Pirimidina
Pirimidina | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||
| Nomes | |||||||||||||||
| Nome IUPAC | Pyrimidine | ||||||||||||||
| Outros nomes | 1,3-Diazine, m-Diazine | ||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Página de dados suplementares | |||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||
As pirimidinas são compostos orgânicos semelhantes ao benzeno, mas com um anel heterocíclico: dois átomos de nitrogénio substituem o carbono nas posições 1 e 3.
Três das bases dos ácidos nucleicos, a citosina, a timina e o uracila, são derivados pirimídicos. No ADN, as duas primeiras formam pontes de hidrogénio com as purinas complementares.
Síntese de Pirimidinas em Saccharomyces cerevisiae
A síntese de pirimidinas inicia-se com a formação de carbamoil-fosfato a partir do ATP, dióxido de carbono e glutamina. O carbamoil-fosfato é posteriormente ligado ao aspartato - com a libertação do fosfato - originando o carbamoiil-aspartato, em seguida, uma reação catalisada pela di-hidrorotase forma o di-hidrorotato. Depois de se formar o anel cíclico, irá ocorrer uma desidrogenação,na qual o di-hidrorotato é convertido em orotato, este irá reagir com o PRPP (fosforribosil pirofosfato),originando o ribonucleótido monofosfato de orotidina (OHP). O OHP sofre uma descarboxilação dando origem ao monofosfato de uridina (UMP) que vai sofrer duas fosforilações consecutivas, sendo o grupo fosfato obtido do ATP e obtém-se o trifosfato de uridina (UTP) dando origem ao CTP por meio da enzima CTPsintase.
Em leveduras, estes dois passos são catalisados por dois domínios enzimaticamente ativos da mesma proteínas (Ura2p) - Carbamoil-fosfato sintetase e aspartato carbamoiltransferase, respectivamente. Estes domínios enzimáticos, da mesma proteína, são codificados por um longo gene, designado por URA2. O passo seguinte consiste na circularização da molécula, para tal ocorre a libertação de uma molécula de água do carbamoil-aspartato ocorrendo a formação do dihidroorotato. Esta reacção é executada pela enzima dehidroorotase (codificada pela enzima URA4).
Derivados da pirimidina
| Fórmula | Nome | Esquema | R² | R4 | R5 | R6 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| C4H5N3O | Citosina |  | =O | –NH2 | –H | –H |
| C4H4N2O2 | Uracil | =O | =O | –H | –H | |
| C4H3FN2O2 | Fluorouracil | =O | =O | –F | –H | |
| C5H6N2O2 | Timina | =O | =O | –CH3 | –H | |
| C4H4N2O3 | Ácido barbitúrico | =O | =O | –H | =O | |
| C5H4N2O4 | Ácido orótico | =O | –COOH | –H | =O |
Referências
- 1 2 3 Registo de Pyrimidin na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 13 de Abril de 2008
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1374, ISBN 978-0-911910-00-1.
