Olopatadina

Olopatadina
Nome IUPAC
acido 2-[(11Z)-11-[3-(dimetilamino)propilidene]-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-il]acetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H23NO3
Massa molecolare (u)337,4 g/mol
Numero CAS113806-05-6
PubChem5284599 e 28125512
SMILES
CN(C)CCC=C1C2=CC=CC=C2COC3=C1C=C(C=C3)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua3,13 e-2 g/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,4
Temperatura di fusione248°C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine
pericolo
Frasi HH301, H341, H361, H400
Consigli PP203, P264, P270, P273, P280, P301+P316, P318, P321, P330, P391, P405, P501

L'olopatadina è un composto chimico di formula [1] che in condizioni standard si presenta in forma solida.[2]

Caratteristiche strutturali e fisiche

Si tratta di un composto eterociclico[3] analogo strutturale della doxapina.[4]

Caratteristiche del composto[1]
N. di atomi pesanti 25
N. di donatori di legami a idrogeno 1
N. di accettori di legami a idrogeno 4
N. di legami ruotabili 5
N. di legami stereogenici 1
Massa monoisotopica 337,16779360 Da
Superficie polare 49,8 Ų

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Nei soggetti sani, a seguito di somministrazione intraoculare, la Cmax (1,6 ± 0,9 ng/mL) viene raggiunta dopo circa 2 ore, mentre l'AUC ha un valore di 9,7 ± 4,4 ng·h/mL.[4]

Nei soggetti sani, a seguito di somministrazione intranasale, la biodisponibilità assoluta media è di circa il 57%, la Cmax (6,0 ± 8,99 ng/mL a regime) viene raggiunta tra i 30 e i 60 minuti, mentre l'AUC si attesta pari a 66,0 ± 26,8 ng·h/mL.[4]

Nei soggetti affetti da rinite allergica stagionale, a seguito di somministrazione intranasale, la Cmax (23,3 ± 6,2 ng/mL a regime) viene raggiunta tra i 15 e i 120 minuti, mentre l'AUC si attesta pari a 78,0 ± 13,9 ng·h/mL.[4]

Il volume di distribuzione si attesta pari a 133,83l, la clearance orale apparente media (CL/F) è pari a 23,45 l/ora, l'emivita si attesta tra le 8 e le 12 ore, ovvero viene principalmente eliminata attraverso le urine (70% dopo somministrazione orale).[4]

Subisce un metabolismo epatico non esteso. Gli studi farmacocinetici orali indicano almeno 6 metaboliti circolanti nel plasma umano. Dopo somministrazione oculare, si forma olopatadina N-ossido, mediata dagli enzimi FMO1 e 3, rilevata nel plasma dopo 4 ore in meno del 10% del totale in circa metà dei pazienti. Si forma anche mono-desmetil olopatadina, o N-desmetil olopatadina, tramite l’enzima CYP3A4, ma in quantità minime.[4]

Farmacodinamica

L’olopatadina è un antagonista selettivo del recettore H1 e stabilizzatore dei mastociti.[5] La sua azione porta a:[4][6]

Questo meccanismo porta a un temporaneo sollievo dai sintomi negativi causati dall’istamina, come prurito, lacrimazione o congestione.[6]

Effetti del composto e usi clinici

L’olopatadina viene usata per alleviare il prurito agli occhi causato da congiuntivite allergica, sotto forma di collirio, e per trattare la rinite allergica stagionale, sotto forma di spray nasale.[4] Il farmaco aiuta a prevenire:[5]

Controindicazioni ed effetti collaterali

Gli effetti indesiderati del composto includono:[6]

Note

  1. 1 2 (EN) PubChem, Olopatadine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  2. ↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Olopatadine (HMDB0014906), su www.hmdb.ca. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  3. ↑ -, su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 (EN) Olopatadine, su go.drugbank.com. URL consultato il 13 ottobre 2025.
  5. 1 2 (EN) U.S. National Cancer Institute, NCI Thesaurus (NCIt), su ncithesaurus.nci.nih.gov.
  6. 1 2 3 (EN) Toxin and Toxin Target Database (T3DB), su t3db.ca.
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