Dissulfeto de dimetila
Dissulfeto de dimetila | |||||||||||||||||||
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| Nomes | |||||||||||||||||||
| Outros nomes | Dimethyl disulfide[1] Methyl disulfide Methyldisulfide Dimethyldisulfide Methyldithiomethane 2,3-Dithiabutane | ||||||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||||||
Dissulfeto de dimetila ( DMDS ) é um composto químico orgânico com a fórmula molecular CH3SSCH3. É um líquido inflamável com um odor desagradável, semelhante ao de alho, que lembra o de "vazamento de gás". O composto é incolor, embora amostras impuras frequentemente apresentem coloração amarelada.
Ocorrência e síntese
O dissulfeto de dimetila é amplamente difundido na natureza. É emitido por bactérias, fungos, plantas e animais. Juntamente com o sulfeto de dimetila e o trisulfeto de dimetila, foi confirmado como compostos voláteis emitidos pela planta que atrai moscas, conhecida como arum-de-cavalo-morto (Helicodiceros muscivorus). Essas moscas são atraídas pelo odor semelhante ao de carne fétida e, portanto, ajudam a polinizar esta planta.[4] O Telescópio Espacial James Webb detectou possíveis evidências de DMDS na atmosfera do exoplaneta K2-18b.[5][6][7]
O DMDS pode ser produzido pela oxidação do metanotiol, por exemplo, com iodo :
- 2 CH
3SH + I
2 → CH
3SSCH
3 + 2 HI
Reações químicas
As reações importantes incluem a cloração, resultando em cloreto de metanossulfenilo (CH
3SCl), cloreto de metanossulfinilo (CH
3S(O)Cl),[8] e cloreto de metanossulfonilo (CH
3SO
2Cl), bem como oxidação com peróxido de hidrogénio ou ácido peracético resultando no composto tiossulfinato, metanotiossulfinato de metilo (CH
3S(O)SCH
3).[9]
Referências
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 708. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001
- 1 2 Registo na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
- ↑ «Pesticide Fact Sheet. Dimethyl Disulfide» (PDF). United States Environmental Protection Agency. 9 de julho de 2010
- ↑ Marcus C. Stensmyr; Isabella Urru; Ignazio Collu; Malin Celander; Bill S. Hansson; Anna-Maria Angioy (2002). «Rotting smell of dead-horse arum florets». Nature. 420 (6916): 625–626. Bibcode:2002Natur.420..625S. PMID 12478279. doi:10.1038/420625a
- ↑ Madhusudhan, Nikku; Constantinou, Savvas; Holmberg, Måns; Sarkar, Subhajit; Piette, Anjali A. A.; Moses, Julianne I. (2025). «New Constraints on DMS and DMDS in the Atmosphere of K2-18 b from JWST MIRI». The Astrophysical Journal Letters. 983 (2): L40. doi:10.3847/2041-8213/adc1c8
- ↑ Plait, Phil. «No, astronomers almost certainly didn't find biosignatures of life on another planet.». Bad Astronomy Newsletter (em inglês). Consultado em 22 de abril de 2025
- ↑ Zimmer, Carl (16 de abril de 2025). «Astronomers Detect a Possible Signature of Life on a Distant Planet» (em inglês). The New York Times
- ↑ Irwin B. Douglass and Richard V. Norton "Methanesulfinyl Chloride" Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.709-712 (1973).
- ↑ Block, Eric; O'Connor, John (1974). «Chemistry of Alkyl Thiosulfinate Esters. VI. Preparation and Spectral Studies». Journal of the American Chemical Society. 96 (12). 3921 páginas. Bibcode:1974JAChS..96.3921B. doi:10.1021/ja00819a033
