Norgestrel

Norgestrel
Nomes
Nome IUPAC (8R,9S,10R,13S,14S)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Norgestrel
Identificadores
Número CAS 6533-00-2
PubChem 16051930
DrugBank DB09389
ChemSpider 10481953
ChEBI 7630
Código ATC G03AA06,G03FA10 G03FB01 (apenas combinações com estrogênios)
SMILES
 
  • O=C\1CC[C@H]4C(=C/1)/CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@@]2(CC)[C@H]3CCC2(O)C#C
Primeiro nome comercial ou de referência Opill®
Norgestrel
Propriedades
Fórmula química C21H28O2
Massa molar 312.435 g mol-1
Norgestrel
Farmacologia
Via(s) de administração Oral
Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Medicamento de venda livre (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Norgestrel, vendido sob a marca Opill®, entre outras, é um medicamento usado como pílula anticoncepcional.[1] Com o uso adequado, cerca de 2% das mulheres engravidam por ano; no entanto, com o uso adequado, esse número pode estar mais próximo de 8%.[1][2] Também pode ser usado como parte da terapia hormonal da menopausa.[3] É tomado por via oral, sempre no mesmo horário.[1]

Os efeitos colaterais comuns incluem irregularidades menstruais, dores de cabeça, náuseas e sensibilidade mamária.[2][4] Não protege contra infecções sexualmente transmissíveis, incluindo HIV/AIDS.[1] O uso acidental durante a gravidez não parece prejudicar o bebê e o uso durante a amamentação é seguro.[2] Certos medicamentos, incluindo medicamentos anticonvulsivantes, podem diminuir a eficácia.[2] Norgestrel é apenas um progestógeno, sem estrogênio.[2] É composto por quantidades iguais de levonorgestrel (LNG), através do qual atua; e D-norgestrel, que é inativo.[5]

O Norgestrel foi patenteado em 1961 e passou a ser usado na medicina em 1966.[6] Foi amplamente comercializado.[7] Estará disponível sem receita médica nos Estados Unidos em 2024 ao preço de 20 USD por mês.[8] Anteriormente, estava disponível nos Estados Unidos em combinação com um estrogênio, como etinilestradiol/norgestrel.[9]

Referências

  1. 1 2 3 4 «DailyMed - OPILL- norgestrel tablet». dailymed.nlm.nih.gov. Consultado em 10 de março de 2024. Arquivado do original em 11 de março de 2024
  2. 1 2 3 4 5 Torro, J; Bhayani, A (janeiro de 2024). «Norgestrel 0.075 mg (Opill) for Contraception.». American family physician. 109 (1): 90-91. PMID 38227882
  3. ↑ «Hormone replacement therapy (HRT)». NICE. Setembro de 2020. Consultado em 10 de março de 2024. Arquivado do original em 11 de março de 2024
  4. ↑ Research, Center for Drug Evaluation and (14 de julho de 2023). «Opill (0.075mg Oral Norgestrel Tablet) Information». FDA (em inglês). Consultado em 11 de novembro de 2023. Cópia arquivada em 9 de outubro de 2023
  5. ↑ Bińkowska, M; Woroń, J (junho de 2015). «Progestogens in menopausal hormone therapy.». Przeglad menopauzalny = Menopause review. 14 (2): 134-43. PMID 26327902. doi:10.5114/pm.2015.52154
  6. ↑ Analogue-based Drug Discovery (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. 2006. ISBN 9783527607495. Consultado em 11 de novembro de 2023. Cópia arquivada em 25 de junho de 2023
  7. ↑ «Norgestrel - brand name list from». Drugs.com. Consultado em 17 de setembro de 2022. Arquivado do original em 9 de janeiro de 2021
  8. ↑ Belluck, Pam (4 de março de 2024). «First U.S. Over-the-Counter Birth Control Pill Will Be Available Soon». The New York Times. Consultado em 9 de março de 2024. Arquivado do original em 7 de março de 2024
  9. ↑ «Generic Lo/Ovral-28 Availability». Consultado em 10 de março de 2018. Arquivado do original em 2 de março de 2019