Allopurynol
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||||
| biały drobnokrystaliczny proszek bez smaku i zapachu lub o smaku gorzko-metalicznym[2] | |||||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C5H4N4O | ||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
136,11 g/mol | ||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
Allopurynol, allopurinol (łac. allopurinolum) – organiczny związek chemiczny, izomer hipoksantyny. Stosowany jako lek. Jest inhibitorem oksydazy ksantynowej, zmniejsza wytwarzanie ksantyn i kwasu moczowego.
Mechanizm działania
Mechanizm działania allopurynolu polega na blokowaniu aktywności oksydazy ksantynowej[7]. Enzym ten w szlaku katabolizmu puryn[8] utlenia hipoksantynę do ksantyny, a następnie ksantynę do kwasu moczowego. Allopurynol powoduje zahamowanie powstawania kwasu moczowego, a co za tym idzie, zmniejszenie stężenia kwasu moczowego we krwi i moczu.
 hipoksantyna |
 |
 ksantyna |
|
 kwas moczowy |
| Utlenianie hipoksantyny do kwasu moczowego. Reakcje te są blokowane przez allopurynol | ||||
Efektem działania allopurynolu jako leku jest ograniczenie ryzyka tworzenia się złogów w nerkach, a także zapobieganie tworzeniu się złogów (kamieni) szczawianowo-wapniowych w drogach moczowych.
Własności farmakokinetyczne
Allopurynol wchłania się dobrze z przewodu pokarmowego, osiągając maksymalne stężenie we krwi po 1 godzinie. Biologiczny okres półtrwania w osoczu wynosi 2–3 godziny, natomiast jego podstawowego metabolitu – oksypurynolu – średnio 18 godzin. Pozostałe metabolity to rybozydy allopurynolu i oksypurynolu.
Wskazania
Allopurynol jest stosowany w:
- leczeniu pierwotnej i wtórnej dny moczanowej
- leczeniu wtórnej hiperurykemii spowodowanej chemio- i radioterapią niektórych chorób nowotworowych (zespół ostrego rozpadu guza)
- w zespole Lescha-Nyhana
- redukcji ryzyka powstawania złogów (kamieni) moczanowych w drogach moczowych.
Przeciwwskazania
Przeciwwskazany jest w ciąży oraz u dzieci (z wyjątkiem zespołu Lescha-Nyhana i hiperurykemii wtórnej w leczeniu chorób nowotworowych). Bezwzględnym przeciwwskazaniem jest nadwrażliwość na ten lek, a także występowanie ciężkich zmian skórnych w przeszłości.
Działania niepożądane
Podczas stosowania allopurynolu może dochodzić do występowania skutków niepożądanych. Są one zwykle łagodne, najczęściej są to zmiany skórne (występujące z częstością ok. 2%), a także zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego (brak łaknienia, nudności, biegunka), bóle głowy oraz hipertermia polekowa.
Bardzo rzadko mogą wystąpić alergiczne odczyny skórne, niektóre z nich potencjalnie zagrażające życiu, na przykład: zespół Stevensa-Johnsona, toksyczna nekroliza naskórka[9] oraz zespół nadwrażliwości na allopurynol, za który odpowiedzialny jest metabolit allopurynolu – oksypurynol. W przebiegu tego zespołu występują: rumieniowe złuszczające wykwity skórne, gorączka, objawy zapalenia wątroby, eozynofilia, a także śródmiąższowe zapalenie nerek.
Występowanie zespołu nadwrażliwości na allopurynol jest zwiększone u osób leczonych tiazydowymi lekami moczopędnymi[10].
Leczenie
Lek stosowany jest doustnie, zwykle w pojedynczej dawce, jednak kiedy dawki dobowe przekraczają 300 mg lub kiedy pojawiają się zaburzenia przewodu pokarmowego allopurynol można podawać w kilku dawkach. Początkowo (przez pierwsze 5–7 dni) podaje się 100 mg na dobę, następnie – jeśli to konieczne – dawki się zwiększa. Dawki dobowe w ciężkich przypadkach mogą wynosić 900 mg. W pierwszym tygodniu leczenia allopurynol podaje się razem z kolchicyną lub niesteroidowym lekiem przeciwzapalnym, co zapobiega występowaniu ostrych napadów dny. Jeżeli ostry napad dny wystąpi już w czasie stosowania allopurynolu, nie należy go odstawiać, lecz zastosować lek przeciwzapalny.
Preparaty allopurynolu dostępne są w Polsce pod następującymi nazwami handlowymi: Allupol, Milurit, Zyloric, Argadopin.
Przypisy
- 1 2 3 Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
- 1 2 3 4 Allopurinol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 135401907 [dostęp 2026-07-09] (ang.).
- ↑ Allopurinol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00437 (ang.).
- ↑ Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-12, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
- 1 2 M.A. Raviolo i inni, Synthesis, physicochemical properties of allopurinol derivatives and their biological activity against Trypanosoma cruzi, „European Journal of Medicinal Chemistry”, 69, 2013, s. 455–464, DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.08.045 [dostęp 2026-07-10] (ang.).
- ↑ Allopurynol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A8003.
- ↑ Allopurynol, [w:] Baza leków [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2026-07-10].
- ↑ Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell, Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 369, ISBN 978-83-200-3573-5.
- ↑ J.C. Roujeau, J.P. Kelly, L. Naldi, B. Rzany i inni. Medication use and the risk of Stevens-Johnson syndrome or toxic epidermal necrolysis. „N Engl J Med”. 333 (24), s. 1600–1607, Dec 1995. DOI: 10.1056/NEJM199512143332404. PMID: 7477195.
- ↑ Markel A. Allopurinol-induced DRESS syndrome.. „Isr Med Assoc J”. 7 (10), s. 656–660, 2005. PMID: 16259349. (ang.).
Bibliografia
- Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy pod redakcją Wojciecha Kostowskiego i Zbigniewa S. Hermana. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 263. ISBN 978-83-200-3725-8. (tom I)
- Jan Kazimierz Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 221. ISBN 83-85632-82-4.
- Allopurynol, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2012-06-04].
- Allupol – charakterystyka produktu leczniczego. [dostęp 2012-06-04].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.