Undecano
Undecane[1] | |||||||||||||||||
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| Nomes | |||||||||||||||||
| Nome IUPAC | Undecane | ||||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||||
O undecano (também chamado n-undecano ) é um alcano, parafina ou hidrocarburo saturado de corrente linear e cuja fórmula química é CH3-(CH2)9-CH3. É utilizado como sinal de alerta para várias formigas,[2] tal como feromônio de trilha para as formigas de jardim. Usa-se como um atraente sexual suave para vários tipos de mariposas e baratas. Tem 159 isómeros.
Síntese
Obtém-se por destilação fracionada do petróleo e por outros métodos de síntese de alcanos como a síntese de Corey-House ou as reações de acoplamento de compostos organometálicos, nas que um reativo de Gilman reage com um composto organohaluro (derivado halogenado).[3]
Dimetilcuprato de Litio + 1-Iododecano → Undecano + Iodeto de Litio+ Metilcobre
(CH3-CH2)2CuLi + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu
Propriedades
Por ser um alcano, é apolar e portanto insolúvel em água e solúvel em dissolventes orgânicos. Seu estado de agregação em temperatura ambiente é liquido. Sua pressão de vapor é baixa (0,56 mmHg a 25ºC) o que indica que é pouco volátil.
Arde com facilidade formando dióxido de carbono e água. Também reage a alta temperatura e em presença de luz visível ou ultravioleta com cloro, bromo ou iodo para dar derivados halogenados.
É relativamente tóxico por ingestão e penetração nas vias respiratórias e aparece como resíduo na indústria de acabados de madeira (tintas, pintura de poliuretano) e nas placas de gesso usadas em construção.[4]
Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida.
Líquido e vapor inflamáveis, com temperatura de ignição de 220ºC.[5]
Derivados do undecano
1,1,9-tricloroundecano
O 1,1,9-tricloroundecano é um derivado triclorado do undecano pertencente ao grupo das parafinas cloradas[6] cuja fórmula é:
Seu número de identificação CAS é 80365-39-5. Emprega-se como lubricante, fluido de corte, plastificante e refrigerante. Possui uma toxicidade elevada: tem possíveis efeitos cancerígenos (R40), de nível 3 segundo o Real Decreto 363/1995. É muito tóxico para os organismos aquáticos, e pode provocar a longo prazo efeitos negativos no meio-ambiente aquático (R50-53). Considera-se contaminante orgânico persistente (COP) e disruptor endócrino.
Ver também
- Alcanos superiores
Referências
- ↑ «Material Safety Data Sheet for Undecane». Consultado em 8 de maio de 2010. Arquivado do original em 18 de fevereiro de 2007
- ↑ Hölldobler B, Wilson EO (1990). The Ants. Harvard University Press. ISBN 0674040759, p. 287
- ↑ Química orgânica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN 970-686-823-2. Pág. 347
- ↑ Produtos tóxicos na construção de edifícios. Antonio García Martínez. Dpto. Construções Arquitectónicas I. Universidade de Sevilla
- ↑ «n-Undecano CAS 1120-21-4 | 109795». www.merckmillipore.com. Consultado em 3 de junho de 2017
- ↑ Base de dados Risctox
Ligações externas
- Undecane Bases de dados fitoquímicas e etnobotánicas do Dr. Duke (em inglês)