Esazina

Esazina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareN6
Massa molecolare (u)84,04
Numero CAS7616-35-5
PubChem11966278
SMILES
N1=NN=NN=N1
Indicazioni di sicurezza

L'esazina,[1] nota anche come esaazabenzene,[2] è un ipotetico allotropo dell'azoto, la cui molecola è composta da 6 atomi di azoto disposti in una struttura ad anello analoga a quella del benzene, la cui formula molecolare è N6.[3] La simmetria della molecola appartiene al gruppo puntuale D6h,[2] come per il benzene.[4]

Come specie elettricamente neutra, dovrebbe essere l'ultimo membro della serie degli azabenzeni (o azine), in cui tutti i gruppi metinici (CH) sono stati rimpiazzati da atomi di azoto, che sono isolobali con essi.[5] In tale serie, sono due i membri finora mancati: la pentazina CHN5 e, appunto, l'esazina N6. Tuttavia, benché oltre alla piridina siano ben note le tre diazine e le tre triazine (anche quella con 3 N consecutivi), delle tetrazine è nota solo la 1,2,4,5-tetrazina, e non la 1,2,3,4-tetrazina avente 4 atomi di azoto consecutivi.[6]

Stabilità

La molecola dell'esazina è strutturalmente simile a quella molto stabile del benzene. La semplice applicazione della regola di Hückel prevede che essa debba essere verosimilmente aromatica, data la presenza di 6 elettroni π. Nonostante questo, non risulta essere stata ancora sintetizzata. Calcoli quantomeccanici teorici prevedono che la molecola dell'esazina sia alquanto instabile, probabilmente a causa dalla presenza dei 6 doppietti liberi sugli atomi di azoto, i quali esercitano mutue repulsioni elettrostatiche, destabilizzando così la molecola.

Anche l'esafosfabenzene P6, analogo e isoelettronico di valenza dell'esazina, non è stato sintetizzato e non sembra essere stabile.[7]

Note

  1. ↑ V. Benin, 9.13 - Other Tetrazines and Pentazines, Elsevier, 1º gennaio 2008, pp. 715–735, DOI:10.1016/b978-008044992-0.00813-0, ISBN 978-0-08-044992-0. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  2. 1 2 Paul Saxe e Henry F. III Schaefer, Cyclic D6h hexaazabenzene - a relative minimum on the hexaazabenzene potential energy hypersurface?, in Journal of the American Chemical Society, vol. 105, n. 7, 1º aprile 1983, pp. 1760–1764, DOI:10.1021/ja00345a010. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  3. ↑ Alexandru T. Balaban, CHAPTER 3 - Monocyclic Hetarenes with π-Electron Aromatic Sextet, vol. 99, Academic Press, 1º gennaio 2010, pp. 61-105, DOI:10.1016/s0065-2725(10)09903-4. URL consultato il 3 settembre 2024.
  4. ↑ Experimental data for C6H6 (Benzene), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  5. ↑ Daimay Lin-Vien, Norman B. Colthup e William G. Fateley, CHAPTER 17 - Aromatic and Heteroaromatic Rings, Academic Press, 1º gennaio 1991, pp. 277–306, DOI:10.1016/b978-0-08-057116-4.50023-7, ISBN 978-0-12-451160-6. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  6. ↑ (EN) Jürgen Fabian e E Lewars, Azabenzenes (azines) The nitrogen derivatives of benzene with one to six N atoms: Stability, homodesmotic stabilization energy, electron distribution, and magnetic ring current; a computational study, in Canadian Journal of Chemistry, vol. 82, n. 1, 1º gennaio 2004, pp. 50-69, DOI:10.1139/v03-178. URL consultato il 3 settembre 2024 (archiviato dall'url originale il 29 marzo 2005).
  7. ↑ (EN) Minh Tho Nguyen e Anthony F. Hegarty, Can the cyclic hexaphosphabenzene (P6) exist?, in Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, n. 5, 1º gennaio 1986, pp. 383-385, DOI:10.1039/C39860000383. URL consultato il 3 settembre 2024.

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