Tetrazine

Struttura dell'1,2,3,4-tetrazina
Struttura dell'1,2,4,5-tetrazina

Il nome tetrazine designa una classe di tre isomeri strutturali risultanti dalla sostituzione formale nella molecola del benzene di quattro atomi di carbonio con altrettanti atomi di azoto, la cui formula molecolare è quindi C2H2N4.[1]

Come le azine, le diazine e le triazine, anche le tetrazine sono composti eterociclici aromatici.[2]

Le tre possibili tetrazine isomere differiscono per le posizioni degli atomi N nell'anello a 6 membri e sono la 1,2,3,4-Tetrazina, la 1,2,3,5-Tetrazina e la 1,2,4,5-Tetrazina.[3] Tuttavia, delle tetrazine è stata sintetizzata solo la 1,2,4,5-tetrazina, detta anche s-tetrazina o anche sim-tetrazina; la sua simmetria molecolare è D2h;[4] il pKa del suo acido coniugato ha valore negativo e pertanto in acqua questa tetrazina è praticamente non basica.[5]

La 1,2,3,4-tetrazina, con 4 atomi di azoto consecutivi, non è nota.[6]

Note

  1. ↑ www.ebi.ac.uk, https://www.ebi.ac.uk/chebi/beta/search?query=tetrazine. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  2. ↑ (EN) Richard N. Butler e Donal F. O'Shea, Six-membered rings with three or more hetero-atoms, Elsevier, 1975, pp. 241-281, DOI:10.1016/b978-044453346-3.50186-4, ISBN 978-0-444-53346-3. URL consultato il 2 settembre 2024.
  3. ↑ Modern heterocyclic chemistry, Wiley-VCH Verlag & Co, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, OCLC 719429275. URL consultato il 2 settembre 2024.
  4. ↑ CCCBDB listing of experimental data page 2, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 13 ottobre 2025 (archiviato dall'url originale il 20 marzo 2021).
  5. ↑ (EN) PubChem, 1,2,4,5-Tetrazine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  6. ↑ (EN) Jürgen Fabian e E Lewars, Azabenzenes (azines) The nitrogen derivatives of benzene with one to six N atoms: Stability, homodesmotic stabilization energy, electron distribution, and magnetic ring current; a computational study, in Canadian Journal of Chemistry, vol. 82, n. 1, 1º gennaio 2004, pp. 50-69, DOI:10.1139/v03-178. URL consultato il 3 settembre 2024 (archiviato dall'url originale il 29 marzo 2005).

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