Minaprina
Minaprina | |||||||||||||||
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| Nomes | |||||||||||||||
| Nome IUPAC | 4-methyl-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-6-phenylpyridazin-3-amine | ||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||
Minaprina (DCI; nomes comerciais: Brantur, Cantor) é um medicamento antidepressivo que atua como inibidor da monoamina oxidase. Foi usado na França para o tratamento de diversos tipos de depressão, Contudo, devido a efeitos adversos, como convulsões, o fármaco foi retirado mercado em 1996.[2]
Uma pesquisa descobriu que a minaprina atua como um inibidor reversível da monoamina oxidase A (RIMA) em ratos.[3] Também foi descoberto que ela inibe fracamente a acetilcolinesterase em homogeneizados de estriado de cérebro de rato.[4]
Em testes com bactérias resistentes a antibióticos, a minaprima também apresentou atividade antibiótica significativa contra M. chelonae e M. abscessus.[5]
Síntese
A primeira síntese de minaprina ocorreu em 1975 por cientistas franceses, como parte do desenvolvimento de novos antidepressivos. Ela foi divulgada em uma patente publicada em 1979.[6]
A etapa final consiste na reação entre uma piridazina substituída por cloro e do grupo de amina primária de um derivado de morfolina, formando a estrutura desejada.[6][7] A piridazina pode ser obtida pela reação de acetofenona com ácido pirúvico, seguida pela formação do anel usando hidrazina, resultando em uma pirazidinona. O tratamento dessa pirazidinona com cloreto de fosforila gera o derivado clorado necessário para a reação final.[8]
Referências
- ↑ Anvisa (31 de março de 2023). «RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control]. Diário Oficial da União (publicado em 4 de abril de 2023). Consultado em 16 de agosto de 2023. Cópia arquivada em 3 de agosto de 2023
- ↑ Fung M, Thornton A, Mybeck K, Wu JH, Hornbuckle K, Muniz E (1 de janeiro de 2001). «Evaluation of the Characteristics of Safety Withdrawal of Prescription Drugs from Worldwide Pharmaceutical Markets-1960 to 1999». Therapeutic Innovation & Regulatory Science. 35 (1): 293–317. doi:10.1177/009286150103500134
- ↑ Kan JP, Mouget-Goniot C, Worms P, Biziere K (março de 1986). «Effect of the antidepressant minaprine on both forms of monoamine oxidase in the rat». Biochemical Pharmacology. 35 (6): 973–978. PMID 3954800. doi:10.1016/0006-2952(86)90085-7
- ↑ Contreras JM, Rival YM, Chayer S, Bourguignon JJ, Wermuth CG (fevereiro de 1999). «Aminopyridazines as acetylcholinesterase inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry. 42 (4): 730–741. PMID 10052979. doi:10.1021/jm981101z
- ↑ Chopra S, Matsuyama K, Hutson C, Madrid P (julho de 2011). «Identification of antimicrobial activity among FDA-approved drugs for combating Mycobacterium abscessus and Mycobacterium chelonae». The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 66 (7): 1533–1536. PMID 21486854. doi:10.1093/jac/dkr154
- 1 2 US patent 4169158, Henri Laborit
- ↑ «Minaprine». Pharmaceutical Substances. Thieme. Consultado em 21 de julho de 2024
- ↑ Wermuth CG, Schlewer G, Bourguignon JJ, Maghioros G, Bouchet MJ, Moire C, Kan JP, Worms P, Biziere K (março de 1989). «3-aminopyridazine derivatives with atypical antidepressant, serotonergic, and dopaminergic activities». Journal of Medicinal Chemistry. 32 (3): 528–537. PMID 2563772. doi:10.1021/jm00123a004