Ciclo-heptano

O cicloeptano é um cicloalcano com a fórmula molecular C₇H₁₄. É um líquido incolor, inflamável e insolúvel em água, utilizado principalmente como solvente na indústria química e como intermediário na síntese de fármacos e outros compostos orgânicos.

Ao contrário do cicloexano, que possui uma conformação de "cadeira" perfeitamente estável, o cicloeptano é mais flexível e apresenta uma tensão de anel ligeiramente superior. Devido ao número ímpar de átomos de carbono, o anel não consegue atingir uma forma livre de tensão.

Estudos de modelagem molecular indicam que o cicloeptano possui várias conformações de energia próxima, sendo as mais importantes:

• Cadeira torcida (twist-chair): A conformação mais estável.
• Barco torcido (twist-boat): Uma forma de transição energética.

Nestas formas, os átomos de hidrogênio tentam minimizar as interações de eclipse (tensão de Pitzer), mas a constante movimentação do anel (pseudorrotação) torna a análise conformacional do cicloeptano um desafio clássico na estereoquímica.

O cicloeptano é um composto relativamente inerte, mas pode sofrer reações típicas de hidrocarbonetos saturados:

• Combustão: Reage com oxigênio para produzir dióxido de carbono e água.
• Halogenação radicalar: Na presença de luz ultravioleta, pode reagir com halogênios (como cloro ou bromo) para formar derivados halogenados, como o clorocicloeptano.

O cicloeptano é um composto altamente inflamável. O vapor pode formar misturas explosivas com o ar. O contato com a pele e olhos causa irritação moderada. A inalação de altas concentrações pode causar depressão do sistema nervoso central, resultando em tonturas, náuseas ou perda de consciência.

• Cicloalcano
• Suberona (derivado cetônico do cicloeptano)