Mangiferina

Mangiferina
Mangiferina
Identificadores
Número CAS 4773-96-0
Mangiferina
Propriedades
Fórmula química C19H18O11
Massa molar 422.342 g·mol−1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Mangiferina é uma glucosilxantona (xantonóide). Esta molécula é uma glucosídeo de noratiriol.

Ocorrência natural

A mangiferina foi extraída pela primeira vez das folhas e cascas do tronco da mangueira (Mangifera indica).[1] Também pode ser extraída das cascas e caroços da manga,[2][3] da Iris unguicularis,[4] dos rizomas da Anemarrhena asphodeloides [5] e folhas da Bombax ceiba (paineira-vermelha-da-índia).[6] Também é encontrada nos gêneros Salacia e Cyclopia, bem como na folhas do cafeeiro [7] e algumas espécies de Crocus.

Entre o grupo de híbridos de Asplenium conhecido como o "Appalachian Asplenium complex", a mangiferina e isomangiferina são produzidas apenas pela Asplenium montanum e seus descendentes híbridos. A distintiva fluorescência ouro-laranja destes compostos sob luz ultravioleta foi utilizada para ajudar o cromatógrafo na identificação de híbridos de Asplenium.[8]

Propriedades

A mangiferina foi assim nomeada por ter sido identificada pela primeira vez na mangueira.[9] Como parte dos extratos de folhas de manga é usada na medicina tradicional chinesa.[10] Possui inúmeras propriedades, entre as quais as que se destacam antioxidantes, antimicrobianos, antidiabético, antialérgico, anti câncer, hipocolesterolêmico é imunomodulador.[11] Seus efeitos incluem a exclusão da expressão do fator de necrose tumoral α e a indução de apoptose. O composto também é capaz de bloquear o peroxidação dos lípidos.

Referências

  1. ↑ K. Gorter (April 1922). "Sur La Substance Mère du Jaune Indien", Bulletin du Jardin botanique de Buitenzorg, (in French). Volume 4 Series 3 Issue 2: p. 260–267; [J.C.S. (20 April 1923). "The precursor of Indian-yellow", Chemical Abstracts, (in English), Volume 17 Issue No. 8: p. 1472] – via archive.com Consultado em 26 de maio de 2023
  2. ↑ Barreto J.C.; Trevisan M.T.S.; Hull W.E.; Erben G.; De Brito E.S.; Pfundstein B.; Würtele G.; Spiegelhalder B.; Owen R.W. (2008). «Characterization and quantitation of polyphenolic compounds in bark, kernel, leaves, and peel of mango (Mangifera indica L.)». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (14): 5599–5610. PMID 18558692. doi:10.1021/jf800738r Consultado em 26 de maio de 2023
  3. ↑ Rajneet K Khurana, Rajneet K Khurana; Kaur, Ranjot; Lohan, Shikha; K Singh, Kamalinder; Singh, Bhupinder (2016). «Mangiferin: a promising anticancer bioactive» (PDF). Pharmaceutical Patent Analyst. 5 (3): 169–181. PMID 27088726. doi:10.4155/ppa-2016-0003 Consultado em 26 de maio de 2023
  4. ↑ Atta-Ur-Rahman; Hareem, Sumaira; Iqbal Choudhary, Muhammad; Sener, Bilge; Abbaskhan, Ahmed; Siddiqui, Hina; Anjum, Shazia; Orhan, Ilkay; Gurbuz, Ilhan; Ayanoglu, Filiz (2010). «New and Known Constituents from Iris unguicularis and Their Antoioxidant Activity». Heterocycles. 82. 813 páginas. doi:10.3987/COM-10-S(E)6 Consultado em 26 de maio de 2023
  5. ↑ Miura, T.; Ichiki, H.; Hashimoto, I.; Iwamoto, N.; Kato, M.; Kubo, M.; Ishihara, E.; Komatsu, Y.; Okada, M.; Ishida, T.; Tanigawa, K. (2001). «Antidiabetic Activity of a Xanthone Compound, Mangiferin». Phytomedicine. 8 (2): 85–87. PMID 11315760. doi:10.1078/0944-7113-00009 Consultado em 26 de maio de 2023
  6. ↑ Dar, A; Faizi, S; Naqvi, S; Roome, T; Zikr-Ur-Rehman, S; Ali, M; Firdous, S; Moin, S. T. (2005). «Analgesic and antioxidant activity of mangiferin and its derivatives: The structure activity relationship». Biological & Pharmaceutical Bulletin. 28 (4): 596–600. PMID 15802793. doi:10.1248/bpb.28.596Acessível livremente Consultado em 26 de maio de 2023
  7. ↑ Bot, Ann (agosto de 2012). «A survey of mangiferin and hydroxycinnamic acid ester accumulation in coffee (Coffea) leaves: biological implications and uses». National Library of Medicine. Consultado em 26 de maio de 2023
  8. ↑ Smith, Dale M.; Harborne, Jeffrey B. (1971). «Xanthones in the Appalachian Asplenium complex». Phytochemistry. 10 (9): 2117–2119. doi:10.1016/S0031-9422(00)97205-4 Consultado em 26 de maio de 2023
  9. ↑ Patel, Kamal (28 de setembro de 2022). «Mango». Examine. Consultado em 26 de maio de 2023
  10. ↑ «Mangiferin. Nanning Innovative Pharmaceutical Technology Co Ltd». bikudo.com (via Web Archive). 2 de março de 2008. Consultado em 26 de maio de 2023
  11. ↑ Muhammad Imran, Muhammad Sajid Arshad, Masood Sadiq Butt, Joong-Ho Kwon, Muhammad Umair Arshad & Muhammad Tauseef Sultan (2017). «Mangiferin: a natural miracle bioactive compound against lifestyle related disorders». BioMedCentral. Consultado em 26 de maio de 2023

Ligações externas