Rofecoxib

Rofecoxib
Nomes
Nome IUPAC 4-(4-metilsulfonilfenil)-3-fenil-5H-furan-2-ona
Rofecoxib
Identificadores
Número CAS 162011-90-7
PubChem 5090
DrugBank DB00533
ChemSpider 4911
Código ATC M01AH02
SMILES
 
  • O=C2OCC(=C2\c1ccccc1)\c3ccc(cc3)S(=O)(=O)C
InChI
 
  • InChI=1/C17H14O4S/c1-22(19,20)14-9-7-12(8-10-14)15-11-21-17(18)16(15)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,11H2,1H3
    Key:RZJQGNCSTQAWON-UHFFFAOYAR
Rofecoxib
Propriedades
Fórmula química C17H14O4S
Massa molar 314.334 g mol-1
Rofecoxib
Farmacologia
Biodisponibilidade 93%
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Hepático
Meia-vida biológica 17h
Ligação plasmática 87%
Excreção biliar/renal
Riscos na gravidez
e lactação
C(AU)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Rofecoxib é um medicamento anti-inflamatório não-esteróide retirado de circulação em 2004 após comprovada associação com problemas de saúde.

Aprovado nos Estados Unidos pela FDA em maio de 1999,[1][2] o medicamento foi lançado no mesmo ano sob a denominação comercial Vioxx, chegou a ser considerado um dos remédios mais eficazes contra a artrite e pretendia combater a dor sem os efeitos colaterais conhecidos, entre eles as úlceras e os sangramentos gastrointestinais. Em pouco tempo, passou a ser receitado para vários tipos de dor, e entre 1999 e 2004, alcançou 84 milhões de usuários. Em alguns países, inclusive no Brasil, o Vioxx liderou a lista dos anti-inflamatórios mais vendidos. Somente no ano de 2003, as vendas do medicamento somaram o equivalente a 2,5 bilhões de dólares em todo o mundo.[3]

Porém, em 2004, um estudo da fabricante apontou que o consumo diário de 25 miligramas do remédio por dezoito meses consecutivos dobraria os riscos de infartos e derrames[3] e em setembro daquele ano o medicamento foi retirado de mercado.[2] Em 2006, um estudo encomendado pelo órgão de saúde dos Estados Unidos indicou que o medicamento pode ter causado até 140 mil ocorrências de doenças coronárias naquele país desde 1999.[4]

Consequências

No dia em que a Merck determinou a retirada de seu medicamento do mercado, as ações do laboratório caíram 27%.[3] Somente em 2007, a Merck pagou 4,85 bilhões de dólares em indenizações relacionadas a 50 mil processos judiciais.[2] Em 2010, foi cobrada em mais 950 milhões de dólares pelas investigações do governo norte-americano.[5]

Referências

  1. ↑ France Presse (7 de outubro de 2004). «Concorrentes do Vioxx também trazem riscos, alertam estudos». Ciência. Folha de S.Paulo. Consultado em 24 de abril de 2012
  2. 1 2 3 Associated Press. «Merck pagará US$ 950 milhões por comercialização de Vioxx». Folha de S.Paulo. Consultado em 24 de abril de 2012
  3. 1 2 3 Buchalla, Anna Paula (6 de outubro de 2004). «Faz mal ao coração» 1874 ed. Revista Veja. Consultado em 24 de abril de 2012
  4. ↑ BBC Brasil (2 de junho de 2006). «Analgésico 'aumenta risco de ataque do coração'». Folha de S.Paulo. Consultado em 25 de abril de 2012
  5. ↑ Reuters (29 de outubro de 2010). «Lucro da Merck cai 89% no 3º tri por encargos e menores vendas». Nova Iorque. Consultado em 24 de abril de 2012

Ligações externas