Acetanilid

Acetanilid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-fenyloacetamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	antyfebryna
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne kryształy
Wzór Hilla	C8H9NO
Inne wzory	C6H5−NH−CO−CH3
Masa molowa	135,16 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	103-84-4
PubChem	904
SMILES
	O=C(C)Nc1ccccc1
InChI
	InChI=1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
	InChIKey
	FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,21 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	6,96 g/l (25 °C)
Temperatura topnienia	113–115 °C
Temperatura wrzenia	304–305 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	P301+P312+P330
	NFPA 704
	1 2 0
Temperatura zapłonu	161–174 °C
Numer RTECS	AD7350000
Dawka śmiertelna	LD50 800 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	fenacetyna, acetamid
Pochodne	paracetamol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetanilid, antyfebryna – organiczny związek chemiczny, acetylowa pochodna aniliny.

Zastosowanie

Dawniej stosowany jako lek przeciwgorączkowy, obecnie głównie przy produkcji barwników.

Właściwości

Jest bezbarwną substancją krystaliczną. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie (0,5 g/100 ml; 20 °C), dobrze rozpuszczalny w etanolu (27 g/100 ml; 20 °C).

Otrzymywanie

Acetanilid można otrzymać w reakcji acetylowania aniliny bezwodnikiem octowym w obecności octanu sodu. Reakcja może być przeprowadzana w układzie dwufazowym anilina-woda^[5] lub w homogennym roztworze wodnym w przypadku wstępnego przeprowadzenia aniliny w chlorowodorek^[6]. W wyniku reakcji acetanilid wytrąca się w postaci białych kryształów, które można oczyścić przez rekrystalizację z wody^[5].

Przypisy

1 2 3 4 5 Acetic acid anilide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22000 [dostęp 2011-07-16] (niem. • ang.).
↑ Acetanilide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 904 (ang.).
1 2 3 4 5 Acetanilide (nr 397237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-07].
↑ Acetanilide (nr 397237) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-07-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 Wilkins Reeve, Valerie C. Lowe. Preparation of acetanilide from nitrobenzene. „J. Chem. Educ.”. 56 (7), 1979. DOI: 10.1021/ed056p488.
↑ The preparation of acetanilide from aniline. Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica. [dostęp 2011-06-02]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 Acetic acid anilide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22000 [dostęp 2011-07-16] (niem. • ang.).

[PubChem-2] Acetanilide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 904 (ang.).

[Aldrich-3] 1 2 3 4 5 Acetanilide (nr 397237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-07].

[Aldrich-US-4] Acetanilide (nr 397237) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-07-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Reeve-5] 1 2 Wilkins Reeve, Valerie C. Lowe. Preparation of acetanilide from nitrobenzene. „J. Chem. Educ.”. 56 (7), 1979. DOI: 10.1021/ed056p488.

[Jamaica-6] The preparation of acetanilide from aniline. Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica. [dostęp 2011-06-02]. (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]