Gliceryna

Gliceryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	propano-1,2,3-triol
inne	glicerol (nazwa zachowana)
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. glycerolum, glycerinum
inne	propanotriol, E422
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	syropowata ciecz, tłusta w dotyku, bezbarwna lub prawie bezbarwna, przezroczysta, bardzo higroskopijna
Wzór Hilla	C3H8O3
Inne wzory	C3H5(OH)3
Masa molowa	92,09 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	56-81-5
PubChem	753
DrugBank	DB09462
SMILES
	C(C(CO)O)O
InChI
	InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
	InChIKey
	PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,2589 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalna w każdym stosunku
	w innych rozpuszczalnikach
	bez ograniczeń w etanolu, słabo w eterze dietylowym i acetonie, praktycznie nierozpuszczalna w olejkach eterycznych, tłustych olejach, benzenie, tetrachlorometanie i chloroformie
Temperatura topnienia	(18,2 ± 0,4) °C
Temperatura wrzenia	(289 ± 3) °C; 182 °C (27 hPa);
Punkt krytyczny	577 °C; 7,6 MPa; 251 cm³/mol (ok. 0,367 g/cm³);
logP	−1,76
Wartość pK	pKa 14,15
Współczynnik załamania nD	1,4746 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	934 mPa·s
Ciśnienie pary nasyconej	0,00121 hPa (40 °C)
Budowa
Moment dipolowy	2,56 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Temperatura zapłonu	191 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	370 °C
Granice wybuchowości	2,6–11,3%; 3–19%
Numer RTECS	MA8050000
Dawka śmiertelna	LD50 12 600 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	glikol, aldehyd glicerynowy, dihydroksyaceton
Pochodne	aldehyd glicerynowy, kwas glicerynowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A06AX01, A06AG04
Farmakokinetyka
Działanie	krioprotekcyjne

Gliceryna, glicerol (łac. glycerolum), propano-1,2,3-triol – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli, najprostszy trwały alkohol trójwodorotlenowy (triol).

Właściwości

W warunkach normalnych jest syropowatą cieczą, tłustą w dotyku, bezbarwną lub prawie bezbarwną, przezroczystą, bardzo higroskopijną. Z wodą miesza się bez ograniczeń^[3]. Jest silnie hydrofilowa – w skali mieszalności rozpuszczalników organicznych (1–31) stanowi wzorzec najwyższej hydrofilowości o wartości 1 (wzorcem najwyższej lipofilowości o wartości 31 jest wazelina)^[7].

Głównym źródłem gliceryny w przemyśle są tłuszcze roślinne i tłuszcze zwierzęce, które w reakcji z roztworami zasad ulegają hydrolizie do gliceryny i mydeł. Także reakcja transestryfikacji, wykorzystywana do produkcji biodiesla, dostarcza dużych jej ilości jako produktu ubocznego. Gliceryna znajduje się też w niektórych owocach i warzywach.

Glicerol odgrywa ważną rolę w fizjologii zwierząt np. u owadów ze względu na obniżanie punktu zamarzania i przechłodzenia ich płynów ustrojowych. Pozwala więc zwiększyć tolerancję na zamarzanie, czyli odporność na powstawanie lodu w organizmie i przebywanie w zimnym klimacie. Dzięki niemu galasówka wierzbowa może przetrwać na Alasce w temperaturze −60 °C. Chroni też plemniki ssaków przed zamrożeniem, dlatego stosuje się go w przechowywaniu ludzkiej lub byczej spermy^[8].

Zastosowanie

Gliceryna jest stosowana przy produkcji kremów, pomadek i innych produktów kosmetycznych. Stanowi ważny surowiec do syntezy wielu związków chemicznych, m.in. niektórych gatunków mydeł. Oprócz zdolności do homogenizowania składników produktów kosmetycznych ma też własności nawilżające skórę. Prócz tego gliceryny używa się do produkcji materiałów wybuchowych (w procesie estryfikacji powstaje triazotan glicerolu^[b]), a także w garbarstwie (wysusza skórę dzięki silnym właściwościom higroskopijnym).

Inne zastosowania:

w przemyśle farmaceutycznym, spożywczym i skórzanym
wykorzystywana jest do produkcji: barwników, płynów hamulcowych i chłodniczych
gliceryna znalazła zastosowanie jako dodatek do melasy przy paleniu shishy (fajki wodnej) oraz do słodzenia likierów, a także jako składnik płynów do napełniania e-papierosów.

Uwagi

↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.
↑ Do produkcji nitrogliceryny stosuje się glicerynę pochodzenia syntetycznego o wysokiej jakości, tzw. glicerynę dynamitową^[9]^[10].

