Acetofenon

Acetofenon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-fenyloetanon
	Inne nazwy i oznaczenia
	keton fenylowo-metylowy, acetylobenzen, fenylometyloketon, metylofenyloketon, PhAc
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu
Wzór Hilla	C8H8O
Inne wzory	C6H5COCH3
Masa molowa	120,15 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	98-86-2
PubChem	7410
DrugBank	DB04619
SMILES
	CC(=O)C1=CC=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
	InChIKey
	KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0281 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	6,7 g/kg (20 °C); 8,2 g/kg (50 °C); 11,7 g/kg (80 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie, stężonym kwasie siarkowym i chloroformie
Temperatura topnienia	19,4 °C
Temperatura wrzenia	202,1 °C (1013 hPa)
Punkt krytyczny	436,4 °C; 4,01 MPa; 373 cm³/mol (ok. 0,322 g/cm³);
logP	1,63
Współczynnik załamania nD	1,5372 (20 °C, 589 nm)
Lepkość	1,681 mPa·s (25 °C, 1 atm); 0,634 mPa·s (100 °C, 1 atm);
Napięcie powierzchniowe	39,04 mN/m (25 °C, 1 atm); 36,15 mN/m (50 °C, 1 atm); 33,27 mN/m (75 °C, 1 atm);
Ciśnienie pary nasyconej	0,4 hPa (20 °C); 0,49 hPa (25 °C); 0,8 hPa (30 °C); 2,9 hPa (50 °C);
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Moment dipolowy	(3,02 ± 0,06) D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302, H319
Zwroty P	P264, P270, P280, P301+P312+P330, P337+P313, P501
	NFPA 704
	2 2 0
Temperatura zapłonu	77 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	535 °C; 570 °C;
Granice wybuchowości	dolna: 1,1%
Numer RTECS	AM5250000
Dawka śmiertelna	LD50 815 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	keton difenylowy, anizol, aceton, eter allilowo-fenylowy, acetanilid
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	fotouczulające

Acetofenon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów (czasem oznaczany skrótem PhAc), jeden z najprostszych ketonów aromatycznych. Ma dość intensywny, przyjemny zapach kojarzący się z zasuszonymi różami. Jest ważnym prekursorem używanym w produkcji związków zapachowych i żywic^[6].

Otrzymywanie

Acetofenon jest otrzymywany przemysłowo głównie jako produkt uboczny przy produkcji fenolu i acetonu w procesie kumenowym. Jeżeli w przegrupowaniu wodoronadtlenku kumylu migracji ulegnie grupa metylowa zamiast fenylowej produktami tej reakcji będą acetofenon i metanol^[6]:

C₆H₅C(CH₃)₂OOH → C₆H₅C(O)CH₃ + CH₃OH

Reakcja ta może stanowić główny kierunek rozkładu wodoronadtlenku kumylu jeśli prowadzi się ją w temp. 100 °C w obecności Cu(NO₃)₂^[6].

Drugą przemysłową metodą otrzymywania acetofenonu jest katalityczne utlenianie etylobenzenu w 130 °C^[6]:

C₆H₅CH₂CH₃ + O₂ → C₆H₅C(O)CH₃ + H₂O

Na skalę laboratoryjną acetofenon otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa przez acylowanie benzenu chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem octowym w obecności bezwodnego chlorku glinu jako katalizatora^[6]^[7].

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Acetophenone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22380 [dostęp 2018-07-30] (niem. • ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 6 S. 3-6.
2. 1 2 3 S. 5-139.
3. 1 2 3 S. 6-67.
4. ↑ S. 5-173.
5. 1 2 S. 6-243.
6. 1 2 3 S. 6-190.
7. 1 2 3 S. 15-13.
8. 1 2 3 S. 16-17.
9. ↑ S. 9-60.
↑ Acetofenon [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 42163 [dostęp 2018-07-30] .
↑ Acetophenone, 99% Material Safety Data Sheet [online], Fisher Scientific [dostęp 2018-07-30] (ang.).
↑ Acetophenone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04619 (ang.).
1 2 3 4 5 HardoH. Siegel HardoH., ManfredM. Eggersdorfer ManfredM., Ketones, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI: 10.1002/14356007.a15_077 (ang.).
↑ Friedel–Crafts-type acylation processes, [w:] ArthurA. Vogel ArthurA., Brian S.B.S. Furniss Brian S.B.S., Antony J.A.J. Hannaford Antony J.A.J., Peter W.G.P.W.G. Smith Peter W.G.P.W.G., Austin R.A.R. Tatchell Austin R.A.R., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, wyd. 5, Longman Scientific & Technical / John Wiley & Sons, 1989, s. 1006–1015, ISBN 0-582-46236-3 (ang.).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Acetophenone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22380 [dostęp 2018-07-30] (niem. • ang.).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 6 S. 3-6.

1 2 3 S. 5-139.

1 2 3 S. 6-67.

↑ S. 5-173.

1 2 S. 6-243.

1 2 3 S. 6-190.

1 2 3 S. 15-13.

1 2 3 S. 16-17.

↑ S. 9-60.

[3] 1 2 3 4 5 6 S. 3-6.

[4] 1 2 3 S. 5-139.

[5] 1 2 3 S. 6-67.

[6] S. 5-173.

[7] 1 2 S. 6-243.

[8] 1 2 3 S. 6-190.

[9] 1 2 3 S. 15-13.

[10] 1 2 3 S. 16-17.

[11] S. 9-60.

[SA-12] Acetofenon [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 42163 [dostęp 2018-07-30] .

[fisher-13] Acetophenone, 99% Material Safety Data Sheet [online], Fisher Scientific [dostęp 2018-07-30] (ang.).

[DB-14] Acetophenone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04619 (ang.).

[Ullmann-15] 1 2 3 4 5 HardoH. Siegel HardoH., ManfredM. Eggersdorfer ManfredM., Ketones, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI: 10.1002/14356007.a15_077 (ang.).

[Vogel-16] Friedel–Crafts-type acylation processes, [w:] ArthurA. Vogel ArthurA., Brian S.B.S. Furniss Brian S.B.S., Antony J.A.J. Hannaford Antony J.A.J., Peter W.G.P.W.G. Smith Peter W.G.P.W.G., Austin R.A.R. Tatchell Austin R.A.R., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, wyd. 5, Longman Scientific & Technical / John Wiley & Sons, 1989, s. 1006–1015, ISBN 0-582-46236-3 (ang.).

[3] 1 2 3 4 5 6 S. 3-6.

[4] 1 2 3 S. 5-139.

[5] 1 2 3 S. 6-67.

[6] S. 5-173.

[7] 1 2 S. 6-243.

[8] 1 2 3 S. 6-190.

[9] 1 2 3 S. 15-13.

[10] 1 2 3 S. 16-17.

[11] S. 9-60.

[1]

[2.1]

[2.2]

[2.3]

[2.4]

[2.5]

[2.6]

[2.7]

[2.8]

[2.9]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]