Diacetyl

Diacetyl
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	butano-2,3-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	2,3-butanodion, biacetyl, dimetyloglioksal, daw. dwumetyloglioksal
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz o silnym zapachu podobnym do chloru
Wzór Hilla	C4H6O2
Inne wzory	Ac−Ac, CH3−(CO)−(CO)−CH3
Masa molowa	86,09 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	431-03-8
PubChem	650
SMILES
	CC(=O)C(=O)C
InChI
	InChI=1S/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3
	InChIKey
	QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9808 g/cm³ (18 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	464 g/kg (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym, rozpuszczalny w benzenie i tetrachlorometanie
Temperatura topnienia	−1,2 °C
Temperatura wrzenia	87,5 °C
logP	−0,467
Współczynnik załamania nD	1,3951 (589 nm, 20 °C)
Ciśnienie pary nasyconej	7,45 kPa (20 °C); 10 kPa (30,7 °C); 100 kPa (84,8 °C);
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H225, H302, H315, H319, H331, H335
Zwroty P	P210, P301+P312+P330, P302+P352, P304+P340+P311, P305+P351+P338
	NFPA 704
	0 3 0
Temperatura zapłonu	7 °C (zamknięty tygiel); 27 °C (zamknięty tygiel);
Granice wybuchowości	2,4–13%
Numer RTECS	EK2625000
Dawka śmiertelna	LD50 1580 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	glioksal, kwas pirogronowy, kwas szczawiowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Diacetyl, 2,3-butanodion, dimetyloglioksal, CH₃COCOCH₃ – organiczny związek chemiczny zbudowany z dwóch grup acetylowych (Ac−Ac).

Charakterystyka

Najprostszy diketon wicynalny (tj. zawierający dwie grupy ketonowe w pozycjach sąsiednich). Żółta ciecz wrząca w 88 °C. Występuje w maśle i olejkach eterycznych. Stosowany w przemyśle spożywczym, nadaje potrawom maślany smak. Powstaje naturalnie w procesie produkcji piwa. Jest obecny zwłaszcza w młodych piwach. W małych stężeniach jest pożądany w takich gatunkach piwa jak np. scotch ale, dry stout, english bitter lub oktoberfest, jeśli jednak występuje w większych ilościach, psuje aromat piwa nieprzyjemnym zapachem masła^[5]^[6]^{[niewiarygodne źródło?]}^[7]. Może powodować zarostowe zapalenie oskrzelików^[8]. Rozcieńczony wodny roztwór diacetylu daje pozytywny wynik w próbie jodoformowej.

Przypisy

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 S. 3-76.
2. ↑ S. 5-142.
3. 1 2 S. 16-18.
4. 1 2 S. 6-100.
1 2 3 4 2,3-Butanodion (nr 11038) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-12-09].
↑ Diacetyl [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 11038 [dostęp 2019-12-09] .
↑ Diacetyl (nr 11038) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Dwuacetyl / diacetyl (0620), [w:] PawełP. Leszczyński PawełP., Opis cech sensorycznych piwa, Polskie Stowarzyszenie Piwowarów Domowych, s. 2 [dostęp 2024-01-13] .
↑ Diacetyl [online], Wiki piwo.org [dostęp 2015-01-01] .
↑ AndrzejA. Sadownik AndrzejA., Diacetyl w przelocie, „Piwowar”, 13, zima 2013, s. 22, ISSN 2082-4874 .
↑ P.P. Kovacic P.P., A.L.A.L. Cooksy A.L.A.L., Electron transfer as a potential cause of diacetyl toxicity in popcorn lung disease, „Reviews of Environmental Contamination and Toxicology”, 204, 2010, s. 133–148, DOI: 10.1007/978-1-4419-1440-8_2, PMID: 19957235 .

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 S. 3-76.

↑ S. 5-142.

1 2 S. 16-18.

1 2 S. 6-100.

[2] 1 2 3 4 5 S. 3-76.

[3] S. 5-142.

[5] 1 2 S. 16-18.

[6] 1 2 S. 6-100.

[SA-4] 1 2 3 4 2,3-Butanodion (nr 11038) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-12-09].

[7] Diacetyl [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 11038 [dostęp 2019-12-09] .

[SA-US-8] Diacetyl (nr 11038) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Leszczyński-9] Dwuacetyl / diacetyl (0620), [w:] PawełP. Leszczyński PawełP., Opis cech sensorycznych piwa, Polskie Stowarzyszenie Piwowarów Domowych, s. 2 [dostęp 2024-01-13] .

[10] Diacetyl [online], Wiki piwo.org [dostęp 2015-01-01] .

[11] AndrzejA. Sadownik AndrzejA., Diacetyl w przelocie, „Piwowar”, 13, zima 2013, s. 22, ISSN 2082-4874 .

[Kovacic-2010-12] P.P. Kovacic P.P., A.L.A.L. Cooksy A.L.A.L., Electron transfer as a potential cause of diacetyl toxicity in popcorn lung disease, „Reviews of Environmental Contamination and Toxicology”, 204, 2010, s. 133–148, DOI: 10.1007/978-1-4419-1440-8_2, PMID: 19957235 .

[2] 1 2 3 4 5 S. 3-76.

[3] S. 5-142.

[5] 1 2 S. 16-18.

[6] 1 2 S. 6-100.

[1.1]

[1.2]

[2]

[1.3]

[1.4]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]