Przypisy

1 2 P-63.1.1 Nazwy zachowane, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 646 [zarchiwizowane 2025-02-17], Cytat: P-63.1.1.2 Następujące nazwy są zachowane, ale tylko dla nomenklatury ogólnej i tylko kiedy są niepodstawione (...) glicerol .
↑ Qun-ShengQ.S. Li Qun-ShengQ.S., Ming-GaoM.G. Su Ming-GaoM.G., ShuiS. Wang ShuiS., Densities and Excess Molar Volumes for Binary Glycerol + 1-Propanol, + 2-Propanol, + 1,2-Propanediol, and + 1,3-Propanediol Mixtures at Different Temperatures, „J. Chem. Eng. Data”, 52 (3), 2007, s. 1141–1145, DOI: 10.1021/je060496l (ang.).
1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-284.
2. 1 2 3 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-73.
3. ↑ Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.
4. ↑ Viscosity of Liquids, s. 6-245.
5. ↑ Dipole Moments, s. 9-63.
6. 1 2 Flammability of Chemical Substances, s. 16-24.
1 2 3 4 5 6 Glycerol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11980 [dostęp 2026-04-24] (niem. • ang.).
↑ Glycerol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 września 2025, numer katalogowy: G9012 [dostęp 2026-04-24] .
↑ YizhakY. Marcus YizhakY., The Properties of Solvents, Wiley, 1998, s. 186, ISBN 0-471-98369-1 .
↑ K.K. Schmidt-Nielsen K.K., Fizjologia zwierząt. Adaptacja do środowiska, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997 .
↑ WitoldW. Podkówka WitoldW., Biogliceryna, „Przegląd Hodowlany”, 2/2006, s. 26–28 .
↑ Tłuszcze, oleje i produkty pokrewne, [w:] Wytwórczość chemiczna w Polsce, Warszawa: Związek Przemysłu Chemicznego Rzeczypospolitej Polskiej, 1937, s. 311 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[10] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

[18] Do produkcji nitrogliceryny stosuje się glicerynę pochodzenia syntetycznego o wysokiej jakości, tzw. glicerynę dynamitową^[9]^[10].

[BB-1] 1 2 P-63.1.1 Nazwy zachowane, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 646 [zarchiwizowane 2025-02-17], Cytat: P-63.1.1.2 Następujące nazwy są zachowane, ale tylko dla nomenklatury ogólnej i tylko kiedy są niepodstawione (...) glicerol .

[Li-2] Qun-ShengQ.S. Li Qun-ShengQ.S., Ming-GaoM.G. Su Ming-GaoM.G., ShuiS. Wang ShuiS., Densities and Excess Molar Volumes for Binary Glycerol + 1-Propanol, + 2-Propanol, + 1,2-Propanediol, and + 1,3-Propanediol Mixtures at Different Temperatures, „J. Chem. Eng. Data”, 52 (3), 2007, s. 1141–1145, DOI: 10.1021/je060496l (ang.).

[FP8-3] 1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CRC-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-284.

1 2 3 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-73.

↑ Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.

↑ Viscosity of Liquids, s. 6-245.

↑ Dipole Moments, s. 9-63.

1 2 Flammability of Chemical Substances, s. 16-24.

[5] 1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-284.

[7] 1 2 3 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-73.

[8] Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.

[9] Viscosity of Liquids, s. 6-245.

[11] Dipole Moments, s. 9-63.

[13] 1 2 Flammability of Chemical Substances, s. 16-24.

[GESTIS-6] 1 2 3 4 5 6 Glycerol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11980 [dostęp 2026-04-24] (niem. • ang.).

[SA-12] Glycerol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 września 2025, numer katalogowy: G9012 [dostęp 2026-04-24] .

[Marcus-14] YizhakY. Marcus YizhakY., The Properties of Solvents, Wiley, 1998, s. 186, ISBN 0-471-98369-1 .

[SN-15] K.K. Schmidt-Nielsen K.K., Fizjologia zwierząt. Adaptacja do środowiska, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997 .

[Podkówka-16] WitoldW. Podkówka WitoldW., Biogliceryna, „Przegląd Hodowlany”, 2/2006, s. 26–28 .

[Wytwórczość-17] Tłuszcze, oleje i produkty pokrewne, [w:] Wytwórczość chemiczna w Polsce, Warszawa: Związek Przemysłu Chemicznego Rzeczypospolitej Polskiej, 1937, s. 311 .

[5] 1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-284.

[7] 1 2 3 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-73.

[8] Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.

[9] Viscosity of Liquids, s. 6-245.

[11] Dipole Moments, s. 9-63.

[13] 1 2 Flammability of Chemical Substances, s. 16-24.

[1]

[2]

[3]

[4.1]

[5]

[4.2]

[4.3]

[4.4]

[a]

[4.5]

[6]

[4.6]

[7]

[8]

[b]

[9]

[10]

A06AA – Leki zmiękczające masy kałowe	parafina ciekła dokuzynian sodu
A06AB – Kontaktowe leki przeczyszczające	oksyfenizatyna bisakodyl dantron fenoloftaleina olej rycynowy sennozydy ziele kruszyny pikosiarczan sodu bisoksatyna
A06AC – Leki zwiększające objętość mas kałowych	nasiona babki płesznika etuloza ziele zatwaru len metyloceluloza pszenica polikarbofil (w postaci soli wapnia)
A06AD – Leki przeczyszczające działające osmotycznie	węglan magnezu tlenek magnezu nadtlenek magnezu siarczan magnezu laktuloza laktitol siarczan sodu pentaerytrytyl makrogol mannitol fosforan sodu sorbitol cytrynian magnezu winian sodu
A06AG – Wlewki doodbytnicze	fosforan sodu bisakodyl dantron glicerol olej sorbitol dokuzynian sodu laurylosiarczan sodu
A06AH – Antagonisty opioidowe o wybiórczym działaniu obwodowym	metylnaltrekson alwimopan naloksegol nalokson naldemedina
A06AX – Inne leki przeczyszczające	glicerol lubiproston linaklotyd prukalopryd tegaserod plekanatyd tenapanor elobiksybat