Cianocobalamina

Cianocobalamina
Nomes
Nome IUPAC Coα-[α-(5,6-Dimethylbenzimidazolyl)]-Coβ-cyanocobamide[1]
Cianocobalamina
Identificadores
Número CAS 68-19-9
PubChem 16212801
DrugBank DB00115
ChemSpider 24921423
KEGG D00166
Código ATC B03BA01
SMILES
 
  • CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=C(C7=NC(=CC8=NC(=C(C4=N5)C)C(C8(C)C)CCC(=O)N)C(C7(C)CC(=O)N)CCC(=O)N)C)[N-]6)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3]
InChI
 
  • InChI=1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;-1;+3/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57?,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1
Primeiro nome comercial ou de referência Cobolin-M,[2] Depo-Cobolin,[2] outros[3]
Cianocobalamina
Propriedades
Fórmula química C63H88CoN14O14P
Massa molar 1355.29 g mol-1
Ponto de fusão 300
Ponto de ebulição 300
Solubilidade em água 1/80 g/mL
Cianocobalamina
Farmacologia
Via(s) de administração Oral, injeção intramuscular, spray nasal
Classificação legal OTC (US)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A cianocobalamina é uma forma sintética de vitamina B12 utilizada no tratamento da deficiência de vitamina B12.[2] A deficiência pode ocorrer em casos de anemia perniciosa, após remoção cirúrgica do estômago, em infeções por ténia de peixe, ou devido a cancro do intestino.[4] É menos preferida do que a hidroxocobalamina para o tratamento da deficiência de vitamina B12.[5] Pode ser administrada por via oral, por injeção intramuscular ou sob a forma de spray nasal.[5][6]

A cianocobalamina é geralmente bem tolerada.[7] Os efeitos secundários ligeiros podem incluir diarreia e comichão.[8] Os efeitos secundários graves podem incluir anafilaxia, baixos níveis de potássio no sangue e insuficiência cardíaca.[8] A sua utilização não é recomendada em pessoas com alergia ao cobalto ou com doença de Leber.[4] A vitamina B12 é um nutriente essencial, o que significa que não pode ser sintetizado pelo organismo, mas é indispensável à vida.[9][7]

A cianocobalamina foi fabricada pela primeira vez na década de 1940.[10] Está disponível como medicamento genérico e pode ser adquirida sem receita médica.[5][7] No Reino Unido, em 2019, o custo por injeção para o NHS era de cerca de £2,90.[5] Nos Estados Unidos, o custo por grosso da mesma quantidade era de aproximadamente 0,77 dólares americanos em 2019.[11] Em 2017, foi o 170.º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de três milhões de prescrições.[12][13]

Referências

  1. ↑ https://iupac.qmul.ac.uk/misc/B12.html
  2. 1 2 3 «Vitamin B12 Injection: Side Effects, Uses & Dosage». Drugs.com. Consultado em 19 de abril de 2019. Cópia arquivada em 19 de abril de 2019
  3. ↑ «Cyanocobalamin – Drug Usage Statistics, United States, 2006–2016». ClinCalc.com. Consultado em 9 de novembro de 2019
  4. 1 2 «DailyMed – cyanocobalamin, isopropyl alcohol». dailymed.nlm.nih.gov. Consultado em 19 de abril de 2019. Cópia arquivada em 22 de agosto de 2019
  5. 1 2 3 4 British national formulary : BNF 76 76 ed. [S.l.]: Pharmaceutical Press. 2018. pp. 993–994. ISBN 9780857113382
  6. ↑ «Cyanocobalamin Side Effects in Detail». Drugs.com. Consultado em 19 de abril de 2019. Cópia arquivada em 8 de março de 2021
  7. 1 2 3 Lilley, Linda Lane; Collins, Shelly Rainforth; Snyder, Julie S. (2019). Pharmacology and the Nursing Process E-Book. [S.l.]: Elsevier Health Sciences. ISBN 9780323550468. Consultado em 19 de abril de 2019. Cópia arquivada em 9 de março de 2021
  8. 1 2 «Cyanocobalamin - FDA prescribing information, side effects and uses». Drugs.com. Consultado em 19 de abril de 2019. Cópia arquivada em 19 de abril de 2019
  9. ↑ Markle HV (1996). «Cobalamin». Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences. 33 (4): 247–356. PMID 8875026. doi:10.3109/10408369609081009
  10. ↑ Orkin, Stuart H.; Nathan, David G.; Ginsburg, David; Look, A. Thomas; Fisher, David E.; Lux (2014). Nathan and Oski's Hematology and Oncology of Infancy and Childhood E-Book. [S.l.]: Elsevier Health Sciences. ISBN 9780323291774. Consultado em 19 de abril de 2019. Cópia arquivada em 8 de março de 2021
  11. ↑ «NADAC as of 2019-02-27». Centers for Medicare and Medicaid Services. Consultado em 3 de março de 2019. Arquivado do original em 6 de março de 2019
  12. ↑ «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Consultado em 11 de abril de 2020. Cópia arquivada em 12 de fevereiro de 2021
  13. ↑ «Cyanocobalamin - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Consultado em 11 de abril de 2020. Cópia arquivada em 9 de novembro de 2019