Alkohol winylowy

Alkohol winylowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	etenol
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C2H4O
Inne wzory	C2H3OH, CH2=CH–OH, H2C=CHOH
Masa molowa	44,05 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	557-75-5; 66847-40-3 (sól miedziowa)
PubChem	11199
SMILES
	C=CO
InChI
	InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
	InChIKey
	IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Wartość pK	pKa 10,5
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
Numer RTECS	YZ0495000
	Podobne związki
Podobne związki	octan winylu, chlorek winylu, hydroksyacetylen, alkohol allilowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alkohol winylowy (etenol), H₂C=CHOH – organiczny związek chemiczny z grupy enoli.

Właściwości chemiczne

Jest izomerem tlenku etylenu oraz aldehydu octowego, z którym pozostaje w równowadze tautomerycznej silnie przesuniętej w stronę aldehydu:

Istnienie tej równowagi można wykazać poprzez reakcję z jodem, z którym reaguje wyłącznie forma enolowa. Stała równowagi wynosi tej reakcji 5 × 10⁻⁷ M⁻¹s⁻¹^[1]. Do badań właściwości alkohol winylowy może zostać otrzymany in situ przez fotolizę błyskową 5-hydroksypentan-2-onu (jest to fotoeliminacja Norisha typu II)^[1]:

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂OH + hν → H₂C=CHOH + H₂C=C(CH₃)OH

Drugim produktem tej reakcji jest prop-1-en-2-ol – enolowa forma acetonu (która przekształca się w formę keto znacznie szybciej niż alkohol winylowy, a stała równowagi tej reakcji wynosi 6 × 10⁻⁹ M⁻¹s⁻¹)^[1].

Ze względu na szybką przemianę alkoholu winylowego w aldehyd octowy poli(alkohol winylowy) nie jest otrzymywany z odpowiadającego mu monomeru, lecz poprzez polimeryzację octanu winylu i hydrolizę wiązań estrowych.

Alkohol winylowy jest ok. milion razy silniejszym kwasem niż aldehyd octowy. Jego pK_a = 10,5, podczas gdy dla aldehydu octowego jest to 16,7^[1].

Występowanie naturalne

W 2001 r. alkohol winylowy został odkryty za pomocą radioteleskopu w obłoku molekularnym Sagittarius B2^[2]^[3].

Przypisy

1 2 3 4 5 Y.Y. Chiang Y.Y. i inni, Vinyl alcohol. Generation and decay kinetics in aqueous solution and determination of the tautomerization equilibrium constant and acid dissociation constants of the aldehyde and enol forms, „Journal of the American Chemical Society”, 109 (13), 1987, s. 4000–4009, DOI: 10.1021/ja00247a028 [dostęp 2026-07-28] (ang.).
↑ Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space [online], National Radio Astronomy Observatory, 1 października 2001 [dostęp 2026-07-28] .
↑ B.E.B.E. Turner B.E.B.E., A.J.A.J. Apponi A.J.A.J., Microwave Detection of Interstellar Vinyl Alcohol, CH₂=CHOH, „The Astrophysical Journal”, 561 (2), 2001, L207–L210, DOI: 10.1086/324762 [dostęp 2026-07-28] .

[Chiang-1] 1 2 3 4 5 Y.Y. Chiang Y.Y. i inni, Vinyl alcohol. Generation and decay kinetics in aqueous solution and determination of the tautomerization equilibrium constant and acid dissociation constants of the aldehyde and enol forms, „Journal of the American Chemical Society”, 109 (13), 1987, s. 4000–4009, DOI: 10.1021/ja00247a028 [dostęp 2026-07-28] (ang.).

[2] Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space [online], National Radio Astronomy Observatory, 1 października 2001 [dostęp 2026-07-28] .

[Turner-3] B.E.B.E. Turner B.E.B.E., A.J.A.J. Apponi A.J.A.J., Microwave Detection of Interstellar Vinyl Alcohol, CH₂=CHOH, „The Astrophysical Journal”, 561 (2), 2001, L207–L210, DOI: 10.1086/324762 [dostęp 2026-07-28] .

[1]

[2]

[3]