezroczystą cieczą o charakterystycznym zapachu. Otrzymywany jest w reakcji metanolu z fosgenem, której produktami są węglan dimetylu i chlorowodór:

2CH₃OH + COCl₂ → (CH₃O)₂C=O + 2HCl

Wykorzystywany jest jako substrat w przemyśle farmaceutycznym, przy produkcji farb oraz agrochemikaliów. Jest łagodnym i nietoksycznym środkiem metylującym^[7] pochodne aniliny, fenolu i kwasy karboksylowe, reakcja wymaga jednak stosunkowo wysokiej temperatury (autoklaw) lub użycia silnie zasadowego DBU^[8]:

Metylowanie kwasu fenylooctowego w obecności DBU

Przypisy

1 2 3 4 5 6 Haynes 2014 ↓, s. 3-206.
1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Dimethyl carbonate (nr 517127) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-13].
1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-63.
↑ Węglan dimetylu (nr 517127) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Haynes 2014 ↓, s. 16-20.
↑ Pietro Tundo, Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. „Accounts of Chemical Research”. 35 (9), s. 706–716, 2002. DOI: 10.1021/ar010076f.
↑ Wen-Chung Shieh, Stephen Dell, Oljan Repič. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. „The Journal of Organic Chemistry”. 67 (7), s. 2188–2191, 2002. DOI: 10.1021/jo011036s.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''3'''-206-1] 1 2 3 4 5 6 Haynes 2014 ↓, s. 3-206.

[FPX-2] 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[SA-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Dimethyl carbonate (nr 517127) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-13].

[CITEREFHaynes2014'''6'''-63-4] 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-63.

[SA-US-5] Węglan dimetylu (nr 517127) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2014'''16'''-20-6] Haynes 2014 ↓, s. 16-20.

[Tundo-7] Pietro Tundo, Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. „Accounts of Chemical Research”. 35 (9), s. 706–716, 2002. DOI: 10.1021/ar010076f.

[Shieh-8] Wen-Chung Shieh, Stephen Dell, Oljan Repič. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. „The Journal of Organic Chemistry”. 67 (7), s. 2188–2191, 2002. DOI: 10.1021/jo011036s.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]