Retinol

 Nota: Não confundir com Retinal.
Retinol
Nomes
Nome IUPAC (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
Retinol
Identificadores
Número CAS 68-26-8
PubChem 445354
DrugBank DB00162
KEGG D00069
ChEBI 17336
Código ATC A11CA01,D10AD02, R01AX02, S01XA02
SMILES
 
  • OC/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)/CCCC1(C)C
InChI
 
  • InChI=1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
Retinol
Propriedades
Fórmula química C20H30O
Massa molar 286.446 g mol-1
Ponto de fusão 62–64
Ponto de ebulição 137–138 (10−6 mm Hg)
Solubilidade em água 0.000017[1]
Retinol
Farmacologia
Via(s) de administração Via oral, intramuscular
Classificação legal OTC (US)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O retinol, também conhecido como vitamina A1, é uma vitamina encontrada nos alimentos e utilizada como suplemento dietético.[2] Como suplemento é usado para tratar e prevenir a deficiência de vitamina A, especialmente aquela que causa xeroftalmia.[3] Em regiões onde a deficiência é comum, uma única grande dose é recomendada algumas vezes por ano para aqueles que estejam em alto risco.[4] Também é usado para reduzir o risco de complicações em pacientes com sarampo.[4] É administrado por via oral ou injeção intramuscular.[3]

O retinol em doses normais é bem tolerado.[3] Altas doses podem causar hepatomegalia, pele seca ou hipervitaminose A.[3] [5] Doses elevadas durante a gravidez podem causar danos ao feto.[3] O retinol faz parte da família da vitamina A.[3] É convertido no organismo em retinal e ácido retinoico pelos quais atua.[2] As fontes alimentares incluem peixe, laticínios e carne.[2]

Além disso, o retinol é um dos compostos mais estudados e comprovados na dermatologia para o tratamento de várias condições da pele, incluindo acne, envelhecimento cutâneo e hiperpigmentação. Sua eficácia deve-se à sua capacidade de modular o crescimento celular e a diferenciação. A indústria cosmética tem aproveitado essas propriedades para desenvolver uma ampla gama de produtos destinados a melhorar a saúde da derme e que se regenere a beleza da pele.[6]

O retinol atua ao nível celular, ligando-se a receptores nucleares específicos que regulam a expressão de genes envolvidos na renovação celular e na síntese de componentes dérmicos, como o colágeno. Essa interação promove a esfoliação da camada superficial da pele, melhorando sua textura e aparência, e estimula a regeneração celular, resultando em uma pele mais jovem e saudável.[7]

O retinol foi descoberto em 1909, isolado em 1931 e fabricado pela primeira vez em 1947.[8][9] Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.[10] O retinol está disponível como medicamento genérico e de venda livre.[3] O custo de atacado nos países em desenvolvimento é de cerca de $0,02 a 0,30 por 50.000 unidades.[11] Nos Estados Unidos é acessível.[12]

Referências

  1. ↑ Bonrath W, Gao B, Houston P, McClymont T, Müller MA, Schäfer C, Schweiggert C, Schütz J, Medlock JA (setembro 2023). «75 Years of Vitamin A Production: A Historical and Scientific Overview of the Development of New Methodologies in Chemistry, Formulation, and Biotechnology». Organic Process Research & Development. 27 (9): 1557–84. ISSN 1083-6160. doi:10.1021/acs.oprd.3c00161Acessível livremente
  2. 1 2 3 «Office of Dietary Supplements - Vitamin A». ods.od.nih.gov. 31 de agosto de 2016. Consultado em 30 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 12 de dezembro de 2016
  3. 1 2 3 4 5 6 7 «Vitamin A». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 30 de dezembro de 2016
  4. 1 2 WHO Model Formulary 2008. [S.l.]: World Health Organization. 2009. ISBN 9789241547659
  5. ↑ British national formulary : BNF 69 69 ed. [S.l.]: British Medical Association. 2015. ISBN 9780857111562
  6. ↑ «RETINOID OR RETINOL?»
  7. ↑ «Molecular mechanisms of retinoid actions in skin» (PDF)
  8. ↑ Squires, Victor R. (2011). The Role of Food, Agriculture, Forestry and Fisheries in Human Nutrition - Volume IV (em inglês). [S.l.]: EOLSS Publications. ISBN 9781848261952. Cópia arquivada em 5 de novembro de 2017
  9. ↑ Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. 2016. ISBN 9783527695522. Cópia arquivada em 5 de novembro de 2017
  10. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
  11. ↑ «Vitamin A». International Drug Price Indicator Guide. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 27 de outubro de 2018
  12. ↑ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. [S.l.]: Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560
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