Aldehyd glicerynowy

Aldehyd glicerynowy
aldehyd D-(+)-glicerynowy; aldehyd (R)-glicerynowy	aldehyd L-(−)-glicerynowy; aldehyd (S)-glicerynowy
	; Wzór strukturalny aldehydu glicerynowego uwzględniający niezdefiniowaną konfigurację atomu węgla α łańcucha bocznego (mieszanina racemiczna)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,3-dihydroksypropanal
	Inne nazwy i oznaczenia
	aldehyd glicerolowy, gliceraldehyd, gliceral
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne, krystaliczne ciało stałe o wyglądzie igieł
Wzór Hilla	C3H6O3
Inne wzory	HO-CH2-CH(OH)-CHO
Masa molowa	90,08 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	367-47-5 (racemat); 56-82-6 (racemat); 453-17-8 (izomer D)
PubChem	751 (racemat); 79014 (izomer D)
SMILES
	C(C(C=O)O)O
InChI
	InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
	InChIKey
	MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,453 g/cm³ (18 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	słaba, rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	słabo rozp. w EtOH, Et2O; nierozp. w eterze naftowym, benzenie i ligroinie
Temperatura topnienia	145 °C
Temperatura wrzenia	145 °C (0,8 tor)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Podobne związki
Podobne związki	glicerol, kwas mlekowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd glicerynowy, C₃H₆O₃ – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów.

Jest zaliczany do cukrów jako najprostsza aldoza. Ze względu na centrum chiralności występuje w postaci dwóch enancjomerów, aldehydu D-(+)-glicerynowego (o konfiguracji absolutnej R) i aldehydu L-(−)-glicerynowego (o konfiguracji absolutnej S). Występujący naturalnie aldehyd (+)-glicerynowy został wykorzystany przez Hermanna Emila Fischera jako wzorzec do wyznaczania konfiguracji D i L.

Projekcja Fischera aldehydu D-glicerynowego

Aldehyd glicerynowy otrzymuje się poprzez łagodne utlenianie gliceryny. Powstaje na początku rozkładu glukozy^[4]. Jako utleniacz może być stosowany nadtlenek wodoru w obecności soli żelaza. Obok aldehydu w tych warunkach powstaje izomeryczny dihydroksyaceton.

Przypisy

1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 20, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 85, Boca Raton: CRC Press, 2004, s. 3-202, ISBN 978-0-8493-0485-9 (ang.).
↑ Aldehyd glicerynowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: G5001 .
↑ Neil Campbell: Biologia. Poznań: Dom Wydawniczy REBIS, 2014, s. 70. ISBN 0-321-54325-4.

[psc-1] 1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 20, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[CRC-2] 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 85, Boca Raton: CRC Press, 2004, s. 3-202, ISBN 978-0-8493-0485-9 (ang.).

[SA-3] Aldehyd glicerynowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: G5001 .

[4] Neil Campbell: Biologia. Poznań: Dom Wydawniczy REBIS, 2014, s. 70. ISBN 0-321-54325-4.

[1]

[2]

[3]

[4]